Al seguente link è possibile scaricare un file in cui troverete la maggior parte degli esercizi della quarta prova dell’anno scorso (svolti): https://drive.proton.me/urls/FT5G3ET6C8#co0FuKnapfGJ (sono stati esclusi quelli che coprivano argomenti che quest’anno non sono inclusi nella prova). Pur avendo le soluzioni, vi consiglio prima di provare a svolgerli in maniera autonoma.
NB: le prove erano 4 diverse, per cui non vi fate impressionare dal numero di esercizi (soprattutto di quelli di nomenclatura, che erano ovviamente divisi nelle 4 prove). ALcuni esercizi erano in comune tra le prove. Per avere un’idea della mole di esercizi, far riferimento al post “Esercitiamoci per la IV prova”.
Sono state inoltre pubblicate le soluzioni per la maggior parte degli esercizi dei seguenti post:
Per gli esercizi sulla nomenclatura e per quelli relativi agli effetti del solvente su reazioni di sostituzione ed eliminazione è possibile commentare i post inserendo le soluzioni (sulle quali vi sarà dato feedback prima possibile). NB: Saranno presi in considerazioni solo i commenti pubblicati entro domenica alle 15:00.
Gli studenti del Corso di Laurea in Scienze Biologiche e gli studenti del Corso di Laurea Magistrale in Biologia* possono chiedere la tesi in Chimica Organica con la supervisione della Proff.ssa Scognamiglio.
Gli studenti del Corso di Laurea in Scienze Biologiche potranno lavorare ad una tesi compilativa, basata sullo studio e valutazione critica della letteratura su un argomento scelto d’accordo con la docente. Le tematiche sono ovviamente quelle inerenti la Chimica Organica, con particolare interesse verso la Chimica delle Sostanze Naturali (ma sono ovviamente ben accette anche tesi che riguardino argomenti diversi sempre nel contesto della Chimica Organica). Seguirà la pubblicazione di un elenco più dettagliato delle tematiche, ma si sottolinea anche la possibilità da parte degli studenti di proporre argomenti che non siano compresi tra quelli pubblicati. Gli studenti interessati sono invitati a contattare la docente prima di procedere con la richiesta tesi.
Gli studenti del Corso di Laurea Magistrale in Biologia potranno lavorare ad una tesi sperimentale o metodologica. L’attività sperimentale si collocherà nell’ambito di quelle che sono le linee di ricerca della docente, presenti su questa pagina e sul sito del Dipartimento, nonché deducibili dalle pubblicazioni scientifiche. Gli studenti potenzialmente interessati sono invitati a seguire il blog, in quanto periodicamente saranno pubblicate delle call relative ai progetti di tesi disponibili. Studenti che abbiano un’idea specifica su un progetto che esuli da quelli pubblicati potranno sottoporlo all’attenzione della docente per valutarne la fattibilità.
In ogni caso, gli studenti interessati sono invitati a contattare la docente prima di procedere con la richiesta tesi.
*Studenti di altri corsi di Laurea eventualmente interessati sono invitati a contattare la docente
La chimica organica è notoriamente considerata la bestia nera dei corsi di studio: difficile, impegnativa, piena di meccanismi che sembrano congiure internazionali e di formule che, a prima vista, non fanno sconti a nessuno. Eppure, come ogni anno, arriva il momento in cui si capisce chi è davvero portato per la materia: quando si passa agli alcoli.
Tradizione vuole che i docenti dei corsi di Scienze Biologiche e di Farmacia organizzino un brindisi a sorpresa a fine lezione. Quest’anno, però, gli studenti di Farmacia non si sono lasciati sorprendere. Anzi, si sono fatti sorprendere loro stessi: si sono presentati con lo spumante “Proseccolo” 🍾.
Un perfetto esempio di chimica applicata: – alcoli presenti ✔️ – miscela ben formulata ✔️ – reazione di felicità immediata ✔️
Dimostrazione pratica che, se sugli alcoli siete così preparati, il resto della chimica organica può solo “tremare”.
Un brindisi condiviso tra risate, spirito di gruppo e qualche legame (non solo covalente) che si rafforza. Perché la chimica è complessa, sì, ma quando si arriva alla fine del semestre… può anche essere frizzante.
Buone feste a tutti e occhio alle reazioni… soprattutto quelle secondarie 😉
Corso di Chimica Organica SCIENZE BIOLOGICHE 2025/26 – Monica Scognamiglio
Corso di Chimica Organica FARMACIA 2025/26 – Antonio Fiorentino
E non possiamo chiudere senza la “letterina a Babbo Natale” che abbiamo inviato qualche anno fa… Dobbiamo dire che la situazione è certamente migliorata rispetto ad allora… 😉
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.
Gli studenti in verde hanno superato la prova con un voto superiore al 18 e sono dunque ammessi a sostenere la prova orale.
I due studenti in giallo hanno superato la prova con riserva. Anche questi studenti sono ammessi a sostenere la prova orale.
Per lo studente in arancione la prova si intende NON superata.
Gli studenti ammessi all’orale potranno sostenere la prova a gennaio, scegliendo tra le seguenti proposte: 7/01, 9/01 oppure 14/01.
La prenotazione per la data selezionata va effettuata inviando una mail alla docente. Solo in caso di necessità sarà possibile sostenere l’orale il 22/12 (anche in questo caso la comunicazione va fatta alla docente via mail).
Gli studenti che hanno superato con riserva e lo studente che non ha superato la prova potranno visionare la prova, previo appuntamento con la docente fissato via email.
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link (il ricevimento si terrà DOPO LA PAUSA ESTIVA)
Si ricorda, infine, che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1) Mostrare una strategia per sintetizzare il 3,3-dimetilcicloesene a partire da 2,2-dimetilcicloesanolo, che dia il prodotto desiderato come unico prodotto della reazione. Mostrare anche il meccanismo di reazione.
2) Spiegare perchè le ammidi sono, tra i derivati degli acidi carbossilici, i composti meno reattivi nelle reazioni di sostituzione nucleofila acilica.
3) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno
4) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E1
5) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni (se avvengono). Indicare anche il meccanismo con cui avvengono (SN1, SN2, sostituzione nucleofila acilica, ecc. Indicare la stereochimica dei prodotti dove opportuno
6) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere l’acido propanoico a partire dall’opportuno estere
7) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
SECONDO SET
1) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.
2) Dato il seguente etere:
Mostra la strategia di sintesi mediante sintesi di Williamson
3) Da quale alogenuro alchilico è opportuno partire per ottenere il seguente composto come prodotto principale? Mostrare l’analisi retrosintetica e spiegare perchè quella scelta è l’unica strategia che dà questo composto come prodotto principale.
4) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione SN2 , motivando la scelta
5) Proporre un meccanismo plausibile per la formazione dei seguenti alcheni a partire dall’alcol mostrato, a seguito di una reazione di disidratazione acido catalizzata
6) In riferimento all’esercizio 5, come procederesti per ottenere solo l’alchene B? Perché quello sarà l’unico prodotto della reazione?
7) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
8) Spiegare perchè nella seguente reazione non si ottiene alcun prodotto di eliminazione
TERZO SET
1) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2. Scrivere i prodotti principali o le condizioni delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando opportuno
3. Mostrare il meccanismo di apertura del seguente epossido a) con metanolo in ambiente acido; b) con lo ione acetiluro ottenuto trattando l’etino con NaNH2. Mostrare la stereochimica dei prodotti. Attribuire il nome IUPAC all’epossido e ai prodotti formati.
4. Quale sarà il prodotto della reazione di CH3MgBr con il propanone? E con il propanoato di etile? Scriverne i nomi IUPAC. Perché i due prodotti saranno diversi?
5. Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1R,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1R,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché.
6) Indicare le condizioni di reazione:
7) Qual è il prodotto della seguente reazione?
8) Completare il seguente schema inserendo i prodotti principali
Vi ricordo che domani si terrà un’esercitazione opzionale subito dopo la lezione di Chimica Organica. Saranno seguiti i seguenti orari:
Lezione: 9-11
Esercitazione: 11:30-13:00
Eventuali dubbi da chiarire nel corso dell’esercitazione possono essere comunicati usando il seguente form (o direttamente domani nel corso dell’esercitazione):
Chimica Organica-DiSTABiF 
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