Sistemi coniugati e colori…
Nel materiale qui condiviso, sono compresi anche aspetti che non sono stati affrontati. Le parti rilevanti sono state evidenziate con una linea blu laterale.
Scarica il materiale qui:
Questionario di valutazione in itinere del corso di Chimica Organica 2023/2024, CdL Scienze Biologiche
Questo è il momento di dire la vostra sul corso di Chimica Organica.
Le vostre valutazioni sono importanti! Fondamentale è evidenziare eventuali criticità al fine di mettere in atto azioni correttive nell’ultima parte del corso.
Sarà possibile compilare il questionario di valutazione del corso (seguendo il link) fino alle 16:00 di martedì 28/11.
Le risposte saranno raccolte in forma anonima.
Questionario di autovalutazione
Al seguente link, troverete un QUESTIONARIO DI AUTOVALUTAZIONE che potete utilizzare per dare una valutazione sulla vostra preparazione sugli argomenti oggetto della terza prova e comunicare eventuali ulteriori dubbi/difficoltà.
Il link sarà attivo fino alla mezzanotte di oggi e invito tutti gli studenti a compilarlo, in modo da poter evidenziare eventuali criticità da affrontare.
Prima di farlo, è anche consigliato fare il test di autovalutazione e provare a svolgere gli esercizi dell’ultimo post condiviso, in modo da evidenziare in maniera più chiara i punti su cui si hanno dei dubbi.
Si comunica inoltre che sono disponibili le correzioni di alcuni degli esercizi precedentemente condivisi, in particolare quelli relativi all’ultimo post sulle reazioni degli alcheni e quelli relativi alla delocalizzazione elettronica.
I dubbi eventualmente evidenziati saranno affrontanti domani mattina a lezione.
Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
- La risposta dovrà essere inserita nel modo seguente: il nome del composto di partenza e le condizioni di reazione vanno inseriti come commento al post, mentre una foto (o un file pdf) del meccanismo di reazione dovrà essere caricato al link che troverete alla fine del post (la mancanza di una delle due componenti porterà all’eslcusione automatica dai possibili vincitori).
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
Descrivere le condizioni di reazioni e mostrare il meccanismo che porta alla sintesi dei seguenti prodotti a partire da un composto di formula molecolare C5H10O
ESERCITAZIONE IN PREPARAZIONE ALLA III PROVA INTERCORSO
1) Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HBr al 1-butene e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione? b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?
c) Di quanti stadi si compone la reazione?
d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.
f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?
g) Disegnare la struttura di B e C
h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva
2) Analizzare il seguente diagramma di energia libera/coordinata di reazione e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Calcolare il ΔG° approssimativo per la reazione
b) Calcolare l’energia di attivazione per ciascuno stadio della reazione
c) cosa rappresenta B?
d) i prodotti sono più o meno stabili dei reagenti?
e) Il primo stadio della reazione è endoergonico o esoergonico?
3) Analizzare il seguente diagramma di energia libera/coordinata di reazione e descrivere la reazione stessa (endoregonica/esoergonica, numero di stadi, stadio cineticamente determinante, etc.)
4) Disponi i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione di addizione di acido alogenidrico, motivando la risposta
5) Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente, motivando la risposta
6) Dire quale è il carbocatione più stabile tra i seguenti, spiegando i fattori che contribuiscono a stabilizzarli. Scrivere le strutture di risonanza per i carbocationi che possono essere stabilizzati per risonanza.
7) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno
8) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.
9) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
10) Mostrare il meccanismo di reazione di idratazione acido-catalizzata, che porta alla formazione dei prodotti principali a partire dai seguenti composti:
11) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (S)-3-metilciclopentene. Mostrare il meccanismo di reazione, mostrandone tutti gli apetti stereochimici, se rilevanti. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo.
12) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 2-metil-2-butene
13) Partendo dall’opportuno alchene, mostrare il meccanismo che porti alla sintesi del (2R,3S)-2-etil-2,3-dimetilossirano + entant. è possibile ottenere un diastereoisomero di questo composto da questa reazione? Se no, proporre un metodo alternativo per sintetizzarlo.
14) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la risposta data
15) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e motivare la risposta data
16) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
17) Mostrare tutti i meccanismi di reazione relativi agli esercizi 7 e 8 (fanno chiaramente eccezione tutti i meccanismi che non sono stati dettagliati a lezione).
18) Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione
19) Si consideri il seguente prodotto di ozonolisi di un alchene
a) Disegnare la formula di struttura del composto avente formula molecolare C8H12
b) Indicare se il composto è un isomero cis o trans e motivare la risposta
20) Dire quale dei seguenti composti può andare incontro a delocalizzazione elettronica e, nel caso, scrivere le diverse strutture di risonanza, mostrando il movimento degli elettroni:
Test di autovalutazione in preparazione alla terza prova
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONE in preparazione alla terza prova. Avrete 1 ora e mezza per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno.
Si evidenzia che questo test non è rappresentativo della prova, dato che quest’ultima prevede domande a risposta aperta e richiederà anche la rappresentazione di grafici e meccanismi di reazione.
Avviso ricevimento del 24/11
IL ricevimento si terrà in aula D2 o C2 (a seconda della dispoibilità delle aule)
AVVISO TERZA PROVA INTERCORSO
La terza prova intercorso di Chimica Organica si terrà il 24 novembre alle ore 16:00 nelle seguenti aule
Aula A2
A48002218 GIUDITTA RUSSO
A48002072 ASJA ARENELLA
A48002255 FRANCESCA SPERANDIO
A48002141 ANGELA CAFARELLI
A48002221 MARTINA MILANO
A48002144 ALESSIA CAIAZZA
A48002011 VERONICA CASSER
A48002113 CLAUDIA SICILIANO
A48002143 MARTINA CASTAGNA
A48002146 ALESSIA CURATOLO
A48001706 MARIA GIORDANO
A48002222 GIULIA MUSICA
A48001829 YLENIA SPINA
A48002117 TERESA ZAGARIA
A48002190 GAIA DILETTA CENTORE
A48002111 SILVIA PANEVINO
A48002170 CATERINA PICCERILLO
A48002118 NUNZIA AMATO
A48001848 SERENA MARTINEZ
A48001567 ANGELA CANTILE
A48002197 ANNA GIAQUINTO
A48002033 ILENIA TESSITORE
A48002112 LAURA ROMANO
A48001438 LUISABEATRICE CASSANDRO
A48002269 SIMONE APRILE
A48002229 FEDERICA COZZOLINO
A48002171 EMANUELA QUARTO
A48002099 NICOLA ALTIERO
A48002220 BRENDA MAIELLO
A48002115 ANTONIO STANZIONE
A48002151 MARIANGELA FARINA
A48002127 MARGHERITA IORIO
A48002174 FRANCESCO SANTAGATA
A48002191 GIULIA CIMMINO
A48002109 ROSA MANCINO
A48002133 FRANCESCA SCHIAVONE
Aula B2
A48001654 GIANLUIGI MINERVA
A48002267 TEODORA MURGANTE
A48002140 CHIARA BONAVOLONTA’
A48002101 GAIA BEVELLINO
A48002265 CATERINA CUCCURESE
a48002233 ELISABETTA VALENTINO
A48002050 FRANCESCO PIO ASPRONIO
A48002159 NICOLA IOSSA
A48002179 MARTINA TRABUCCO
A48002138 ALESSIA ALTIERI
A48002122 LUISA CORONELLA
A48002132 NOEMI RUSSO
A48002108 CHIARA MAISTO
A48002211 ANNA PICCOLO
A48002053 ROSSELLA SCARPATI
A48002256 PASQUALE BIONDILLO
A48002097 AURORA DEL VECCHIO
A48002100 SARA ALVINO
A48002264 SIMONE ESPOSITO
A48001932 CLARISSA ANITA FIORELLI
A48002089 FILOMENA SILVESTRE
A48002001 CHIARA NARDIELLO
A48001705 GIULIANA DI FUSCO
A48002214 LUCIANO YURI COCCO
A48002249 CAROLINA PICONE
A48002142 MARIANNA CASSESE
Delocalizzazione elettronica
1) Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?
2) Mostrare il movimento degli elettroni che ha permesso di ottenere le strutture di risonanza illustrate a destra della freccia
3) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:
NB: per ora, tralasciare la lettera e
4) Scrivere 3 strutture limite di risonanza per il seguente composto
5) Disporre i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente
6) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:
7) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione
8) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:
9) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?
10) Disponi i seguenti composti in ordine di basicità crescente. Giustificare la risposta
11) Propoporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico. Mostrare tutte le strutture di risonanza dell’intermedio carbocationico
12) Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
13) L’1,3-pentadiene ha un calore di idrogenazione di 54,1 kcal/mol, mentre l’1,4-pentadiene ha un calore di idrogenazione di 60,2 kcal/mol. Che possiamo dire circa la stabilità dei due composti?
14) Per l’1,3-pentadiene:
a) illustrare le strutture limite di risonanza (indicando il loro contributo relativo all’ibrido di risonanza)
b) disegnare gli orbitali molecolari e la distribuzione elettronica. Poi, individuare HOMO e LUMO
c) spiegare perchè il legame tra il carbonio 2 e il carbonio 3 è più forte e più corto di un legame singolo
15) Individuare i doppi legami coniugati nelle segeunti molecole:
AVVISO LABORATORiO DIDATTICO
La lezione teorica della terzza esercitazione teorica si terrà domani 23 novembre alle ore 9:00. A seguire (9:45) ci sarà una esercitazione numerica in preparazione alla prova intercorso.
Si ricordsa che gli assenti alla lezione teorica non potranno partecipare alla prova pratica di laboratorio
La dispensa è disponibile al seguente link:
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