Delocalizzazione elettronica

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1) Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?

2) Mostrare il movimento degli elettroni che ha permesso di ottenere le strutture di risonanza illustrate a destra della freccia

3) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:

NB: per ora, tralasciare la lettera e

4) Scrivere 3 strutture limite di risonanza per il seguente composto

5) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:

6) Individuare i doppi legami coniugati nelle segeunti molecole:

7) Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente, motivando la risposta

8) Disporre i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente

9) Dire quale è il carbocatione più stabile tra i seguenti, spiegando i fattori che contribuiscono a stabilizzarli. Scrivere le strutture di risonanza per i carbocationi che possono essere stabilizzati per risonanza.

10) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione          

11) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:                           

12) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:                           

13) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?

14) Disponi i seguenti composti in ordine di basicità crescente. Giustificare la risposta

15) Proporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico. Mostrare tutte le strutture di risonanza dell’intermedio carbocationico

16) Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.

17) Mostrare il meccanismo di reazione di idratazione acido-catalizzata, che porta alla formazione dei prodotti principali a partire dal seguente composto:       

Soluzioni esercizi reazioni alcheni

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Sono state pubblicate tutte le soluzioni della maggior parte degli esercizi dei seguenti post:

https://chimicaorganicadistabif.com/2024/11/23/esercizi-su-reazioni-degli-alcheni-3/

https://chimicaorganicadistabif.com/2024/11/24/esercitazione-su-reazioni-degli-alcheni-in-preparazione-alla-iii-prova-intercorso/

Per alcuni esercizi per cui non sono state ancora pubblicate le correzioni, è possibile ricevere queste ultime commentando il post (soprattutto per gli esercizi che riguardano la nomenclatura, ma non solo)

ESERCITAZIONE SU REAZIONI DEGLI ALCHENI IN PREPARAZIONE ALLA III PROVA INTERCORSO

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1)  Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HBr al 1-butene e rispondere ai seguenti quesiti.     

a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione? b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?
c) Di quanti stadi si compone la reazione?
d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.
f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?
g) Disegnare la struttura di B e C
h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva

2)  Analizzare il seguente diagramma di energia libera/coordinata di reazione e rispondere ai seguenti quesiti.    

a) Calcolare il ΔG° approssimativo per la reazione
b) Calcolare l’energia di attivazione per ciascuno stadio della reazione
c) cosa rappresenta B?
d) i prodotti sono più o meno stabili dei reagenti?
e) Il primo stadio della reazione è endoergonico o esoergonico?

3)  Analizzare il seguente diagramma di energia libera/coordinata di reazione e descrivere la reazione stessa (endoregonica/esoergonica, numero di stadi, stadio cineticamente determinante, etc.)

4) Disponi i seguenti composti in ordine di stabilità crescente, motivando la risposta

5) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno

6) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.                   

7) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.                 

       

8) Mostrare il meccanismo di reazione di idratazione acido-catalizzata, che porta alla formazione del prodotto principale a partire dal seguenti composto:              

9) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (S)-3-metilciclopentene. Mostrare il meccanismo di reazione, mostrandone tutti gli apetti stereochimici, se rilevanti. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo.

10) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 2-metil-2-butene

11) Partendo dall’opportuno alchene, mostrare il meccanismo che porti alla sintesi del (2R,3S)-2-etil-2,3-dimetilossirano + entant. è possibile ottenere un diastereoisomero di questo composto da questa reazione? Se no, proporre un metodo alternativo per sintetizzarlo.

12) Mostrare tutti i meccanismi di reazione relativi agli esercizi 5 e 6 (fanno chiaramente eccezione tutti i meccanismi che non sono stati dettagliati a lezione).

13) Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione 

14) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti

Questionario in preparazione all’esercitazione sulle reazioni degli alcheni

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Potrete esprimere i vostri dubbi sulle reazioni degli alcheni rispondendo al questionario presente al seguente link: https://forms.office.com/e/vhQgmS6Q5u

NB: il form si chiuderà domani alle 22:00. Gli argomenti da vedere all’esercitazione di lunedì saranno selezionati sulla base delle vostre risposte

Svolgimento esercizio n. 1 del 13 novembre 2024:

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Verso la terza prova intercorso: reazioni degli acheni 2

Esercizio n. 1

Scrivere il meccanismo delle reazioni elencate di seguito utilizzando l’(R)-6-fenil-1-metilcicloesene e qualsiasi altro reagente necessario. Per ogni reazione porre attenzione, dove appropriato, alla regioselettività, stereoselettività e alla stereospecificità. Assegnare, inoltre, il nome IUPAC ai prodotti di ogni reazione, specificandone la stereochimica e la relazione esistente tra loro (enantiomeri, diastereoisomeri, composto meso, ecc).

  1. Addizione di acidi alogenidrici
  2. Addizione di acqua, acido-catalizzata
  3. Ossimercuriazione (o alcossimercuriazione)-demercuriazione
  4. Idroborazione-ossidazione
  5. Addizione di alogeni
  6. Addizione di alogeni in presenza di acqua (o alcol)
  7. Idrogenazione catalitica
  8. sin-Ossidrilazione
  9. Epossidazione
  10. Scissione ossidativa con permanganato di potassio
  11. Ozonolisi

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Weekend Organic Chemistry Challenge

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
  • La risposta dovrà essere caricata come file/foto cliccando su “upload”. Dopo aver caricato il file è necessario commentare il post inserendo il proprio nome e cognome (solo in tal caso la risposta sarà considerata valida).
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (4 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Mostrare il meccanismo che porta alla formazione dei seguenti composti a seguito della reazione del 1-(1,1-dimetilprop-2-enil)-1,2-dimetilciclopentano con HBr (ignorare la stereochimica)

Nomenclatura IUPAC: aggiornamenti relativi agli alchini e a composti che contengono più legami multipli

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L’ultimo aggiornamento delle regole di nomenclatura IUPAC* prevede delle variazioni in relazione alla nomenclatura degli alchini rispetto alle regole antecedenti, con particolare riferimento a quella che è la determinazione della catena principale.

Se il triplo legame è contenuto nella catena più lunga, restano valide le regole presenti sul libro. Se, invece, esiste una catena più lunga che non è quella che contiene il triplo legame, bisogna fare attenzione.
A differenza di quanto accadeva con le regole precedenti, ora la lunghezza della catena è più importante rispetto alla presenza del triplo legame (per cui al punto 3 pag. 292 il terzo esempio non segue le regole aggiornate).

Ad esempio, il composto che segue, si chiama 4-etinilnonano: la catena più lunga è a 9 atomi di carbonio e non contiene il triplo legame. La porzione della molecola che contiene il triplo legame è dunque un sostituente, per il quale si usa il suffisso “-inil” (per indicare con “-in-” anche la presenza del triplo legame).

Quando necessario (cioè per sostituenti lunghi più di 2 atomi di carbonio) è necessario indicare anche la posizione del triplo legame, come nell’esempio seguente:

Se sono, invece, presenti due catene della stessa lunghezza, la catena principale sarà quella che contiene il triplo legame (e si deve quindi numerare la catena in modo da dare il numero più basso al primo carbonio sp). Esempio:

Se però una catena contiene il doppio e l’altra il triplo legame, a parità di lunghezza si sceglie come catena principale quella che contiene il doppio legame:

Se ci sono più catene della stessa lunghezza con legami multipli, si sceglie quella che contiene più legami multipli

Di seguito sono mostrate le 5 catene della stessa lunghezza utilizzando colori diversi. Quella da scegliere è quella riportata in rosso (3 legami multipli vs. 1 e 2)


*https://iupac.org/what-we-do/books/bluebook/

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