Weekend Organic Chemistry Challenge

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Regolamento:

  • Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
  • La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
  • Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
  • Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
  • Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì 10 Gennaio a lezione.

Si vuole sintetizzare una miscela di (2S,3R)-2-etossi-3-metil-3-pentanolo e di (2R,3S)-2-etossi-3-metil-3-pentanolo a partire da un composto di formula molecolare C6H12. Individuare il composto di partenza (riportarne il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, nei commenti). Indicare, inoltre, la sequenza di reazioni da utilizzare (riportare nei commenti il tipo di reazione, i reagenti e le condizioni di reazione).

Reazioni di sostituzione ed eliminazione

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1) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni. Mostrare il meccanismo di reazione. Indicare la stereochimica quando opportuno.

a) (R)-2-bromo-3-metilbutano + idrossido di sodio

b) (R)-2-bromo-3-metilbutano + idrossido di sodio a caldo (100°C)          

c) (R)-2-bromo-3-metilbutano + DBN

d) (R)-2-bromo-3-metilbutano + acetato di sodio

e) 1-bromocicloesano + idrossido di sodio

f) 1-bromocicloesano + t-butossido di potassio

g) 1-bromo-3-metilbutano + t-butossido di potassio

h) 1-bromo-3-metilbutano + idrossido di potassio

i) 1-cloro-1-metil-ciclopentano + metossido di sodio

l) 1-cloro-1-metil-ciclopentano + acqua

m) 1-metilcicloesanolo + acido bromidrico

n) 2-metilcicloesanolo + acido bromidrico

o) 2-metilcicloesanolo + acido solforico (a caldo)

p) 2-metilossirano + acqua in ambiente acido

q) 2,2-dimetilossirano + metanolo in ambiente acido

r) 2-metilossirano + etossido di sodio


2) Proporre una strategia di sintesi dei seguenti composti a partire dall’opportuno alogenuro alchilico:

a) (1R, 3S)- 3-metilcicloesanolo

b) 1-metilcicloesene

c) 1-ciclopentil-1-pentino


3) Proporre una strategia di sintesi dei seguenti eteri mediante sintesi di Williamson. Per ciascun etere, dire se sono possibili metodi di sintesi alternativi.

4) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni. NB: potrebbero essere necessari più reazioni.


5) Proporre una strategia per ottenere il 3-metil-2-metossi-3-pentanolo a partire dal 3-metil-2-pentene.
Da quale 3-metil-2-pentene bisogna partire per ottenere gli isomeri (2R, 3S) e (2S,3R)?

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