Chimica Organica-DiSTABiF

1. Quale dei seguenti composti sarà più solubile in acqua? Spiegare perchè
I) dietiletere
II) 1-butanolo
III) butano

2. Ordina i seguenti alcani secondo il punto di ebollizione crescente

3. Ordina i seguenti alcani secondo il punto di ebollizione crescente:
I) esano
II) ottano
III) 2-metilpentano
IV) 2,2-dimetilbutano

4. Metti i seguenti composti in ordine di solubilità crescente in acqua:

5. Le vitamine sono spesso distinte in idrosolubili e liposolubili. Di seguito è riportata la struttura di tre vitamine. Sapresti dire, sulla base delle caratteristiche strutturali, per ciascuna struttura, se si tratta di una vitamina lipo- o idrosolubile?

6. Il seguente grafico mostra la variazione di energia torsionale del propano in seguito alla rotazione intorno al legame C-C. Cosa indicano I, II, III?

7. Disegnare i conformeri anti e gauche del 1,2-dibromoetano usando sia le proiezioni di Newman sia le strutture a cavalletto.

8. Quale tra i due conformeri dell’esercizio 7 avrà momento dipolare maggiore?

9. Quale tra i seguenti è il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?

10. Disegnare il cis-1-isopropil-4-metilcicloesano in proiezione di Newman (rispetto ai legami C1-C6 e C3-C4). Effettuare l’inversione d’anello. Indicare qual è tra i due il conformero a più alta energia e spiegare perchè individuando le interazioni che lo rendono meno stabile rispetto all’altro (Potrebbe essere utile rivedere i paragrafi 3.14 e 3.15).

11. Scrivere le strutture a sedia che corrispondono ai due conformeri dell’esercizio 10

12. Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano. b) Le due conformazioni sono equivalenti? c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile. d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

13. Scrivere i due isomeri geometrici del 1,4-dimetilcicloesano. Poi, per ciascun isomero geometrico disegnare le due conformazioni a sedia possibili e valutare la stabilità relativa delle due conformazioni a sedia di ciascun isomero geometrico.

14. Dalla tabella che riporta le costanti di equilibrio per i cicloesani monosostituiti (tabella 3.9 del Bruice) si evince che le costanti per gli alogeni sono le seguenti: F 1.5; Cl 2.4; Br 2.2; I 2.2. Fornire una spiegazione plausibile di questi dati sperimentali.

15. Dire se le seguenti coppie di composti sono: isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o composti diversi:

1. Disporre i seguenti cicloalcani in ordine di tensione d’anello (=tensione angolare) crescente:
a) cicloesano
b) ciclopropano
d) ciclobutano
e) ciclopentano

2. Quale delle seguenti affermazioni è una descrizione corretta del conformero più stabile del 1,1,3-trimetilcicloesano?
a) il metile al C-3 è equatoriale
b) C-1 è un carbonio terziario e C-3 è primario
c) C-1 è quaternario e C-3 è secondario
d) il metile al C-3 è assiale

3. Disegnare i due conformeri a sedia dei seguenti composti e dire qual è il più stabile dei due.
a) cis-1-bromo-2-metilcicloesano
b) cis-1-isopropil-2-metilcicloesano
c) trans-1-butil-2-isopropilcicloesano
d) trans-1-terz-butil-2-metilcicloesano
e) trans-1-cloro-4-propilcicloesano.

11. Scrivete il cicloesano trisostituito riportato in basso nelle due conformazioni a sedia indicando dov’è spostato l’equilibrio. Scrivete, inoltre le due conformazioni a sedia in proiezione di Newman guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5.

12. Per ciascuno dei seguenti composti I) disegnare il conformero a sedia più stabile dell’isomero geometrico più stabile II) dire se si tratta dell’isomero cis o trans:
a) 1-butil-2-metilcicloesano
b) 1-terz-butil-4-metilcicloesano
c) 1,4-dietilcicloesano

13. Dire quali conformeri del cicloesano corrispondono ai minimi e ai massimi di energia (a-g) in questo grafico:

14. Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,4-dimetilcicloesano?

15. Contrariamente a quanto detto per la maggioranza dei cicloesani 1,3-disostituiti, il cis-1,3-cicloesandiolo diassale è più stabile del conformero diequatoriale. Fornire una spiegazione plausibile.

16. Quale dei seguenti cicloesani sostituiti presenta il minor numero di interazioni gauche?

17. Confrontare le seguenti strutture e dire che relazione (isomeri di struttura, isomeri geometrici, isomeri conformazionali, ecc.) intercorre tra loro

a e b sono………………….

a e c sono………………….

a e d sono………………….

a ed e sono………………..

b e c sono………………

ecc.

18. Nel conformero a più bassa energia del seguente composto, quanti gruppi alchilici sono assiali?

19. Disegnare il conformero a minor energia del trans-1-isobutil-4-metilcicloesano e del cis-1-isobutil-4-metilcicloesano. Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?

20. Il composto mostrato di seguito è il mentolo, un composto presente negli oli essenziali di diverse piante, ma in particolar ein quello della menta piperita. Disegnare le due conformazioni a sedia del mentolo e stabilire qual è la più stabile.

3. Disegnare le strutture a cavalletto corrispondenti alle proiezioni di Newman dell’esercizio 1

4. Disegnare la proiezione di Newman del conformero più stabile del 2-metilpropano.

5. Disegnare il conformero a più bassa energia che deriva dalla rotazione intorno al legame C2-C3 del butano.

6. Disegnare il conformero gauche del butano.

7. Tra i conformeri del butano, quale si trova al minimo di energia su un diagramma di energia potenziale:
a) gauche
b) eclissato
c) gauche e anti
d) anti

8. Mediante le proiezioni di Newman, rappresentare le conformazioni dell’1,2-dicloroetano corrispondenti ai minimi ed ai massimi di energia su un diagramma di energia potenziale.

9. Scrivere, in proiezione di Newman, i conformeri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti:
a) 2-metilbutano, rispetto al legame C2-C3;
b) 2,2,3,3-tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3;
c) 1,2-dibromoetano;
d) 1,2-dicloro-1-fluoroetano;
e) esano, rispetto al legame C3-C4;
f) 2-cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
g) 2-metilpentano, rispetto al legame C1-C2;
h) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
i) 2-metilpentano, rispetto al legame C3-C4.

10. Disegnare il diagramma di energia potenziale per le conformazioni di I) etano, II) neopentano e III) 2-cloro-3-metilpentano (prendere in considerazione il legame C2-C3). Indicare anche i conformeri che corrispondono ai massimi e ai minimi di energia.

11. Scrivere le proiezioni di Newman della conformazione anti e delle due conformazioni
eclissate dell’1,2-diiodoetano. Quale delle due conformazioni eclissate ha energia maggiore?

12. Il seguente grafico mostra l’energia potenziale al variare dell’angolo diedro, guardando il legame C-C della molecola di 1-bromo-1-cloro-2-fluoroetano. Completare le proiezioni di Newman ed elencare il tipo di tensione presente in ciascuna di esse

13. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.

a) A cosa corrispondono A, C, E, G? 
b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico                                

14. Il grafico in basso mostra le variazioni di energia che avvengono durante la rotazione del legame C-C indicato dalla freccia. Quale/i lettera/e sul grafico corrisponde (o corrispondono) alla proiezione di Newmann mostrata in basso?