Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Gli studenti assenti alla lezione teorica, tenutasi oggi, non saranno ammessi in laboratorio.
Agli studenti che erano assenti alla prima esperienza di laboratorio sarà affidata una cappa solo nel momento in cui verranno in laboratorio, per cui dovranno fare la scheda pre-lab sia sull’estrazione dei principi attivi sia su quella dei pigmenti.
Si ricorda che la lezione di laboratorio domani inizierà alle 10:00.
Dalle 9:00 alle 10:00 si terrà la regolare lezione di chimica organica.
La lezione di venerdì 17/11 si terrà in AULA E2
Estrazione ed analisi TLC di COMPOSTI ORGANICI DA DIVERSE MATRICI
GLI STUDENTI ASSENTI ALLA LEZIONE TEORICA (che si terrà domani 15/11/23) NON SARANNO AMMESSI IN LABORATORIO.
Gli esami di Novembre si terranno lunedì 20/11 alle 16:00 in Aula L
L’esercitazione relativa alle diverse rappresentazioni strutturali dei composti organici si terrà mecoledì 15/11 alle ore 16:00 in Aula L. L’esercitazione è riservata agli studenti che si sono prenotati a tempo debito. Se qualcuno che non si è prenotato intende seguire suddetta esercitazione, dovrà mandare una email alla docente al più presto.
Un’esercitazione aggiuntiva sulle reazioni degli alcheni si terrà lunedì 20 Novembre alle 14:00 in Aula L.
Nell’area materiale didattico è stato caricato del materiale didattico integrativo.
Inoltre, in serata sarà pibblicato altro materiale che dovrebbe essere utile a chiarire alcuni dei dubbi espressi nel form.
Qui sarà possibile scaricare materiale didattico integrativo su:
-ordine di reazione
-espansione e contrazione di anello
Per ulteriori dubbi e/o approfondimenti, rivolgersi alla docente.
Vi ricordo di compilare il questionario relativo alle difficoltà sui meccanismi di reazione entro le 21.
Attualmente solo 9 persone hanno risposto…indicando che il problema riguarda un esiguo numero di studenti. Se questa dovesse essere la situazione, sarà organizzato un incontro di chiarimento solo con queste persone, in modo da non rallentare tutti gli altri, con i quali si potrà dunque procedere col programma
A seguito delle segnalazioni di difficoltà relative agli argomenti affrontati nelle ultime lezioni, sarebbe opportuno che tutti gli studenti fornissero un feedback su di esse, in modo da poter valutare le misure da attuare.
Chiedo quindi a TUTTI, di rispondere al seguente questionario. Vedrete che la maggior parte delle domande prevedono semplicemente una risposta di tipo sì/no, ma chiedo a tutti coloro che hanno dei dubbi/problemi di argomentare le risposte, come previsto in alcune domande del questionario stesso.
Il questionario si chiuderà alle 21:00.
1) Per le reazioni dell’1-butene e del 2-butene con HCl:
a) mostrare i meccanismi;
b) disegnare, per ciascuna reazione, un grafico della variazione dell’energia potenziale rispetto alla coordinata di reazione in cui vengono indicate le strutture dei reagenti, degli stati di transizione, degli intermedi e dei prodotti;
c) quali considerazioni è possibile fare circa la stabilità dei diversi carbocationi che si possono formare in ciascuna reazione?
2.A) Di seguito è mostrato il diagramma energetico della reazione di idratazione acido-catalizzata del 2-butene:
a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?
b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?
c) Di quanti stadi si compone la reazione?
d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa a ciascuno stadio
f) Disegnare lo stato di transizione dello stadio cineticamente determinante.
g) Quanti intermedi si formano nel corso della reazione? Disegnarne la/le struttura/e.
2.B) Disegnare il diagramma energetico della reazione del 2-metil-2-butene con HCl e giustificare la regioselettività della reazione.
3) La coordinata di reazione qui sotto mostra il profilo energetico della reazione di 3 alcheni diversi con HBr. Identificare alla reazione di quale alchene si riferisce ciascuna curva:
4) Disponi i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione di addizione di acido alogenidrico. Giustificare la risposta
5) Mostrare il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni. Nel caso, indicare il/i prodotti principali. Indicare la stereochimica e attribuire il nome IUPAC a tutti i prodotti.
6) L’addizione di acido bromidrico a 1-(2-metilpropil)ciclobutene fornisce una miscela dei seguenti bromocicloalcani. Proporre un meccanismo in grado di giustificare la loro formazione.
7) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni
8) Indicare le condizioni di reazione e proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni
9) Disegnare la formula di struttura dell’alchene di formula molecolare C8H14 che, per reazione con HBr, dà come prodotto principale 1-bromo-1-isopropilciclopentano.
10) Completare i prodotti della seguente reazione, prendendo in considerazione quella che è la posizione relativa dei sostituenti già indicati (attenzione: tutte le strutture dei prodotti sono qui riportate come conformazioni eclissate, anche quelle che derivano dall’addizione sin).
NB: PRIMA di AFFRONTARE GLI ESERCIZI DI QUESTO POST è NECESSARIO AVER STUDIATO E COMPRESO AL FONDO LA PARTE RELATIVA AGLI ASPETTI TERMODINAMICI E CINETICI DELLE REAZIONI, OLTRE AI MECCANISMI DI ADDIZIONE DI HX, ACQUA E ALCOL AD UN ALCHENE (INCLUSI GLI ASPETTI STEREOCHIMICI)
1) Scrivere il meccanismo e il/i prodotto/i (indicando qual è il principale, quando necessario) della reazione dei seguenti composti con HCl. Indicare anche la stereochimica dei prodotti e assegnare il nome IUPAC a ciascuno di essi.
a) 2-metil-2-pentene
b) 2-metil-1-pentene
c) (2E)-4-metil-2-pentene
d) 4-metil-1-pentene
e) (R)-4-metil-1-esene
f) 4-etil-2-esene
g) (2Z)-4,4-dimetil-2-pentene
h) (2E)-4,4-dimetil-2-pentene
i) 1-metil-1-cicloesene
l) (6S)-1,6-dimetilcicloesene
2) Proporre una strategia per la sintesi dei seguenti alogenuri alchilici partendo da un alchene. Quando sono possibili più opzioni, scegliere quella che darà il composto desiderato come prodotto principale o come unico prodotto e argomentare la scelta. Infine, per ogni reazione, indicare la stereochimica dei prodotti.
a) 2-cloropentano
b) 2-bromo-2-metilbutano
c) 2-cloro-2,3-dimetilbutano
d) 2-cloro-2,3-dimetilpentano
3) Per le reazioni dell’1-butene e del 2-butene con I) acido bromidrico e II) con acqua in ambiente acido:
1) mostrare i meccanismi;
2) disegnare, per ciascuna reazione, un grafico della variazione dell’energia potenziale rispetto alla coordinata di reazione in cui vengono indicate le strutture dei reagenti, degli stati di transizione, degli intermedi e dei prodotti;
3) se i carbocationi che si formano sono caratterizzati da stabilità differente, dire quali fattori stabilizzano i carbocationi più stabili
4) indicare se le reazioni sono o meno regioselettive (e quando possibile indicare anche il grado di regioselettività).
4) Determinare l’ordine di reattività in una reazione di addizione di acido alogenidrico per i seguenti alcheni: 2-metilpropene; (Z)-2-butene; (E)-2-butene. Motivare la risposta.
5) I seguenti meccanismi di reazione sono caratterizzati da un certo numero di errori gravissimi. Individuarli e correggerli.
5) Quale/i dei seguenti alcheni darà l’1-bromo-1,2-dimetilciclopentano come prodotto principale della reazione con HBr?
6) La coordinata di reazione qui sotto mostra il profilo energetico della reazione di 3 alcheni diversi con HBr. Identificare alla reazione di quale alchene si riferisce ciascuna curva:
7) Completare i prodotti della seguente reazione, prendendo in considerazione quella che è la posizione relativa dei sostituenti già indicati (attenzione: tutte le strutture dei prodotti sono qui riportate come conformazioni eclissate, anche quelle che derivano dall’addizione sin).
8) Disegnare la formula di struttura dell’alchene di formula molecolare C8H14 che, per reazione con HBr, dà come prodotto principale 1-bromo-1-isopropilciclopentano.
9) Scrivere il meccanismo e il/i prodotto/i principale/i della reazione di idratazione acido-catalizzata dei composti dell’esercizio 1. Indicare anche la stereochimica e assegnare il nome IUPAC a ciascuno dei prodotti.
10.A) Di seguito è mostrato il diagramma energetico della reazione di idratazione acido-catalizzata del 2-butene:
a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?
b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?
c) Di quanti stadi si compone la reazione?
d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa a ciascuno stadio
f) Disegnare lo stato di transizione dello stadio cineticamente determinante.
g) Quanti intermedi si formano nel corso della reazione? Disegnarne la/le struttura/e.
10.B) Disegnare il diagramma energetico della reazione del 2-metil-2-butene con HCl e giustificare la regioselettività della reazione.
11) Proporre un metodo per sintetizzare l’1,2-dimetilcicloesanolo a partire dal 3,3-dimetilcicloes-1-ene.
12) Spiegare perché è impossibile sintetizzare il seguente etere utilizzando la reazione tra un alchene e un alcol:
13) Spiegare perchè il prodotto della reazione di idratazione acido-catalizzata del (4R)-4-metil-1-esene ruota il piano della luce polarizzata
14) Mostrare il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni. Nel caso, indicare il/i prodotti principali. Indicare la stereochimica e attribuire il nome IUPAC a tutti i prodotti.
15) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni
16) Indicare le condizioni di reazione e proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni
12) Mostrare il meccanismo della seguente trasformazione:
Gli studenti che dovranno fare laboratorio martedì prossimo sono VIVAMENTE INVITATI a STUDIARE gli argomenti teorici e la dispensa, essenziali per svolgere le attività di laboratorio.
Gli studenti che non seguono regolarmente il corso DOVRANNO STUDIARE GLI ARGOMENTI ESSENZIALI per poter eseguire tutte le attività con consapevolezza. Gli studenti che dimostreranno di non conoscere tali argomenti e la dispensa non saranno ammessi in laboratorio. Inoltre, si invitano tutti gli studenti a prendere visione del materiale relativo al laboratorio pubblicato sul blog.
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