Vincerà la sfida (2 punti) chi attribuirà per primo il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) CORRETTO al seguente composto.
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PRIMA DI SVOLGERE QUESTI ESERCIZI è NECESSARIO STUDIARE I CAP. 15 e 16 del Bruice
1) Indicare i prodotti della reazione dell’acetone (=propanone) e dell’acetato di etile con i seguenti composti (se la reazione avviene). Indicare le opportune condizioni di reazione e mostrare il meccanismo. a) metanammina b) dimetilammina c) metanolo d) bromuro di etilmagnesio e) NaBH4
2) Indicare il reattivo di Grignard e il composto carbonilico opportuni per ottenere i seguenti alcoli. Quando sono possibili più strategie, mostrarle tutte. Mostrare il meccanismo e indicare la stereochimica dei prodotti, se opportuno. a) 1-esanolo b) 2-esanolo c) 1-cicloesil-1-pentanolo d) 1-etilcicloesanolo e) 2-ciclopentil-2-propanolo
3) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il meccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti: a) cloruro di acetile b) anidride acetica c) acetato di etile d) N-metilacetammide e) etanolo f) 2-metil-2-propanolo g) 2-metil-1-propanolo h) etanale i) (1R)-1-cicloesiletanolo + (1S)-1-cicloesiletanolo l) 2-propanolo m) (2R)-1-ammino-2-propanolo + (2S)-1-ammino-2-propanolo n) 2-metil-4-penten-2-olo o) 2-metil-1,2-propandiolo p) 1,2-propandiolo q) 1-bromo-1-etilciclopentano r) etanoato di etile (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio) s) (3R)-3-bromo-3-metilesano + (3S)-3-bromo-3-metilesano t) 3-etossi-3-metilpentano (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio) u) 2-eptanone v) 2,2-dimetossipropano z) (2S,3S)-3-metil-2-pentanolo + (2S,3S)-3-metil-2-pentanolo (utilizzando l’acido acetico come unica fonte di atomi di carbonio) NB: per la sintesi di molti di questi composti sono necessari più passaggi. Fare attenzione alla corretta sequenza di reazioni e alla reattività dei diversi gruppi funzionali nei confronti dei diversi reattivi. E’ possibile aggiungere fonti di atomi di C diverse dall’acido acetico, ammenochè non sia diversamente indicato nella traccia
4) Mostrare come è possibile convertire l’1-bromobutano in: a) 1-pentanolo b) 3-eptanolo c) 1-esanolo d) 2-metil-2-esanolo d) pentanammide e) butanammide
5) Mostrare come è possibile ottenere il 2-metil-2-butanolo a partire dal 1-propanolo
6) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:
Per affrontare questi esercizi è INDISPENSABILE aver studiato il cap 15 del Bruice.
1) Mostrare il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni
2)Partendo dall’opportuno cloruro acilico, sintetizzare i seguenti composti
3) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione di sostituzione nucleofila acilica, giustificando la risposta
4) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il meccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti: a) cloruro di acetile b) anidride acetica c) acetato di propile d) N-metilacetammide
5) Mostrare come è possibile sintetizzare l’acido pentanoico a partire dall’1-bromopropano
6) La sintesi di Gabriel è utilizzata per la sintesi di ammine primarie. Mostrare il meccanismo di formazione della propanammina a partire dall’opportuno alogenuro alchilico e dalla ftalimmide di potassio. Proporre un meccanismo plausibile per l’idrolisi acido-catalizzata della ftalimmide N-sostituita
7) In figura sono riportate le strutture della morfina e dell’eroina. La seconda molecola può essere ottenuta per semi-sintesi* a partiredalla prima mediante una reazione di sostituzione nucleofila acilica. Individuare le modifiche strutturali necessarie e proporre una strategia per ottenere l’eroina a partire dalla morfina
*produzione di composti organici a partire da sostanze organiche naturali che vengono solo parzialmente modificate in laboratorio
8) Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione:
Venerdì 15/12 9:00-11:00 Aula A3 Lunedì 18/12 9:00- 11:00 Aula A3 Lunedì 18/12 14:00-15:30 (recupero della lezione del 4/12) Aula B2 Martedì 19/12 11:00-13:00 (recupero della lezione inizialmente prevista per il 22/12) Aula B1 Mecroledì 20/12 9:00-11:00: ultima lezione del corso di Chimica Organica
Inoltre, martedì 19/12 tra le 13:00 e le 13:30 ci sarà un incontro informativo su esami, prove di recupero, esercitazioni di recupero, ecc.
Laboratorio:
Il IV gruppo farà regolarmente laboratorio il 19/12 pomeriggio, come da calendario Il III gruppo è spostato al 20/12 alle 14:30.
Studenti che dovessero avere difficoltà in relazione a questa variazione dovranno darne comunicazione alla docente
Si chiarisce che l’avviso precedentemente pubblicato relativo all’annullamento del ricevimento NON riguarda gli appuntamenti fissati per giovedì mattina
Si ricorda che SOLO il I gruppo ha subito variazioni rispetto al calendario. Gli studenti del I gruppo dovranno presentarsi domani pomeriggio alle 14:30. Il II gruppo deve, invece, attenersi al calendario prestabilito e dovrà quindi presentarsi domani mattina alle 9:30
RICEVIMENTO:
A causa della concomitanza di numerosi impegni istituzionali, non sarà possibile fare ricevimento nelle date normalmente ad esso dedicate nelle prossime due settimane. Per cui: – gli studenti che hanno necessità di fare ricevimento dovranno inviare una mail alla docente per accordarsi su un appuntamento -gli studenti che sono già prenotati per il ricevimento, dovranno analogamente inviare una mail per fissare un appuntamento in una data diversa. Gli appuntamenti prenotati col vecchio sistema sono considerati annullati. NB: a partire da gennaio, sarà nuovamente disponibile il sistema “classico” di prenotazione
PROVA INTERCORSO
La prova intercorso si terrà il 22 Dicembre alle 15:00. Ulteriori indicazioni saranno fornite a lezione.
PROVA SCRITTA DICEMBRE
La prova scritta di dicembre si terrà il 22 Dicembre alle 15:00.
APPUNTAMENTI POST-CORSO
A partire dal mese di gennaio si terranno esercitazioni di recupero, prove di recupero e incontri pre-esame orale con gli studenti interessati. Tutte le informazioni relative saranno fornite alla fine del corso e pubblicate anche sul blog, insieme al calendario degli esami. Inoltre, sul blog troverete anche dei set di esercizi di simulazione della prova scritta e set di domande che vi permettono di valutare la vostra preparazione in vista della prova orale. Ancora una volta, informazioni più dettagliate saranno fornite nel corso delle ultime lezioni.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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