Calendario dell’avvento della CHIMICA ORGANICA (1)
monicascognamiglio
Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
- La risposta dovrà essere caricata come file/foto cliccando su “upload”. Dopo aver caricato il file è necessario commentare il post inserendo il proprio nome e cognome (solo in tal caso la risposta sarà considerata valida).
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore (4 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.
Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione:
Dire, inoltre, se si formano altri prodotti e assegnare ad essi (e al prodotto in alto) il nome IUPAC corretto
CdL Scienze Biologiche – Risultati Terza Prova Intercorso e Ammissione alla Quarta Prova
Di seguito sono riportati i risultati della terza prova intercorso.
La casella relativa alla media delle prime due prove è quella che contiene la matricola. La media determina l’ammissione alla prova successiva. Le altre caselle fanno riferimento a ciascuna prova sostenuta.
In particolare, si prega di prendere visione dei risultati della III prova.
Gli studenti identificati con il colore verde (casella della media) sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso.
NB: I BONUS ottenuti dalla vittoria della Weekend Organic Chemistry Challenge (e delle sfide a sorpresa) sono già stati aggiunti nel conteggio del punteggio finale.
Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione, di seguito riportati, sono ammessi con riserva alla quarta prova intercorso. Si ricorda che l’ammissione all’esame orale richiede un punteggio medio minino di 15 punti.
Di seguito sono riportati gli studenti NON AMMESSI a sostenere la Quarta Prova Intercorso
Si ricorda che il nero indica una insufficienza gravissima (voto minore/uguale a 6…e si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi).
Modalità in cui sarà possibile prendere visione della prova:
Tutti gli studenti che hanno totalizzato un punteggio inferiore a diciotto alla terza prova (ovvero quelli in cui la casella della seconda prova è in giallo/arancione/rosso/nero potranno prendere visione della prova ESCLUSIVAMENTE a ricevimento. Il ricevimento, in questo caso, non potrà essere di gruppo in quanto servirà anche a capire i problemi di ciascuno degli studenti. Il ricevimento dovrà essere prenotato con l’apposito link.
Coloro che, invece, hanno superato la prova con una sufficienza, potranno prenderne visione nel corso di un appuntamento a loro dedicato mercoledì pomeriggio. Seguirà la pubblicazione di un form per la prenotazione per gli studenti interessati. In alternativa, anche questi studenti possono usufruire del ricevimento (questa seconda opzione è consigliata a coloro che hanno ancora dubbi importanti da chiarire).
Nel caso in cui gli appuntamenti di ricevimento previsti non dovessero bastare, si provvederà ad aggiungerne altri.
Esercizio opzionale
Per chi volesse ragionare ulteriormente sull’esercizio opzionale proposto nella prova di oggi, segue la traccia dell’esercizio in questione.
La reazione del seguente bicicloalchene con bromo porta alla formazione di un trans-dibromuro. Tra i due prodotti che è ipoteticamente possibile formare (a/b), se ne forma solo uno. Specificare quale, giustificando la risposta.
Suggerimento:
Non rispondere in maniera frettolosa, ma tener conto del meccanismo di reazione, facendo attenzione anche ad eventuali vincoli dovuti alla struttura del composto di partenza, degli intermedi di reazione e del prodotto.
Si consiglia anche di rivedere il materiale didattico con voi condiviso
Avviso lezione del 29/11
Nella giornata di domani la lezione si protrarrà fino alle ore 12:15. La terza ora sarà impiegata per un’esercitazione (non obbligatoria)
CdL Scienze Biologiche – III prova intercorso: Aule
Soluzioni esercizi reazioni alcheni
Si rende noto che sono state pubblicate altre soluzioni, in particolare quelle relative agli esercizi su delocalizzazione elettronica e alcune soluzioni di post precedenti.
Domani a lezione sarà possibile chiarire eventuali dubbi residui.
Si rende noto che nella giornata di domani, la docente potrà rispondere sul blog solo nell’intervallo orario tra le 16 e le 18, per cui commenti pubblicati prima non riceveranno risposta prima di quell’orario e commenti pubblicati dopo non riceveranno alcuna risposta.
Verso la terza prova intercorso: esercitazione
Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi.
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.
PRIMO SET
1. Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?
b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?
c) Di quanti stadi si compone la reazione?
d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.
f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?
g) Disegnare la struttura di B e C
h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva
2. Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente
3. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
4. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.
5. Indicare le condizioni ottimali per le seguenti reazioni:
6. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica).
7. Mostrare come il seguente anione è stabilizzato per risonanza
8. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e motivare la risposta data
SECONDO SET
1. Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HBr al 1-butene e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?
b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?
c) Di quanti stadi si compone la reazione?
d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.
f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?
g) Disegnare la struttura di C e D
h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva
2. Ordina i seguenti composti dal meno stabile al più stabile
3. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno
4. Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (R)-3-metilciclopentene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.
5. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
6. Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione
7. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la risposta data
TERZO SET
1. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
2. Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
3. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.
4. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:
5. Dare il nome IUPAC ai seguenti composti:
6. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.
7. Ordinare i seguenti composti dal valore più alto di calore di idrogenazione (1) al valore più basso (3)
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)
Test di autovalutazione in preparazione alla terza prova
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONE in preparazione alla terza prova. Avrete 1 ora e mezza per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno.
Prima di affrontare il test, studiare anche gli argomenti visti oggi a lezione.
Si evidenzia che questo test non è rappresentativo della prova, dato che quest’ultima prevede domande a risposta aperta e richiederà anche la rappresentazione di grafici e meccanismi di reazione.
Delocalizzazione elettronica
1) Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?
2) Mostrare il movimento degli elettroni che ha permesso di ottenere le strutture di risonanza illustrate a destra della freccia
3) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:
NB: per ora, tralasciare la lettera e
4) Scrivere 3 strutture limite di risonanza per il seguente composto
5) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:
6) Individuare i doppi legami coniugati nelle segeunti molecole:
7) Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente, motivando la risposta
8) Disporre i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente
9) Dire quale è il carbocatione più stabile tra i seguenti, spiegando i fattori che contribuiscono a stabilizzarli. Scrivere le strutture di risonanza per i carbocationi che possono essere stabilizzati per risonanza.
10) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione
11) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:
12) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:
13) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?
14) Disponi i seguenti composti in ordine di basicità crescente. Giustificare la risposta
15) Proporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico. Mostrare tutte le strutture di risonanza dell’intermedio carbocationico
16) Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
17) Mostrare il meccanismo di reazione di idratazione acido-catalizzata, che porta alla formazione dei prodotti principali a partire dal seguente composto:
Chimica Organica-DiSTABiF 
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