Vincerà la sfida (4 punti di bonus sulla quarta prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24 ore dalla pubblicazione del post.
L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
Il file della risposta dovrà essere caricato al link che troverete alla fine del post.
L’upload del file deve essere comunicato mediante un commento al post (es.: “ho caricato il file della mia risposta”)
CHALLENGE
La bromurazione del 3-acetilossicicloesene dà luogo ai seguenti prodotti:
La bromurazione del 3-benzoilossicicloesene, invece, dà luogo ad una miscela di prodotti di addizione:
Ipotizza un meccanismo che spieghi la formazione di ciascun prodotto di questa reazione
La lezione teorica della terzza esercitazione teorica si terrà domani 23 novembre alle ore 9:00. A seguire (9:45) ci sarà una esercitazione numerica in preparazione alla prova intercorso.
Si ricordsa che gli assenti alla lezione teorica non potranno partecipare alla prova pratica di laboratorio
Estrazione di alcaloidi purinici (caffeina e teobromina) dal caffè tostato, dalle fave di cacao e da foglie di tè; purificazione mediante cristallizzazione; identificazione mediante misurazione del punto di fusione.
Vincerà la sfida (3 punti di bonus sulla terza prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 20 ore dalla pubblicazione del post.
L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
Il file della risposta dovrà essere caricato al link che troverete alla fine del post.
L’upload del file deve essere comunicato mediante un commento al post (es.: “ho caricato il file della mia risposta”)
CHALLENGE
Un alchene A con formula molecolare C11H18 in seguito a trattamento con un eccesso di idrogeno in presenza di un catalizzatore metallico forma un prodotto di formula C11H20. L’ozonolisi di A seguita dal trattamento con dimetilsolfuro forma il seguente composto:
Il trattamento dell’alchene A con acqua in ambiente acido forma il seguente alcol B (C11H20O):
B
Individuare la struttura dell’alchene A e illustrare il meccanismo di reazione che spiega la formazione dell’alcol B.
Good Luck!
La challenge scade alle ore 14:00 del 19 novembre.
Disegnare un diagramma per una reazione che avviene con i seguenti criteri:
Reazione esoergonica a tre stadi
Il primo stadio è lo stadio cinetico
Il secondo intermedio è più stabile del primo
Il terzo stadio è più veloce della reazione inversa del secondo stadio
Indicare nel grafico reagenti (R) e prodotti (P), i tre stati di transizione (ST1, ST2, ST3) i due intermedi (I1 e I2); illustrare, inoltre, il DG° dell’intera reazione e i DG‡ dei tre stadi.
Esercizio n. 2
Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica
Esercizio n. 3
Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica
Esercizio n. 4
Mostrare il meccanismo della seguente trasformazione
Esercizio n. 5
Partendo dall’opportuno stereoisomero del 3-metil-2-pentene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica
Esercizio n. 6
Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
Esercizio n. 7
Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.
Esercizio n. 8
Quale, tra i seguenti prodotti A-D, si può ottenere dalla reazione dell’ (E)-3-metil-2-pentene con bromo in acqua?
Esercizio n. 9
Proporre la sintesi del (2S,3S)-2,3-epossipentano e del suo enantiomero a partire dall’etino. Utilizzare un approccio retrosintetico
Esercizio n. 10
A partire da uni dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei prodotti A-I, indicando sulle frecce le condizioni di reazione
Esercizio n. 11
Ipotizzare un meccanismo che spieghi la seguente trasformazione
Esercizio n. 12
Proponi un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni:
Esercizio n. 13
Ognuno dei seguenti alcheni viene trattato prima con diborano in tetraidrofurano (THF) a formare un trialchilborano e quindi con perossido di idrogeno in idrossido di sodio acquoso. Disegna la formula di struttura dell’alcol che si forma. Nel caso, specifica la stereochimica.
Vincerà la sfida (2 punti di bonus sulla terza prova intercorso) chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al quesito
La risposta va inserita nei commenti al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 12 ore dalla pubblicazione del post.
L’eventuale vincitore sarà annunciato a lezione.
CHALLENGE
Quando si mette il (3E)-4-ciclobutilpent-3-en-1-olo in ambiente acido tra i prodotti si ottiene il 6-metil-1-ossaspiro[4.4]nonano.
Descrivere nei dettagli il meccanismo che giustifica la formazione di questo prodotto indicando anche il numero di stereoisomeri che si ottengono
Di seguito è mostrato il diagramma energetico di una reazione. a) individuare lo stato di transizione; b) dire se la reazione è esoergonica o endoergonica? c) cosa possiamo dire circa la costante di equilibrio di questa reazione?
Esercizio n. 2
La coordinata di reazione qui sotto mostra il profilo energetico della reazione di 3 alcheni diversi con HBr. Identificare alla reazione di quale alchene si riferisce ciascuna curva:
Esercizio n- 3
Rispondere alle seguenti domande sul diagramma energetico mostrato in basso
a) di quanti step di compone la reazione? b) quanti e quali intermedi si formano? c) quanti e quali stati di transizione? d) qual è lo stadio cineticamente determinante? e) si tratta di una reazione esoergonica o endoergonica? f) quale sarebbe l’effetto dell’aggiunta di un catalizzatore?
Esercizio n. 4
Disegnare il diagramma energetico della reazione del 3-metil-1-butene con HBr. Mostrare le strutture degli intermedi di reazione.
Esercizio n. 5
Assegnare il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) ai seguenti composti:
Esercizio n. 6.
Scrivere un composto di formula C7H10 che non contenga idrogeni secondari.
Esercizio n. 7
Mostrare il prodotto a) di idrogenazione catalitica; b) di ozonolisi dei seguenti alcheni. Quando opportuno, indicare la stereochimica dei prodotti:
Chimica Organica-DiSTABiF 
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