Halloween Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
- La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore (2 punti) sarà annunciato a lezione, a seguito della verifica indicata alla fine del post
Il mistero delle quattro pozioni
Quattro fiale. Una formula molecolare. Un segreto nascosto nella stereochimica.
Nella notte di Halloween, una strega ritrova quattro fiale, contrassegnate dalle lettere A, B, C e D, nel suo vecchio laboratorio.
Le etichette sono ormai illeggibili e il quaderno contenente le formule delle pozioni è stato quasi completamente distrutto. Sono sopravvissute soltanto alcune annotazioni sperimentali.
La strega è convinta che le quattro fiale contengano quattro sostanze differenti. Ma sarà davvero così?
🔍 Gli indizi sopravvissuti
Indizio 1 – Un’identità comune
Le analisi indicano che tutte le sostanze presenti nelle quattro fiale hanno la stessa connettività degli atomi e formula molecolare C₄H₁₀O₂. Le molecole sono acicliche, non contengono legami multipli e presentano due gruppi ossidrilici.
Indizio 2 – Lo scheletro nascosto
Nessun atomo di carbonio è legato a più di due altri atomi di carbonio. I due gruppi ossidrilici non sono legati allo stesso atomo di carbonio.
Indizio 3 – Le due pozioni gemelle
Le fiale A e B contengono due sostanze pure che presentano le stesse proprietà fisiche in ambiente achirale. Le rispettive rotazioni ottiche specifiche, misurate nelle stesse condizioni, sono uguali in valore assoluto ma di segno opposto.
Indizio 4 – La pozione che non ruota
La fiala C contiene una sostanza pura otticamente inattiva. Il suo punto di fusione è diverso da quello delle sostanze contenute nelle fiale A e B.
Indizio 5 – L’esperimento fallito
La strega aveva tentato ripetutamente di separare il contenuto della fiala C in due sostanze otticamente attive. Tutti i tentativi erano falliti.
Indizio 6 – La quarta fiala
Anche il contenuto della fiala D è otticamente inattivo. La sua analisi mostra però due componenti, presenti in quantità equimolari e corrispondenti alle sostanze contenute nelle fiale A e B.
Indizio 7 – L’annotazione misteriosa
Sul fondo del quaderno compare una frase: «La sostanza contenuta nella fiala A è certamente quella con configurazione (R,R), perché presenta rotazione ottica positiva».
🧪 La vostra missione
A) Qual è il nome IUPAC del composto contenuto nella fiala A, senza specificarne la configurazione assoluta? Spiegate brevemente come siete arrivati alla sua identificazione.
B) Quali relazioni stereochimiche esistono tra le sostanze pure contenute nelle fiale A, B e C?
C) Perché le fiale C e D sono entrambe otticamente inattive, pur contenendo campioni di natura differente?
D) È possibile stabilire quale configurazione assoluta corrisponda alla fiala A e quale alla fiala B? Motivate la risposta.
E) L’annotazione riportata nell’indizio 7 è scientificamente corretta? Motivate la risposta.
F) Immaginate di mescolare quantità equimolari delle sostanze pure contenute nelle fiale A e C. La miscela risultante sarà otticamente attiva oppure inattiva? Motivate la risposta.
G) La strega sostiene che quattro fiale debbano necessariamente contenere quattro stereoisomeri differenti. Spiegate perché questa conclusione non è corretta.
☠️ L’ultimo avvertimento
Non tutte le informazioni sono ciò che sembrano. E non tutte le conclusioni della strega sono scientificamente giustificate.
Per spezzare l’incantesimo non basta trovare la risposta corretta: occorre dimostrare come ci siete arrivati.
📋 Modalità di valutazione
Le risposte scritte saranno esaminate per correttezza scientifica, completezza e qualità delle motivazioni. La consegna della challenge non comporta automaticamente l’attribuzione di punti.
Il punteggio sarà attribuito esclusivamente agli studenti che confermeranno, attraverso una brevissima verifica orale a lezione, di aver compreso e di saper spiegare autonomamente le risposte consegnate.
Una risposta scritta corretta, se non accompagnata da una risposta alle domande in aula, non darà diritto al punteggio.
A) 2,3-butandiolo
B) Tenendo conto del punto 7), dove viene affermato che la fiala A ha configurazione assoluta (R,R), allora avremo che A= (2R,3R)-2,3-butandiolo. Sapendo che B presenta le stesse configurazioni ma di segno opposto, potrebbe trattarsi dell’enantiomeri (2S,3S)-2,3-butandiolo. La fiala C comprende un composto otticamente inattivo, sarà il composto meso (2R,3S) o (2S,3R). Per cui, A e B sono enantiomeri, A e C sono diastereoisomeri (punto di fusione diverso) e B e C sono diastereoisomeri
C) La fiala C comprende un composto meso che, nonostante la chiralità dei due C, presenta un piano di simmetria interno che lo rende otticamente inattivo. La fiala D comprende una miscela equimolare in rapporto 1:1 di due enantiomeri, la cui rotazione ottica si annullerà.
D) Fiala A, stando al punto 7) sarà (2R,3R), la fiala B (2S,3S) viste le configurazioni in verso opposto.
E)No, l’annotazione non è scientificamente corretta poiché i descrittori R,S con la loro rotazione oraria ed antiorario non hanno nulla in comune con il senso di rotazione legato all’attività ortica e al piano di luce polarizzata
F) A e C sono fra loro diastereoisomeri, otticamente attivi, che ruoteranno il piano di luce polarizzata
G) Non abbiamo quattro stereoisomeri, ma tre, poiché due coincidono entrambi al composto meso, un composto internamente simmetrico
Tutto ciò è affermato sulla base del punto 7), dando per scontato che sia vera l’informazione relativa alla configurazione assoluta della fiala A, ma non al nesso con la rotazione ottica
Costanzo Anna
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A) butano-2,3-diolo. Sono riuscita a fare questo nome IUPAC prendendo in considerazione quanto detto negli indizi 1-3 quindi mancanza di ciclo, di legami multipli e presenza di due gruppi OH. molto importante sono stati per la posizione dei gruppi oh sono stati anche gli indizi che mi hanno fatto capire la presenza di una forma meso pura.
B) A e B sono enantiomeri in quanto immagini speculari e non sovrapponibili. A configurazione 2 R e 3 R e B configurazione 2S e 3S. C forma meso (2R,3S) invece è diastereoisomero sia di A che di B.
C) la fiala C è inattiva per la presenza di un piano di simmetria interno. La fiala D è inattiva a causa del fatto che, contenendo un 50% di A e 50% di B le rotazioni ottiche si annullano, essendo uguali ma opposti.
D)Non posso saperlo con certezza in quanto nella fiala A ci potrebbe essere 2S,3S e nella fiala B 2R,3R
E) No, in quanto non possiamo dire con certezza, sapendo solo il senso di rotazione ottica. quindi se ne conosciamo la configurazione assoluta non ne conosciamo automaticamente il segno e viceversa.
F) dato che C è otticamente inattivo, rotazione ottica nulla e non apporta alcuna modifica quindi il composto sarà influenzato dalla fiala A attiva otticamente.
G) la conclusione è sbagliata in quanto il mio composto ha solo tre stereoisomeri. con due stereo centri ci si aspetterebbero 4 combinazioni ma quello reali ne sono solo tre RR SS e meso dato che la D è solo la miscela di A e B.
marigliano brigida
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A) butano-2,3-diolo. Sono riuscita a fare questo nome IUPAC prendendo in considerazione quanto detto negli indizi 1-3 quindi mancanza di ciclo, di legami multipli e presenza di due gruppi OH. molto importante sono stati per la posizione dei gruppi oh sono stati anche gli indizi che mi hanno fatto capire la presenza di una forma meso pura.
B) A e B sono enantiomeri in quanto immagini speculari e non sovrapponibili. A configurazione 2 R e 3 R e B configurazione 2S e 3S. C forma meso (2R,3S) invece è diastereoisomero sia di A che di B.
C) la fiala C è inattiva per la presenza di un piano di simmetria interno. La fiala D è inattiva a causa del fatto che, contenendo un 50% di A e 50% di B le due rotazioni ottiche si annullano, essendo uguali ma opposti.
D)Non posso saperlo con certezza in quanto nella fiala A ci potrebbe essere 2S,3S e nella fiala B 2R,3R
E) No, in quanto non possiamo dire con certezza, sapendo solo il senso di rotazione ottica. quindi se ne conosciamo la configurazione assoluta non ne conosciamo automaticamente il segno e viceversa.
F) dato che C è otticamente inattivo, rotazione ottica nulla e non apporta alcuna modifica quindi il composto sarà influenzato dalla fiala A attiva otticamente.
G) la conclusione è sbagliata in quanto il mio composto ha solo tre stereoisomeri. con due stereo centri ci si aspetterebbero 4 combinazioni ma quello reali ne sono solo tre RR SS e meso dato che la D è solo la miscela di A e B.
marigliano brigida
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A) butano-2,3-diolo. Sono riuscita a fare questo nome IUPAC prendendo in considerazione quanto detto negli indizi 1-3 quindi mancanza di ciclo, di legami multipli e presenza di due gruppi OH. molto importante sono stati per la posizione dei gruppi oh sono stati anche gli indizi che mi hanno fatto capire la presenza di una forma meso pura.
B) A e B sono enantiomeri in quanto immagini speculari e non sovrapponibili. A configurazione 2 R e 3 R e B configurazione 2S e 3S. C forma meso (2R,3S) invece è diastereoisomero sia di A che di B.
C) la fiala C è inattiva per la presenza di un piano di simmetria interno. La fiala D è inattiva a causa del fatto che, contenendo un 50% di A e 50% di B le due rotazioni ottiche si annullano, essendo uguali ma opposti.
D)Non posso saperlo con certezza in quanto nella fiala A ci potrebbe essere 2S,3S e nella fiala B 2R,3R
E) No, in quanto non possiamo dire con certezza, sapendo solo il senso di rotazione ottica. quindi se ne conosciamo la configurazione assoluta non ne conosciamo automaticamente il segno e viceversa.
F) dato che C è otticamente inattivo, rotazione ottica nulla e non apporta alcuna modifica quindi il composto sarà influenzato dalla fiala A attiva otticamente.
G) la conclusione è sbagliata in quanto il mio composto ha solo tre stereoisomeri. con due stereo centri ci si aspetterebbero 4 combinazioni ma quello reali ne sono solo tre (2R,3R) (2S,3S) e meso dato che la D è solo la miscela di A e B.
marigliano brigida
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A) butano-2,3-diolo. Sono riuscita a fare questo nome IUPAC prendendo in considerazione quanto detto negli indizi 1-3 quindi mancanza di ciclo, di legami multipli e presenza di due gruppi OH. molto importante sono stati per la posizione dei gruppi oh sono stati anche gli indizi che mi hanno fatto capire la presenza di una forma meso pura.
B) A e B sono enantiomeri in quanto immagini speculari e non sovrapponibili. A configurazione 2 R e 3 R e B configurazione 2S e 3S. C forma meso (2R,3S) invece è diastereoisomero sia di A che di B.
C) la fiala C è inattiva per la presenza di un piano di simmetria interno. La fiala D è inattiva a causa del fatto che, contenendo un 50% di A e 50% di B le due rotazioni ottiche si annullano, essendo uguali ma opposti.
D)Non posso saperlo con certezza in quanto nella fiala A ci potrebbe essere 2S,3S e nella fiala B 2R,3R
E) No, in quanto non possiamo dire con certezza, sapendo solo il senso di rotazione ottica. quindi se ne conosciamo la configurazione assoluta non ne conosciamo automaticamente il segno e viceversa.
F) dato che C è otticamente inattivo, rotazione ottica nulla e non apporta alcuna modifica quindi il composto sarà influenzato dalla fiala A attiva otticamente.
G) la conclusione è sbagliata in quanto il mio composto ha solo tre stereoisomeri. con due stereo centri ci si aspetterebbero 4 combinazioni ma quello reali ne sono solo tre RR SS e meso dato che la D è solo la miscela di A e B.
marigliano brigida
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A) Il nome IUPAC del composto A è:
Butano-2,3-diolo.
Avendo un composto con formula molecolare 𝐶4 𝐻10 𝑂2 ed essendo esso privo di doppi legami e ramificazioni, ho capito subito che si trattava di una catena aperta. Inoltre, possedendo esso due gruppi ossidrilici (un diolo) ed essendo che gli indizi successivi parlavano di enantiomeri e di composti meso, i gruppi -OH dovevano essere posizionati sui carboni centrali ossia tra C2 e C3.
B) Ipotizzando le configurazioni: se la fiala A fosse quella con configurazione assoluta (2R,3R)-2,3-butandiolo, allora sapendo che B presenta le stesse proprietà ma di segno opposto, si tratterebbe dell’enantiomero (2S,3S)-2,3-butandiolo. La fiala C comprende un composto otticamente inattivo, che sarà il composto meso (2R,3S) o (2S,3R). Per cui:
A e B sono enantiomeri.
A e C sono diastereoisomeri (hanno infatti un punto di fusione diverso).
B e C sono diastereoisomeri.
C) L’effetto finale è lo stesso, entrambe non ruotano la luce. La fiala C è inattiva perché essendo esso un composto meso puro ha un piano di simmetria dentro la molecola che annulla la rotazione. Mentre la fiala D invece è inattiva perché essendo una miscela racemica (cioè al 50% del composto A e al 50% del composto B), la rotazione viene annullata da quella opposta dell’altra.
D) No, non si può fare.
Con i dati che abbiamo non c’è modo di decidere quale fiala sia la (R,R) e quale la (S,S). L’unico indizio che abbiamo è il segno della luce (+ o -), ma quello lo vedi solo con lo strumento in laboratorio e non c’entra nulla con i disegni delle molecole che facciamo sulla carta per trovare la R o la S.
E) L’annotazione della strega è sbagliata. Lei dà per scontato che se la sostanza fa girare la luce a destra (+), allora la configurazione deve essere per forza R. Ma non c’è una regola che unisce le due cose: una molecola può benissimo avere configurazione (R,R) e far girare la luce a sinistra (-).
F) La miscela sarà otticamente attiva.
Anche se il composto C (meso) non ruota la luce, il composto A essendo privo del suo enantiomero B (ed essendo puro e attivo) permetterà comunque la rotazione ottica della miscela.
G) La strega sbaglia per due motivi:
prima di tutto il butano-2,3-diolo ha solo 3 stereoisomeri in totale, ossia: (R,R)-(S,S) e la forma meso. Non ne esistono 4.
Inoltre, la fiala D non contiene un nuovo isomero ma è solo un miscuglio della sostanza A con la sostanza B.
Sempre se ciò che ha detto la strega fosse corretto.
Matricola: A36004745
Bocchetti Francesco
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A)
Per l’indizio 2 nessun carbonio è legato a più di due carboni, quindi la catena è lineare (butano), e i due OH stanno su carboni diversi. Restano quattro isomeri di posizione: 1,2-, 1,3-, 1,4- e 2,3-diolo. Gli indizi 3-6 indicano due enantiomeri (A e B) e un composto meso (C), e un composto è meso se ha due centri asimmetrici legati agli stessi quattro gruppi. Ho scritto le strutture a segmenti e le formule condensate dei quattro candidati e ho individuato i centri asimmetrici, cioè i carboni legati a quattro gruppi diversi:
1,2-diolo: un solo centro asimmetrico (C2), quindi niente meso.
1,3-diolo: un solo centro asimmetrico (C3), quindi niente meso.
1,4-diolo: nessun centro asimmetrico, è achirale, quindi non dà enantiomeri.
2,3-diolo: C2 e C3 sono entrambi legati a H, OH, CH₃ e CH(OH)CH₃, quindi ammette due enantiomeri e un meso.
Per il 2,3-diolo ho poi disegnato la proiezione di Fischer del meso: con i due OH dallo stesso lato si vede, poiché la Fischer rappresenta la conformazione eclissata, il piano di simmetria che divide la molecola in due metà speculari, quindi la molecola è achirale. Il composto è quindi il butano-2,3-diolo.
B)
Ho verificato le relazioni disegnando i tre stereoisomeri sia come formule prospettiche sia come proiezioni di Fischer. A e B sono enantiomeri: nelle Fischer hanno i due OH da lati opposti e sono immagini speculari non sovrapponibili, con configurazione opposta a entrambi i centri, (R,R) e (S,S). C è il composto meso (R,S): ha i due OH dallo stesso lato e la sua immagine speculare (S,R) è sovrapponibile alla molecola di partenza, quindi è achirale e non ha enantiomero. C è diastereoisomero sia di A sia di B, cioè stereoisomero che non è immagine speculare: rispetto a ciascuno ha la stessa configurazione in un centro e quella opposta nell’altro. Per questo ha proprietà fisiche diverse, come il punto di fusione, mentre gli enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche.
C)
C è una sostanza pura, il composto meso: ha un piano di simmetria che divide la molecola in due metà, l’una l’immagine speculare dell’altra, quindi è achirale, cioè sovrapponibile alla sua immagine speculare. Le rotazioni delle due metà si annullano all’interno della molecola e il composto è otticamente inattivo, nonostante i due centri asimmetrici. Non esistono due enantiomeri, quindi non può essere separato in due sostanze attive: per questo i tentativi dell’indizio 5 sono falliti. D invece è una miscela racemica: contiene A e B al 50%. Ogni molecola di un enantiomero ha la sua immagine speculare che ruota il piano in senso opposto, quindi le rotazioni si compensano e la miscela è inattiva. In sintesi, C è inattiva perché è achirale (singola sostanza), D perché contiene quantità uguali di due enantiomeri (miscela).
D)
No. A e B sono enantiomeri, quindi uno è (R,R) e l’altro (S,S) in un ordine non determinabile, e conoscendo uno si ricava l’altro. Ma i dati danno solo rotazioni uguali e opposte e non dicono quale fiala sia (R,R). Il segno della rotazione si misura solo con il polarimetro e non è correlato in modo semplice ai descrittori R/S, che derivano dalla struttura e dalle regole CIP.
E)
No, l’annotazione non è corretta. R e S derivano dalle regole di Cahn-Ingold-Prelog: si assegnano le priorità ai gruppi legati al centro asimmetrico in base al numero atomico e si guarda il senso (orario o antiorario) con il gruppo a priorità minore lontano dall’osservatore. I simboli (+) e (−) indicano invece il verso in cui il composto ruota il piano della luce polarizzata, e si determinano solo sperimentalmente con il polarimetro. Sono due proprietà indipendenti: composti R possono essere (+) o (−), e lo stesso vale per gli S. Come esempio, l’acido (S)-lattico è destrogiro, mentre il (S)-lattato sodico è levogiro, pur avendo la stessa configurazione. Dire “(R,R) perché la rotazione è positiva” non è quindi giustificato.
F)
La miscela sarà otticamente attiva. C (meso) è achirale e non ruota il piano della luce polarizzata, mentre A è un enantiomero puro e il suo enantiomero B non è presente a compensarne la rotazione. La rotazione osservata è dovuta solo ad A ed è proporzionale alla sua concentrazione nella miscela.
G) La conclusione non è corretta, per due motivi. Primo: con due centri asimmetrici il massimo teorico è 2ⁿ = 4 stereoisomeri, ma quando i due centri sono legati agli stessi quattro gruppi gli stereoisomeri sono solo tre: (R,R), (S,S) e il meso. Le strutture (R,S) e (S,R) sono immagini speculari, ma sono sovrapponibili, quindi sono la stessa molecola (il meso, achirale) e non una coppia di enantiomeri. Secondo: la fiala D non contiene un nuovo stereoisomero, ma una miscela racemica di A e B. Le quattro fiale contengono quindi tre sostanze pure diverse (A, B, C) e una miscela (D).
Mangiacapra Rosa
V36000010
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A)
Per l’indizio 2 nessun carbonio è legato a più di due carboni, quindi la catena è lineare (butano), e i due OH stanno su carboni diversi. Restano quattro isomeri di posizione: 1,2-, 1,3-, 1,4- e 2,3-diolo. Gli indizi 3-6 indicano due enantiomeri (A e B) e un composto meso (C), e un composto è meso se ha due centri asimmetrici legati agli stessi quattro gruppi. Ho scritto le strutture a segmenti e le formule condensate dei quattro candidati e ho individuato i centri asimmetrici, cioè i carboni legati a quattro gruppi diversi:
1,2-diolo: un solo centro asimmetrico (C2), quindi niente meso.
1,3-diolo: un solo centro asimmetrico (C3), quindi niente meso.
1,4-diolo: nessun centro asimmetrico, è achirale, quindi non dà enantiomeri.
2,3-diolo: C2 e C3 sono entrambi legati a H, OH, CH₃ e CH(OH)CH₃, quindi ammette due enantiomeri e un meso.
Per il 2,3-diolo ho poi disegnato la proiezione di Fischer del meso: con i due OH dallo stesso lato si vede, poiché la Fischer rappresenta la conformazione eclissata, il piano di simmetria che divide la molecola in due metà speculari, quindi la molecola è achirale. Il composto è quindi il butano-2,3-diolo.
B)
Ho verificato le relazioni disegnando i tre stereoisomeri sia come formule prospettiche sia come proiezioni di Fischer. A e B sono enantiomeri: nelle Fischer hanno i due OH da lati opposti e sono immagini speculari non sovrapponibili, con configurazione opposta a entrambi i centri, (R,R) e (S,S). C è il composto meso (R,S): ha i due OH dallo stesso lato e la sua immagine speculare (S,R) è sovrapponibile alla molecola di partenza, quindi è achirale e non ha enantiomero. C è diastereoisomero sia di A sia di B, cioè stereoisomero che non è immagine speculare: rispetto a ciascuno ha la stessa configurazione in un centro e quella opposta nell’altro. Per questo ha proprietà fisiche diverse, come il punto di fusione, mentre gli enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche.
C)
C è una sostanza pura, il composto meso: ha un piano di simmetria che divide la molecola in due metà, l’una l’immagine speculare dell’altra, quindi è achirale, cioè sovrapponibile alla sua immagine speculare. Le rotazioni delle due metà si annullano all’interno della molecola e il composto è otticamente inattivo, nonostante i due centri asimmetrici. Non esistono due enantiomeri, quindi non può essere separato in due sostanze attive: per questo i tentativi dell’indizio 5 sono falliti. D invece è una miscela racemica: contiene A e B al 50%. Ogni molecola di un enantiomero ha la sua immagine speculare che ruota il piano in senso opposto, quindi le rotazioni si compensano e la miscela è inattiva. In sintesi, C è inattiva perché è achirale (singola sostanza), D perché contiene quantità uguali di due enantiomeri (miscela).
D)
No. A e B sono enantiomeri, quindi uno è (R,R) e l’altro (S,S) in un ordine non determinabile, e conoscendo uno si ricava l’altro. Ma i dati danno solo rotazioni uguali e opposte e non dicono quale fiala sia (R,R). Il segno della rotazione si misura solo con il polarimetro e non è correlato in modo semplice ai descrittori R/S, che derivano dalla struttura e dalle regole CIP.
E)
No, l’annotazione non è corretta. R e S derivano dalle regole di Cahn-Ingold-Prelog: si assegnano le priorità ai gruppi legati al centro asimmetrico in base al numero atomico e si guarda il senso (orario o antiorario) con il gruppo a priorità minore lontano dall’osservatore. I simboli (+) e (−) indicano invece il verso in cui il composto ruota il piano della luce polarizzata, e si determinano solo sperimentalmente con il polarimetro. Sono due proprietà indipendenti: composti R possono essere (+) o (−), e lo stesso vale per gli S. Come esempio, l’acido (S)-lattico è destrogiro, mentre il (S)-lattato sodico è levogiro, pur avendo la stessa configurazione. Dire “(R,R) perché la rotazione è positiva” non è quindi giustificato.
F)
La miscela sarà otticamente attiva. C (meso) è achirale e non ruota il piano della luce polarizzata, mentre A è un enantiomero puro e il suo enantiomero B non è presente a compensarne la rotazione. La rotazione osservata è dovuta solo ad A ed è proporzionale alla sua concentrazione nella miscela.
G) La conclusione non è corretta, per due motivi. Primo: con due centri asimmetrici il massimo teorico è 2ⁿ = 4 stereoisomeri, ma quando i due centri sono legati agli stessi quattro gruppi gli stereoisomeri sono solo tre: (R,R), (S,S) e il meso. Le strutture (R,S) e (S,R) sono immagini speculari, ma sono sovrapponibili, quindi sono la stessa molecola (il meso, achirale) e non una coppia di enantiomeri. Secondo: la fiala D non contiene un nuovo stereoisomero, ma una miscela racemica di A e B. Le quattro fiale contengono quindi tre sostanze pure diverse (A, B, C) e una miscela (D).
Mangiacapra Rosa
V36000010
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A)
Per l’indizio 2 nessun carbonio è legato a più di due carboni, quindi la catena è lineare (butano), e i due OH stanno su carboni diversi. Restano quattro isomeri di posizione: 1,2-, 1,3-, 1,4- e 2,3-diolo. Gli indizi 3-6 indicano due enantiomeri (A e B) e un composto meso (C), e un composto è meso se ha due centri asimmetrici legati agli stessi quattro gruppi. Ho scritto le strutture a segmenti e le formule condensate dei quattro candidati e ho individuato i centri asimmetrici, cioè i carboni legati a quattro gruppi diversi:
1,2-diolo: un solo centro asimmetrico (C2), quindi niente meso.
1,3-diolo: un solo centro asimmetrico (C3), quindi niente meso.
1,4-diolo: nessun centro asimmetrico, è achirale, quindi non dà enantiomeri.
2,3-diolo: C2 e C3 sono entrambi legati a H, OH, CH₃ e CH(OH)CH₃, quindi ammette due enantiomeri e un meso.
Per il 2,3-diolo ho poi disegnato la proiezione di Fischer del meso: con i due OH dallo stesso lato si vede, poiché la Fischer rappresenta la conformazione eclissata, il piano di simmetria che divide la molecola in due metà speculari, quindi la molecola è achirale. Il composto è quindi il butano-2,3-diolo.
B)
Ho verificato le relazioni disegnando i tre stereoisomeri sia come formule prospettiche sia come proiezioni di Fischer. A e B sono enantiomeri: nelle Fischer hanno i due OH da lati opposti e sono immagini speculari non sovrapponibili, con configurazione opposta a entrambi i centri, (R,R) e (S,S). C è il composto meso (R,S): ha i due OH dallo stesso lato e la sua immagine speculare (S,R) è sovrapponibile alla molecola di partenza, quindi è achirale e non ha enantiomero. C è diastereoisomero sia di A sia di B, cioè stereoisomero che non è immagine speculare: rispetto a ciascuno ha la stessa configurazione in un centro e quella opposta nell’altro. Per questo ha proprietà fisiche diverse, come il punto di fusione, mentre gli enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche.
C)
C è una sostanza pura, il composto meso: ha un piano di simmetria che divide la molecola in due metà, l’una l’immagine speculare dell’altra, quindi è achirale, cioè sovrapponibile alla sua immagine speculare. Le rotazioni delle due metà si annullano all’interno della molecola e il composto è otticamente inattivo, nonostante i due centri asimmetrici. Non esistono due enantiomeri, quindi non può essere separato in due sostanze attive: per questo i tentativi dell’indizio 5 sono falliti. D invece è una miscela racemica: contiene A e B al 50%. Ogni molecola di un enantiomero ha la sua immagine speculare che ruota il piano in senso opposto, quindi le rotazioni si compensano e la miscela è inattiva. In sintesi, C è inattiva perché è achirale (singola sostanza), D perché contiene quantità uguali di due enantiomeri (miscela).
D)
No. A e B sono enantiomeri, quindi uno è (R,R) e l’altro (S,S) in un ordine non determinabile, e conoscendo uno si ricava l’altro. Ma i dati danno solo rotazioni uguali e opposte e non dicono quale fiala sia (R,R). Il segno della rotazione si misura solo con il polarimetro e non è correlato in modo semplice ai descrittori R/S, che derivano dalla struttura e dalle regole CIP.
E)
No, l’annotazione non è corretta. R e S derivano dalle regole di Cahn-Ingold-Prelog: si assegnano le priorità ai gruppi legati al centro asimmetrico in base al numero atomico e si guarda il senso (orario o antiorario) con il gruppo a priorità minore lontano dall’osservatore. I simboli (+) e (−) indicano invece il verso in cui il composto ruota il piano della luce polarizzata, e si determinano solo sperimentalmente con il polarimetro. Sono due proprietà indipendenti: composti R possono essere (+) o (−), e lo stesso vale per gli S. Come esempio, l’acido (S)-lattico è destrogiro, mentre il (S)-lattato sodico è levogiro, pur avendo la stessa configurazione. Dire “(R,R) perché la rotazione è positiva” non è quindi giustificato.
F)
La miscela sarà otticamente attiva. C (meso) è achirale e non ruota il piano della luce polarizzata, mentre A è un enantiomero puro e il suo enantiomero B non è presente a compensarne la rotazione. La rotazione osservata è dovuta solo ad A ed è proporzionale alla sua concentrazione nella miscela.
G) La conclusione non è corretta, per due motivi. Primo: con due centri asimmetrici il massimo teorico è 2ⁿ = 4 stereoisomeri, ma quando i due centri sono legati agli stessi quattro gruppi gli stereoisomeri sono solo tre: (R,R), (S,S) e il meso. Le strutture (R,S) e (S,R) sono immagini speculari, ma sono sovrapponibili, quindi sono la stessa molecola (il meso, achirale) e non una coppia di enantiomeri. Secondo: la fiala D non contiene un nuovo stereoisomero, ma una miscela racemica di A e B. Le quattro fiale contengono quindi tre sostanze pure diverse (A, B, C) e una miscela (D).
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A)Per l’indizio 2 nessun carbonio è legato a più di due carboni, quindi la catena è lineare (butano), e i due OH stanno su carboni diversi. Restano quattro isomeri di posizione: 1,2-, 1,3-, 1,4- e 2,3-diolo. Gli indizi 3-6 indicano due enantiomeri (A e B) e un composto meso (C), e un composto è meso se ha due centri asimmetrici legati agli stessi quattro gruppi. Ho scritto le strutture a segmenti e le formule condensate dei quattro candidati e ho individuato i centri asimmetrici, cioè i carboni legati a quattro gruppi diversi:1,2-diolo: un solo centro asimmetrico (C2), quindi niente meso.1,3-diolo: un solo centro asimmetrico (C3), quindi niente meso.1,4-diolo: nessun centro asimmetrico, è achirale, quindi non dà enantiomeri.2,3-diolo: C2 e C3 sono entrambi legati a H, OH, CH₃ e CH(OH)CH₃, quindi ammette due enantiomeri e un meso.Per il 2,3-diolo ho poi disegnato la proiezione di Fischer del meso: con i due OH dallo stesso lato si vede, poiché la Fischer rappresenta la conformazione eclissata, il piano di simmetria che divide la molecola in due metà speculari, quindi la molecola è achirale. Il composto è quindi il butano-2,3-diolo.B)Ho verificato le relazioni disegnando i tre stereoisomeri sia come formule prospettiche sia come proiezioni di Fischer. A e B sono enantiomeri: nelle Fischer hanno i due OH da lati opposti e sono immagini speculari non sovrapponibili, con configurazione opposta a entrambi i centri, (R,R) e (S,S). C è il composto meso (R,S): ha i due OH dallo stesso lato e la sua immagine speculare (S,R) è sovrapponibile alla molecola di partenza, quindi è achirale e non ha enantiomero. C è diastereoisomero sia di A sia di B, cioè stereoisomero che non è immagine speculare: rispetto a ciascuno ha la stessa configurazione in un centro e quella opposta nell’altro. Per questo ha proprietà fisiche diverse, come il punto di fusione, mentre gli enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche.C)C è una sostanza pura, il composto meso: ha un piano di simmetria che divide la molecola in due metà, l’una l’immagine speculare dell’altra, quindi è achirale, cioè sovrapponibile alla sua immagine speculare. Le rotazioni delle due metà si annullano all’interno della molecola e il composto è otticamente inattivo, nonostante i due centri asimmetrici. Non esistono due enantiomeri, quindi non può essere separato in due sostanze attive: per questo i tentativi dell’indizio 5 sono falliti. D invece è una miscela racemica: contiene A e B al 50%. Ogni molecola di un enantiomero ha la sua immagine speculare che ruota il piano in senso opposto, quindi le rotazioni si compensano e la miscela è inattiva. In sintesi, C è inattiva perché è achirale (singola sostanza), D perché contiene quantità uguali di due enantiomeri (miscela).D)No. A e B sono enantiomeri, quindi uno è (R,R) e l’altro (S,S) in un ordine non determinabile, e conoscendo uno si ricava l’altro. Ma i dati danno solo rotazioni uguali e opposte e non dicono quale fiala sia (R,R). Il segno della rotazione si misura solo con il polarimetro e non è correlato in modo semplice ai descrittori R/S, che derivano dalla struttura e dalle regole CIP.E)No, l’annotazione non è corretta. R e S derivano dalle regole di Cahn-Ingold-Prelog: si assegnano le priorità ai gruppi legati al centro asimmetrico in base al numero atomico e si guarda il senso (orario o antiorario) con il gruppo a priorità minore lontano dall’osservatore. I simboli (+) e (−) indicano invece il verso in cui il composto ruota il piano della luce polarizzata, e si determinano solo sperimentalmente con il polarimetro. Sono due proprietà indipendenti: composti R possono essere (+) o (−), e lo stesso vale per gli S. Come esempio, l’acido (S)-lattico è destrogiro, mentre il (S)-lattato sodico è levogiro, pur avendo la stessa configurazione. Dire “(R,R) perché la rotazione è positiva” non è quindi giustificato.F)La miscela sarà otticamente attiva. C (meso) è achirale e non ruota il piano della luce polarizzata, mentre A è un enantiomero puro e il suo enantiomero B non è presente a compensarne la rotazione. La rotazione osservata è dovuta solo ad A ed è proporzionale alla sua concentrazione nella miscela.G) La conclusione non è corretta, per due motivi. Primo: con due centri asimmetrici il massimo teorico è 2ⁿ = 4 stereoisomeri, ma quando i due centri sono legati agli stessi quattro gruppi gli stereoisomeri sono solo tre: (R,R), (S,S) e il meso. Le strutture (R,S) e (S,R) sono immagini speculari, ma sono sovrapponibili, quindi sono la stessa molecola (il meso, achirale) e non una coppia di enantiomeri. Secondo: la fiala D non contiene un nuovo stereoisomero, ma una miscela racemica di A e B. Le quattro fiale contengono quindi tre sostanze pure diverse (A, B, C) e una miscela (D).Mangiacapra RosaV36000010
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A)
Per l’indizio 2 nessun carbonio è legato a più di due carboni, quindi la catena è lineare (butano), e i due OH stanno su carboni diversi. Restano quattro isomeri di posizione: 1,2-, 1,3-, 1,4- e 2,3-diolo. Gli indizi 3-6 indicano due enantiomeri (A e B) e un composto meso (C), e un composto è meso se ha due centri asimmetrici legati agli stessi quattro gruppi. Ho scritto le strutture a segmenti e le formule condensate dei quattro candidati e ho individuato i centri asimmetrici, cioè i carboni legati a quattro gruppi diversi:
1,2-diolo: un solo centro asimmetrico (C2), quindi niente meso.
1,3-diolo: un solo centro asimmetrico (C3), quindi niente meso.
1,4-diolo: nessun centro asimmetrico, è achirale, quindi non dà enantiomeri.
2,3-diolo: C2 e C3 sono entrambi legati a H, OH, CH₃ e CH(OH)CH₃, quindi ammette due enantiomeri e un meso.
Per il 2,3-diolo ho poi disegnato la proiezione di Fischer del meso: con i due OH dallo stesso lato si vede, poiché la Fischer rappresenta la conformazione eclissata, il piano di simmetria che divide la molecola in due metà speculari, quindi la molecola è achirale. Il composto è quindi il butano-2,3-diolo.
B)
Ho verificato le relazioni disegnando i tre stereoisomeri sia come formule prospettiche sia come proiezioni di Fischer. A e B sono enantiomeri: nelle Fischer hanno i due OH da lati opposti e sono immagini speculari non sovrapponibili, con configurazione opposta a entrambi i centri, (R,R) e (S,S). C è il composto meso (R,S): ha i due OH dallo stesso lato e la sua immagine speculare (S,R) è sovrapponibile alla molecola di partenza, quindi è achirale e non ha enantiomero. C è diastereoisomero sia di A sia di B, cioè stereoisomero che non è immagine speculare: rispetto a ciascuno ha la stessa configurazione in un centro e quella opposta nell’altro. Per questo ha proprietà fisiche diverse, come il punto di fusione, mentre gli enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche.
C)
C è una sostanza pura, il composto meso: ha un piano di simmetria che divide la molecola in due metà, l’una l’immagine speculare dell’altra, quindi è achirale, cioè sovrapponibile alla sua immagine speculare. Le rotazioni delle due metà si annullano all’interno della molecola e il composto è otticamente inattivo, nonostante i due centri asimmetrici. Non esistono due enantiomeri, quindi non può essere separato in due sostanze attive: per questo i tentativi dell’indizio 5 sono falliti. D invece è una miscela racemica: contiene A e B al 50%. Ogni molecola di un enantiomero ha la sua immagine speculare che ruota il piano in senso opposto, quindi le rotazioni si compensano e la miscela è inattiva. In sintesi, C è inattiva perché è achirale (singola sostanza), D perché contiene quantità uguali di due enantiomeri (miscela).
D)
No. A e B sono enantiomeri, quindi uno è (R,R) e l’altro (S,S) in un ordine non determinabile, e conoscendo uno si ricava l’altro. Ma i dati danno solo rotazioni uguali e opposte e non dicono quale fiala sia (R,R). Il segno della rotazione si misura solo con il polarimetro e non è correlato in modo semplice ai descrittori R/S, che derivano dalla struttura e dalle regole CIP.
E)
No, l’annotazione non è corretta. R e S derivano dalle regole di Cahn-Ingold-Prelog: si assegnano le priorità ai gruppi legati al centro asimmetrico in base al numero atomico e si guarda il senso (orario o antiorario) con il gruppo a priorità minore lontano dall’osservatore. I simboli (+) e (−) indicano invece il verso in cui il composto ruota il piano della luce polarizzata, e si determinano solo sperimentalmente con il polarimetro. Sono due proprietà indipendenti: composti R possono essere (+) o (−), e lo stesso vale per gli S. Come esempio, l’acido (S)-lattico è destrogiro, mentre il (S)-lattato sodico è levogiro, pur avendo la stessa configurazione. Dire “(R,R) perché la rotazione è positiva” non è quindi giustificato.
F)
La miscela sarà otticamente attiva. C (meso) è achirale e non ruota il piano della luce polarizzata, mentre A è un enantiomero puro e il suo enantiomero B non è presente a compensarne la rotazione. La rotazione osservata è dovuta solo ad A ed è proporzionale alla sua concentrazione nella miscela.
G) La conclusione non è corretta, per due motivi. Primo: con due centri asimmetrici il massimo teorico è 2ⁿ = 4 stereoisomeri, ma quando i due centri sono legati agli stessi quattro gruppi gli stereoisomeri sono solo tre: (R,R), (S,S) e il meso. Le strutture (R,S) e (S,R) sono immagini speculari, ma sono sovrapponibili, quindi sono la stessa molecola (il meso, achirale) e non una coppia di enantiomeri. Secondo: la fiala D non contiene un nuovo stereoisomero, ma una miscela racemica di A e B. Le quattro fiale contengono quindi tre sostanze pure diverse (A, B, C) e una miscela (D).
Mangiacapra Rosa
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A)
Per l’indizio 2 nessun carbonio è legato a più di due carboni, quindi la catena è lineare (butano), e i due OH stanno su carboni diversi. Restano quattro isomeri di posizione: 1,2-, 1,3-, 1,4- e 2,3-diolo. Gli indizi 3-6 indicano due enantiomeri (A e B) e un composto meso (C), e un composto è meso se ha due centri asimmetrici legati agli stessi quattro gruppi. Ho scritto le strutture a segmenti e le formule condensate dei quattro candidati e ho individuato i centri asimmetrici, cioè i carboni legati a quattro gruppi diversi:
1,2-diolo: un solo centro asimmetrico (C2), quindi niente meso.
1,3-diolo: un solo centro asimmetrico (C3), quindi niente meso.
1,4-diolo: nessun centro asimmetrico, è achirale, quindi non dà enantiomeri.
2,3-diolo: C2 e C3 sono entrambi legati a H, OH, CH₃ e CH(OH)CH₃, quindi ammette due enantiomeri e un meso.
Per il 2,3-diolo ho poi disegnato la proiezione di Fischer del meso: con i due OH dallo stesso lato si vede, poiché la Fischer rappresenta la conformazione eclissata, il piano di simmetria che divide la molecola in due metà speculari, quindi la molecola è achirale. Il composto è quindi il butano-2,3-diolo.
B)
Ho verificato le relazioni disegnando i tre stereoisomeri sia come formule prospettiche sia come proiezioni di Fischer. A e B sono enantiomeri: nelle Fischer hanno i due OH da lati opposti e sono immagini speculari non sovrapponibili, con configurazione opposta a entrambi i centri, (R,R) e (S,S). C è il composto meso (R,S): ha i due OH dallo stesso lato e la sua immagine speculare (S,R) è sovrapponibile alla molecola di partenza, quindi è achirale e non ha enantiomero. C è diastereoisomero sia di A sia di B, cioè stereoisomero che non è immagine speculare: rispetto a ciascuno ha la stessa configurazione in un centro e quella opposta nell’altro. Per questo ha proprietà fisiche diverse, come il punto di fusione, mentre gli enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche.
C)
C è una sostanza pura, il composto meso: ha un piano di simmetria che divide la molecola in due metà, l’una l’immagine speculare dell’altra, quindi è achirale, cioè sovrapponibile alla sua immagine speculare. Le rotazioni delle due metà si annullano all’interno della molecola e il composto è otticamente inattivo, nonostante i due centri asimmetrici. Non esistono due enantiomeri, quindi non può essere separato in due sostanze attive: per questo i tentativi dell’indizio 5 sono falliti. D invece è una miscela racemica: contiene A e B al 50%. Ogni molecola di un enantiomero ha la sua immagine speculare che ruota il piano in senso opposto, quindi le rotazioni si compensano e la miscela è inattiva. In sintesi, C è inattiva perché è achirale (singola sostanza), D perché contiene quantità uguali di due enantiomeri (miscela).
D)
No. A e B sono enantiomeri, quindi uno è (R,R) e l’altro (S,S) in un ordine non determinabile, e conoscendo uno si ricava l’altro. Ma i dati danno solo rotazioni uguali e opposte e non dicono quale fiala sia (R,R). Il segno della rotazione si misura solo con il polarimetro e non è correlato in modo semplice ai descrittori R/S, che derivano dalla struttura e dalle regole CIP.
E)
No, l’annotazione non è corretta. R e S derivano dalle regole di Cahn-Ingold-Prelog: si assegnano le priorità ai gruppi legati al centro asimmetrico in base al numero atomico e si guarda il senso (orario o antiorario) con il gruppo a priorità minore lontano dall’osservatore. I simboli (+) e (−) indicano invece il verso in cui il composto ruota il piano della luce polarizzata, e si determinano solo sperimentalmente con il polarimetro. Sono due proprietà indipendenti: composti R possono essere (+) o (−), e lo stesso vale per gli S. Come esempio, l’acido (S)-lattico è destrogiro, mentre il (S)-lattato sodico è levogiro, pur avendo la stessa configurazione. Dire “(R,R) perché la rotazione è positiva” non è quindi giustificato.
F)
La miscela sarà otticamente attiva. C (meso) è achirale e non ruota il piano della luce polarizzata, mentre A è un enantiomero puro e il suo enantiomero B non è presente a compensarne la rotazione. La rotazione osservata è dovuta solo ad A ed è proporzionale alla sua concentrazione nella miscela.
G) La conclusione non è corretta, per due motivi. Primo: con due centri asimmetrici il massimo teorico è 2ⁿ = 4 stereoisomeri, ma quando i due centri sono legati agli stessi quattro gruppi gli stereoisomeri sono solo tre: (R,R), (S,S) e il meso. Le strutture (R,S) e (S,R) sono immagini speculari, ma sono sovrapponibili, quindi sono la stessa molecola (il meso, achirale) e non una coppia di enantiomeri. Secondo: la fiala D non contiene un nuovo stereoisomero, ma una miscela racemica di A e B. Le quattro fiale contengono quindi tre sostanze pure diverse (A, B, C) e una miscela (D).
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A)
Per l’indizio 2 nessun carbonio è legato a più di due carboni, quindi la catena è lineare (butano), e i due OH stanno su carboni diversi. Restano quattro isomeri di posizione: 1,2-, 1,3-, 1,4- e 2,3-diolo. Gli indizi 3-6 indicano due enantiomeri (A e B) e un composto meso (C), e un composto è meso se ha due centri asimmetrici legati agli stessi quattro gruppi. Ho scritto le strutture a segmenti e le formule condensate dei quattro candidati e ho individuato i centri asimmetrici, cioè i carboni legati a quattro gruppi diversi:
1,2-diolo: un solo centro asimmetrico (C2), quindi niente meso.
1,3-diolo: un solo centro asimmetrico (C3), quindi niente meso.
1,4-diolo: nessun centro asimmetrico, è achirale, quindi non dà enantiomeri.
2,3-diolo: C2 e C3 sono entrambi legati a H, OH, CH₃ e CH(OH)CH₃, quindi ammette due enantiomeri e un meso.
Per il 2,3-diolo ho poi disegnato la proiezione di Fischer del meso: con i due OH dallo stesso lato si vede, poiché la Fischer rappresenta la conformazione eclissata, il piano di simmetria che divide la molecola in due metà speculari, quindi la molecola è achirale. Il composto è quindi il butano-2,3-diolo.
B)
Ho verificato le relazioni disegnando i tre stereoisomeri sia come formule prospettiche sia come proiezioni di Fischer. A e B sono enantiomeri: nelle Fischer hanno i due OH da lati opposti e sono immagini speculari non sovrapponibili, con configurazione opposta a entrambi i centri, (R,R) e (S,S). C è il composto meso (R,S): ha i due OH dallo stesso lato e la sua immagine speculare (S,R) è sovrapponibile alla molecola di partenza, quindi è achirale e non ha enantiomero. C è diastereoisomero sia di A sia di B, cioè stereoisomero che non è immagine speculare: rispetto a ciascuno ha la stessa configurazione in un centro e quella opposta nell’altro. Per questo ha proprietà fisiche diverse, come il punto di fusione, mentre gli enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche.
C)
C è una sostanza pura, il composto meso: ha un piano di simmetria che divide la molecola in due metà, l’una l’immagine speculare dell’altra, quindi è achirale, cioè sovrapponibile alla sua immagine speculare. Le rotazioni delle due metà si annullano all’interno della molecola e il composto è otticamente inattivo, nonostante i due centri asimmetrici. Non esistono due enantiomeri, quindi non può essere separato in due sostanze attive: per questo i tentativi dell’indizio 5 sono falliti. D invece è una miscela racemica: contiene A e B al 50%. Ogni molecola di un enantiomero ha la sua immagine speculare che ruota il piano in senso opposto, quindi le rotazioni si compensano e la miscela è inattiva. In sintesi, C è inattiva perché è achirale (singola sostanza), D perché contiene quantità uguali di due enantiomeri (miscela).
D)
No. A e B sono enantiomeri, quindi uno è (R,R) e l’altro (S,S) in un ordine non determinabile, e conoscendo uno si ricava l’altro. Ma i dati danno solo rotazioni uguali e opposte e non dicono quale fiala sia (R,R). Il segno della rotazione si misura solo con il polarimetro e non è correlato in modo semplice ai descrittori R/S, che derivano dalla struttura e dalle regole CIP.
E)
No, l’annotazione non è corretta. R e S derivano dalle regole di Cahn-Ingold-Prelog: si assegnano le priorità ai gruppi legati al centro asimmetrico in base al numero atomico e si guarda il senso (orario o antiorario) con il gruppo a priorità minore lontano dall’osservatore. I simboli (+) e (−) indicano invece il verso in cui il composto ruota il piano della luce polarizzata, e si determinano solo sperimentalmente con il polarimetro. Sono due proprietà indipendenti: composti R possono essere (+) o (−), e lo stesso vale per gli S. Come esempio, l’acido (S)-lattico è destrogiro, mentre il (S)-lattato sodico è levogiro, pur avendo la stessa configurazione. Dire “(R,R) perché la rotazione è positiva” non è quindi giustificato.
F)
La miscela sarà otticamente attiva. C (meso) è achirale e non ruota il piano della luce polarizzata, mentre A è un enantiomero puro e il suo enantiomero B non è presente a compensarne la rotazione. La rotazione osservata è dovuta solo ad A ed è proporzionale alla sua concentrazione nella miscela.
G) La conclusione non è corretta, per due motivi. Primo: con due centri asimmetrici il massimo teorico è 2ⁿ = 4 stereoisomeri, ma quando i due centri sono legati agli stessi quattro gruppi gli stereoisomeri sono solo tre: (R,R), (S,S) e il meso. Le strutture (R,S) e (S,R) sono immagini speculari, ma sono sovrapponibili, quindi sono la stessa molecola (il meso, achirale) e non una coppia di enantiomeri. Secondo: la fiala D non contiene un nuovo stereoisomero, ma una miscela racemica di A e B. Le quattro fiale contengono quindi tre sostanze pure diverse (A, B, C) e una miscela (D).
Mangiacapra Rosa
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A)
Per l’indizio 2 nessun carbonio è legato a più di due carboni, quindi la catena è lineare (butano), e i due OH stanno su carboni diversi. Restano quattro isomeri di posizione: 1,2-, 1,3-, 1,4- e 2,3-diolo. Gli indizi 3-6 indicano due enantiomeri (A e B) e un composto meso (C), e un composto è meso se ha due centri asimmetrici legati agli stessi quattro gruppi. Ho scritto le strutture a segmenti e le formule condensate dei quattro candidati e ho individuato i centri asimmetrici, cioè i carboni legati a quattro gruppi diversi:
1,2-diolo: un solo centro asimmetrico (C2), quindi niente meso.
1,3-diolo: un solo centro asimmetrico (C3), quindi niente meso.
1,4-diolo: nessun centro asimmetrico, è achirale, quindi non dà enantiomeri.
2,3-diolo: C2 e C3 sono entrambi legati a H, OH, CH₃ e CH(OH)CH₃, quindi ammette due enantiomeri e un meso.
Per il 2,3-diolo ho poi disegnato la proiezione di Fischer del meso: con i due OH dallo stesso lato si vede, poiché la Fischer rappresenta la conformazione eclissata, il piano di simmetria che divide la molecola in due metà speculari, quindi la molecola è achirale. Il composto è quindi il butano-2,3-diolo.
B)
Ho verificato le relazioni disegnando i tre stereoisomeri sia come formule prospettiche sia come proiezioni di Fischer. A e B sono enantiomeri: nelle Fischer hanno i due OH da lati opposti e sono immagini speculari non sovrapponibili, con configurazione opposta a entrambi i centri, (R,R) e (S,S). C è il composto meso (R,S): ha i due OH dallo stesso lato e la sua immagine speculare (S,R) è sovrapponibile alla molecola di partenza, quindi è achirale e non ha enantiomero. C è diastereoisomero sia di A sia di B, cioè stereoisomero che non è immagine speculare: rispetto a ciascuno ha la stessa configurazione in un centro e quella opposta nell’altro. Per questo ha proprietà fisiche diverse, come il punto di fusione, mentre gli enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche.
C)
C è una sostanza pura, il composto meso: ha un piano di simmetria che divide la molecola in due metà, l’una l’immagine speculare dell’altra, quindi è achirale, cioè sovrapponibile alla sua immagine speculare. Le rotazioni delle due metà si annullano all’interno della molecola e il composto è otticamente inattivo, nonostante i due centri asimmetrici. Non esistono due enantiomeri, quindi non può essere separato in due sostanze attive: per questo i tentativi dell’indizio 5 sono falliti. D invece è una miscela racemica: contiene A e B al 50%. Ogni molecola di un enantiomero ha la sua immagine speculare che ruota il piano in senso opposto, quindi le rotazioni si compensano e la miscela è inattiva. In sintesi, C è inattiva perché è achirale (singola sostanza), D perché contiene quantità uguali di due enantiomeri (miscela).
D)
No. A e B sono enantiomeri, quindi uno è (R,R) e l’altro (S,S) in un ordine non determinabile, e conoscendo uno si ricava l’altro. Ma i dati danno solo rotazioni uguali e opposte e non dicono quale fiala sia (R,R). Il segno della rotazione si misura solo con il polarimetro e non è correlato in modo semplice ai descrittori R/S, che derivano dalla struttura e dalle regole CIP.
E)
No, l’annotazione non è corretta. R e S derivano dalle regole di Cahn-Ingold-Prelog: si assegnano le priorità ai gruppi legati al centro asimmetrico in base al numero atomico e si guarda il senso (orario o antiorario) con il gruppo a priorità minore lontano dall’osservatore. I simboli (+) e (−) indicano invece il verso in cui il composto ruota il piano della luce polarizzata, e si determinano solo sperimentalmente con il polarimetro. Sono due proprietà indipendenti: composti R possono essere (+) o (−), e lo stesso vale per gli S. Come esempio, l’acido (S)-lattico è destrogiro, mentre il (S)-lattato sodico è levogiro, pur avendo la stessa configurazione. Dire “(R,R) perché la rotazione è positiva” non è quindi giustificato.
F)
La miscela sarà otticamente attiva. C (meso) è achirale e non ruota il piano della luce polarizzata, mentre A è un enantiomero puro e il suo enantiomero B non è presente a compensarne la rotazione. La rotazione osservata è dovuta solo ad A ed è proporzionale alla sua concentrazione nella miscela.
G) La conclusione non è corretta, per due motivi. Primo: con due centri asimmetrici il massimo teorico è 2ⁿ = 4 stereoisomeri, ma quando i due centri sono legati agli stessi quattro gruppi gli stereoisomeri sono solo tre: (R,R), (S,S) e il meso. Le strutture (R,S) e (S,R) sono immagini speculari, ma sono sovrapponibili, quindi sono la stessa molecola (il meso, achirale) e non una coppia di enantiomeri. Secondo: la fiala D non contiene un nuovo stereoisomero, ma una miscela racemica di A e B. Le quattro fiale contengono quindi tre sostanze pure diverse (A, B, C) e una miscela (D).
Mangiacapra Rosa
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Allego il link di un file che ho creato dove ho scritto la stessa risposta. Poiché sto avendo problemi, con la pubblicazione del commento
https://docs.google.com/document/d/13dGq5-11iTnROt6-f7rNq4dh4Oq7Uv6yUKe2XV-OuDc/edit?usp=sharing
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A)
Per l’indizio 2 nessun carbonio è legato a più di due carboni, quindi la catena è lineare (butano), e i due OH stanno su carboni diversi. Restano quattro isomeri di posizione: 1,2-, 1,3-, 1,4- e 2,3-diolo. Gli indizi 3-6 indicano due enantiomeri (A e B) e un composto meso (C), e un composto è meso se ha due centri asimmetrici legati agli stessi quattro gruppi. Ho scritto le strutture a segmenti e le formule condensate dei quattro candidati e ho individuato i centri asimmetrici, cioè i carboni legati a quattro gruppi diversi:
1,2-diolo: un solo centro asimmetrico (C2), quindi niente meso.
1,3-diolo: un solo centro asimmetrico (C3), quindi niente meso.
1,4-diolo: nessun centro asimmetrico, è achirale, quindi non dà enantiomeri.
2,3-diolo: C2 e C3 sono entrambi legati a H, OH, CH₃ e CH(OH)CH₃, quindi ammette due enantiomeri e un meso.
Per il 2,3-diolo ho poi disegnato la proiezione di Fischer del meso: con i due OH dallo stesso lato si vede, poiché la Fischer rappresenta la conformazione eclissata, il piano di simmetria che divide la molecola in due metà speculari, quindi la molecola è achirale. Il composto è quindi il butano-2,3-diolo.
B)
Ho verificato le relazioni disegnando i tre stereoisomeri sia come formule prospettiche sia come proiezioni di Fischer. A e B sono enantiomeri: nelle Fischer hanno i due OH da lati opposti e sono immagini speculari non sovrapponibili, con configurazione opposta a entrambi i centri, (R,R) e (S,S). C è il composto meso (R,S): ha i due OH dallo stesso lato e la sua immagine speculare (S,R) è sovrapponibile alla molecola di partenza, quindi è achirale e non ha enantiomero. C è diastereoisomero sia di A sia di B, cioè stereoisomero che non è immagine speculare: rispetto a ciascuno ha la stessa configurazione in un centro e quella opposta nell’altro. Per questo ha proprietà fisiche diverse, come il punto di fusione, mentre gli enantiomeri hanno le stesse proprietà fisiche.
C)
C è una sostanza pura, il composto meso: ha un piano di simmetria che divide la molecola in due metà, l’una l’immagine speculare dell’altra, quindi è achirale, cioè sovrapponibile alla sua immagine speculare. Le rotazioni delle due metà si annullano all’interno della molecola e il composto è otticamente inattivo, nonostante i due centri asimmetrici. Non esistono due enantiomeri, quindi non può essere separato in due sostanze attive: per questo i tentativi dell’indizio 5 sono falliti. D invece è una miscela racemica: contiene A e B al 50%. Ogni molecola di un enantiomero ha la sua immagine speculare che ruota il piano in senso opposto, quindi le rotazioni si compensano e la miscela è inattiva. In sintesi, C è inattiva perché è achirale (singola sostanza), D perché contiene quantità uguali di due enantiomeri (miscela).
D)
No. A e B sono enantiomeri, quindi uno è (R,R) e l’altro (S,S) in un ordine non determinabile, e conoscendo uno si ricava l’altro. Ma i dati danno solo rotazioni uguali e opposte e non dicono quale fiala sia (R,R). Il segno della rotazione si misura solo con il polarimetro e non è correlato in modo semplice ai descrittori R/S, che derivano dalla struttura e dalle regole CIP.
E)
No, l’annotazione non è corretta. R e S derivano dalle regole di Cahn-Ingold-Prelog: si assegnano le priorità ai gruppi legati al centro asimmetrico in base al numero atomico e si guarda il senso (orario o antiorario) con il gruppo a priorità minore lontano dall’osservatore. I simboli (+) e (−) indicano invece il verso in cui il composto ruota il piano della luce polarizzata, e si determinano solo sperimentalmente con il polarimetro. Sono due proprietà indipendenti: composti R possono essere (+) o (−), e lo stesso vale per gli S. Come esempio, l’acido (S)-lattico è destrogiro, mentre il (S)-lattato sodico è levogiro, pur avendo la stessa configurazione. Dire “(R,R) perché la rotazione è positiva” non è quindi giustificato.
F)
La miscela sarà otticamente attiva. C (meso) è achirale e non ruota il piano della luce polarizzata, mentre A è un enantiomero puro e il suo enantiomero B non è presente a compensarne la rotazione. La rotazione osservata è dovuta solo ad A ed è proporzionale alla sua concentrazione nella miscela.
G) La conclusione non è corretta, per due motivi. Primo: con due centri asimmetrici il massimo teorico è 2ⁿ = 4 stereoisomeri, ma quando i due centri sono legati agli stessi quattro gruppi gli stereoisomeri sono solo tre: (R,R), (S,S) e il meso. Le strutture (R,S) e (S,R) sono immagini speculari, ma sono sovrapponibili, quindi sono la stessa molecola (il meso, achirale) e non una coppia di enantiomeri. Secondo: la fiala D non contiene un nuovo stereoisomero, ma una miscela racemica di A e B. Le quattro fiale contengono quindi tre sostanze pure diverse (A, B, C) e una miscela (D).
Mangiacapra Rosa
V36000010
https://docs.google.com/document/d/13dGq5-11iTnROt6-f7rNq4dh4Oq7Uv6yUKe2XV-OuDc/edit?usp=sharing
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ragionamento che ho fatto indizio per indizio:
1) stessa connettività= sono tutte legate allo stesso modo quindi possono differire solo per la struttura tridimensionale , la disposizione nello spazio possiamo quindi avere solo enantiomeri e diastereoisomerisappiamo che non sono molecole cicliche.
2) ci sono solo carboni primaria e secondaria e sono dioli dove i gruppi oh non sono sullo stesso carbonio.
3) A e B sono sostanze pure quindi non miscele.
Quindi posso escludere anche i racemi.
hanno le stesse proprietà fisiche e rotazioni uguali e opposte quindi possono essere per forza solo enantiomeri tra loro.quindi posso già iniziare a pensare che sia una catena lineare e si trova con l’indizio dei carboni solo primari e secondari, poi gli OH devono stare su due C diversi quindi possiamo averebutan 1,2 diolo (un solo stereocentro C2)butan 1,3 diolo (un solo stereocentro C3)questi primi due hanno soltanto due stereoisomeri che sono enantiomeri tra loro quindi questi due composti potrebbero essere A e Bbutan 2,3 diolo (due stereocentri e ha tre stereoisomeri)butan 1,4 diolo (non ha stereocentri ed è schienale)Indizio 4 C non è otticamente attivo quindi può essere o un racemo o un meso.indizio 5 C non è divisibile quindi non è una miscela, di conseguenza non è un racemo ma è uno stereoisomero MESO.6) D è una miscela racemo di A e B 7) A ha configurazione (R, R) rotazione ottica positivaORA ATTENZIONE butan 1,2 diolo e butan 1,3 diolo non hanno la stessa connettività perché per passare da una molecola all’altra bisogna necessariamente rompere un legame, invecebutan 2,3 diolo ha 3 configurazioni che hanno la stessa connettività poiché sono convertibili tra di loro.la configurazione (2R,3R) la configurazione (2S,3S) e la configurazione meso che è la fiala Cdi conseguenza la fiala D è la soluzione equimolare di (2R,3R)butan 2,3 diolo e (2S,3S)butan 2,3 diolo.Senza leggere le domande il mio ragionamento è stato subito questo, man mano che scrivevo gli indizi uno alla volta ho fatto le mie considerazioni, a volte semplicemente appuntando gli indizi altre volte scrivendo direttamente le mie conclusioni per quell’indizio.ora rispondo alle richieste della traccia.A: secondo il ragionamento spiegato in precedenza la fiala A per me è il butan 2,3 diolo.B: sono tre stereoisomeri diversi della stessa molecola.A e B sono NON RISPETTIVAMENTE (2R,3R) e (2S,3S): ogni centro è invertito rispetto all’altro, quindi sono immagini speculari non sovrapponibili, cioè enantiomeri. C è (2R,3S), la forma meso, ed è stereoisomero sia di A sia di B senza esserne l’immagine speculare, quindi è un diastereoisomero di entrambi, perché cambia la configurazione di un solo centro su due. La forma (2R,3S) è meso perché C2 e C3 hanno sostituenti identici e configurazioni opposte, quindi sono l’uno l’immagine speculare dell’altro all’interno della stessa molecola. C:la fiala C è otticamente inattiva per compensazione interma:il (2R,3S) butan 2,3 diolo ha due stereocentri (C2 e C3 ) ma è anche achirale.C2 tenderebbe a ruotare la luce in un verso e C3 tende a ruotare una quantità uguale nel verso opposto. essendo nella stessa molecola vi è un annullamento interno.La fiala D invece è una miscela equimolare di una sostanza che polarizza la luce in un verso e una sostanza che polarizza la luce nel verso opposto quindi anche qui c’è un annullamento ma non è interno stavolta è tra due molecole. D: questa domanda è quella che mette in dubbio tutto.nell’indizio 7 c’è scritto che A è (R,R) e che ha rotazione ottica positiva.L’indizio è sbagliato perché innanzitutto c’è scritto che è R,R PERCHÉ ha rotazione ottica positiva ma le due cose non solo assolutamente collegate, non sono una la conseguenza dell’altra. L’una non implica l’altra.Quindi non è possibile rispondere a questa domanda.l’unico modo per sapere se il composto è destrogiro o levogiro è quello di fare una misura con un poliramentoE: no perché rotazione e configurazione non sono collegare tra di loro.come ho detto prima l’una non implica l’altra.non c’è nessuna correlazione scientifica tra le due cose.F: L’attività ottica di una miscela è la somma dei contributi dei suoi componenti. C contribuisce con zero, quindi resta quella di A. Per avere inattività servirebbe l’enantiomero di A in quantità uguale.In parole più semplici, A ruota la luce polarizzata, perché è chirale mentre C non la ruota, perché è meso, quindi achirale.Mescolandoli, ogni sostanza fa quello che faceva prima. A continua a ruotare la luce. C non aggiunge e non toglie nulla, perché la sua rotazione è zero. Il risultato è la rotazione di A. è come fare 2+0.G:ci sono due errori distinti:Il primo riguarda il numero di stereoisomeri:la regola 2ⁿ, ( n numero di stereocentri) dà solo il MASSIMO numero di stereoisomeri che possiamo avere ma non è detto che esistano tutti.Per n = 2 darebbe 4, ma nel butan 2,3 diolo i due centri hanno gli stessi sostituenti, quindi (2R,3S) butan 2,3 diolo e (2S,3R) butan 2,3 diolo sono la stessa molecola. Gli stereoisomeri reali sono quindi treil secondo errore è identificare una fiala con una sostanza: la fiala D non contiene un quarto stereoisomero, ma una miscela di due sostanze pure.il racemo non è uno stereoisomero ma una miscela.
Fabrizia Spiezia V36000029
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https://notes.coloros.com/s/d61cU2ZUCHLl_3
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