Aromaticità
Esercizio n. 1
Il fenolo è più acido del cicloesanolo di 6 unità di pK (circa un milione di volte più acido). Così mentre gli alcoli sono neutri, i fenoli sono in realtà degli acidi, con una acidità paragonabile a quella dell’ HCN e reagiscono con NaOH in modo pressoché completo, portando allo ione fenato corrispondente.
L’anilina, invece, è una base più debole della cicloesilammina (per cinque unità di pK). Come si spiegano queste osservazioni?
Esercizio n. 2
Il pirrolo, il furano e il tiofene sono tre eterociclici aromatici contenenti rispettivamente un atomo di azoto, ossigeno e zolfo. Dire quale di essi è più aromatico e quale meno, motivando la risposta.
Esercizio n. 3
La piridina e il pirrolo sono due composti eterocilici aromatici contenenti un atomo di azoto: mentre però la prima è basica, il secondo non lo è affatto. Come si spiega questa affermazione?
Esercizio n. 4
Disporre le seguenti molecole in ordine crescente di acidità. Spiegare la sequenza usando se necessario le appropriate forme di risonanza.
Esercizio n. 5
Disporre i seguenti fenoli in ordine crescente di acidità.
Esercizio n. 6
Classificare ciascuno dei seguenti composti come aromatico, antiaromatico o non aromatico:
Chimica Organica-DiSTABiF 
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