Addizione elettrofila ai dieni coniugati

Esercizio n. 1

Quali composti si ottengono per reazione di ognuno dei seguenti reagenti con il 2,4-esadiene?

                            (a)  HCl;

                            (b)  Br2 in H2O;

                            (c)  H2SO4 in CH3CH2OH.

Esercizio n. 2

Scrivere i prodotti delle reazioni del trans-1,3-pentadiene con ciascuno dei reagenti elencati nell’esercizio n°1.

Esercizio n. 3

Scrivere i prodotti delle reazioni del 1,3-cicloeptadiene con ciascuno dei reagenti elencati nell’esercizio n°1.

Esercizio n. 4

Scrivere i prodotti delle reazioni del 2-metil-1,3-pentadiene con ciascuno dei reagenti elencati nell’esercizio n°1.

Esercizio n. 5

Predici il prodotto maggioritario formato dall’addizione 1,2 dell’HCl al 2-metil-1,3-butadiene (isoprene).

Esercizio n. 6

Predici il prodotto maggioritario formato dall’addizione 1,4 di HCl all’isoprene.

Esercizio n. 7

Predici la struttura del prodotto maggioritario dell’addizione 1,2 di una mole di Br2 all’isoprene. Predici anche la struttura del prodotto di addizione 1,4 che si forma in queste condizioni nella stessa reazione.

Esercizio n. 8

Quale delle seguenti due molecole ti aspetti sia il prodotto maggioritario nell’addizione 1,2 di HCl al ciclopentadiene? Spiega.

(b) Predici il prodotto maggioritario che si forma dall’addizione 1,4 di HCl al ciclopentadiene.

Esercizio n. 9

Quali sono i prodotti cinetici e termodinamici che ti aspetti dall’addizione di una mole di Br2 ai seguenti dieni:

Esercizio n. 10

Scrivete il/i prodotto/i di reazione dei seguenti alcheni con un equivalente di HI. Illustrate il meccanismo di ciascuna reazione.

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