Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Srivere i prodotti di ossidazione dei seguenti alcheni. Ove necessario, indicare la stereochimica della reazione.

a)     cis-2-Pentene       +   OsO₄            

b)     trans-2-Butene   +   KMnO₄    diluito/a freddo                         

c)      (2Z)-3-Metil-2-pentene   +   OsO₄

d)     Ciclopentene  +   KMnO₄    diluito/a freddo

e)      1-Etil-1-ciclopentene   +   KMnO₄    a caldo

f)      1-Metil-1-ciclopentene   +   O₃ – 78°C  / Zn, H₂O

g)     Ciclopentene   +   CH₃COOOH 

h)     prodotto di g)   +  OH^– 

Esercizio n. 2

Disegnare le strutture del prodotto (o dei prodotti) di ciascuna delle seguenti reazioni. Mostrare la stereochimica delle reazioni.

1)        trans-3-esene  +  bromo

2)        cis-2-pentene  +  acido perbenzoico

3)        trans-2-pentene  +  acido perbenzoico

4)        prodotto della reazione 2 +  H₃O⁺

5)        prodotto della reazione 3 +  H₃O⁺

6)        cis-2-butene  +  KMnO₄

7)        trans-2-butene  +  KMnO₄

Esercizio n. 3

Descrivere il meccanismo che spiega la formazione del trans-2-cloro-1-ciclopentanolo da ciclopentene e cloro in soluzione acquosa.

Esercizio n. 4

Quando si sottopone l’1-metil-ciclopentene all’idroborazione-ossidazione, il prodotto di reazione è una miscela racemica.

a)      Scrivere le strutture tridimensionali degli enantiomeri che si formano.

b)      Descrivere il meccanismo che spiega la formazione dei suddetti enantiomeri

Esercizio n. 5

Scrivere i prodotti che si ottengono per reazione del 2-metil-1-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti:

a)      H­2, PtO2, CH3CH2OH c)      BH3, THF poi NaOH/H2O2, e)      HBr g)      HI + perossidi i)       Cl2 k)      Br2 + CH3CH2OH m)     MCPBA, CH2Cl2

b)      D­2, Pd-C, CH3CH2OH d)      HCl f)       HBr + perossidi h)      H­2SO4 + H2O j)       ICl l)       HCOOOH, H­2O n)      KMnO4, H­2O, 0°C

Esercizio n. 6

Disegnare le formule dei prodotti delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica delle reazioni.

Esercizio n. 7

Indicare un metodo, a partire da alcheni, per la preparazione dei seguenti alcoli:

       a)       1-butanolo

       b)       3-metil-2-pentanolo

       c)       2-metil-1-cicloesanolo

       d)       3,4-esandiolo

Esercizio n. 8

Mostrare come si può efettuare ciascuna delle seguenti trasformazioni.

Esercizio n. 9

Il trattamento del cicloesene con HBr in presenza di acido acetico dà il bromocicloesano (85%) e l’acetato di cicloesile (15%). Proponi un meccanismo per la formazione di quest’ultimo prodotto.

Esercizio n. 10

Il trattamento del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta ad un bromoestere ciclico. Spiega la formazione di questo prodotto al posto della semplice bromoidrina. 

Esercizio n. 11

Proponi un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni: