Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

L’addizione di acido bromidrico all’1-isobutil-1-ciclobutene [nome IUPAC= 1-(2-metilpropil)-1-ciclobutene] fornisce una miscela dei seguenti bromocicloalcani. Proporre un meccanismo in grado di giustificare la loro formazione.

Esercizio n. 2

Il trattamento del 2-ciclobutil-2-butene con metanolo in ambiente acido dà una miscela dei tre prodotti A, B e C indicati in basso. Scrivere un meccanismo che tenga conto della formazione di questi prodotti. 

Esercizio n. 3

Quali dei seguenti carbocationi possono andare incontro a riarrangiamento?

Esercizio n. 4

Il trattamento del 5-isopropil-2-metilbiciclo[5.1.0]ott-2-ene con acido solforico acquoso porta alla formazione del
4-isopropil-8-metilbiciclo[4.2.0]ottan-1-olo. Proporre un meccanismo che spieghi la formazione di questo prodotto.