Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Indicare qual è l’alchene più stabile in ciascuna delle seguenti coppie:

a. 2-metil-2-pentere oppure 2,3-dimetil-2-butene

b. cis-3-esene oppure trans-3-esene

c. 1-esene oppure cis-3-esene

d. trans-2-esene oppure 2-metil-2-pentene

Esercizio n. 2

Fornire le spiegazioni meccanicistiche per le seguenti osservazioni sperimentali:

a. l’addizione di acido cloridrico al 3-metil-1-butene fornisce due prodotti: 2-cloro-3-metilbutano e 2-cloro-2-metilbutano

b. l’addizione di acido cloridrico al 3,3-dimetil-1-butene fornisce due prodotti: 3-cloro-2,2-dimetilbutano e 2-cloro-2,3-dimetilbutano.

Esercizio n. 3

Descrivere con le appropriate equazioni chimiche tutti gli stadi del meccanismo di idratazione acido-catalizzata del 3,3-dimetil-1-butene a 2,3-dimetil-2-butabolo

Immaginando che il prodotto della reazione sia più stabile delll’alchene di partenza, disegnare un grafico dell’energia potenziale in funzione delle coordinate di reazione.

Scrivere gli stati di transizione per ciascuno stadio della reazione

Esercizio n. 4

L’alchene biciclico car-3-ene, un costituente della trementina, subisce idrogenazione catalitica per dare solo uno dei due possibili prodotti stereoisomerici. Questo prodotto ha il nome comune di cis-carano, a indicare che il gruppo metile e l’anello del ciclopropano sono sulla stessa faccia dell’anello del cicloesano. Suggerite una spiegazione per questo risultato stereochimico.

Esercizio n. 5

Quando il (3R)-7-otten-3-olo viene messo in presenza di acido solforico, tra i prodotti di reazione c’è anche il seguente composto:

Ipotizzare un meccanismo per la formazione di questo composto. Quanti stereoisomeri si formano ?