Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Indicare la relazione esistente tra le seguenti coppie di composti (identici, enantiomeri o diastereoisomeri)

Esercizio n. 2

Qual è il numero massimo di stereoisomeri che è possibile scrivere per i seguent composti?

Esercizio n. 3

Di seguito è riportata la struttura della pravastatina, principio attivo dei farmaci utilizzati per abbassare il livello di colesterolo nel sangue

• Indicare il numero di stereocentri
• Indicare il numero di elementi stereogenici
• Indicare il numero di stereoisomeri possibili per questo composto
• Indicare la configurazione assoluta del carbonio indicato dalla freccia 1
• Indicare la configurazione al doppio legame indicato dalla freccia 2
• Indicare la prochiralità dell’idrogeno indicato dalla freccia 3

Esercizio n. 4

Indicare se le seguenti coppie di strutture sono enantiomeri, diastereoisomeri, isomeri strutturali o composti identici.

Esercizio n. 5

Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2R,3S)-2-bromo-3-metilesano?

Esercizio n. 6

Quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto ?

Esercizio n. 7

Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? (è possibile scegliere più opzioni)

a) (2R,3S)-2,3-dibromobutano

b) (2R,3S)-2,3-dibromoesano

c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano

d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano

Esercizio n. 8

A quale delle strutture a “cavaletto” A-D corrisponde la struttura prospettica del (2R,3S)-3-bromo-2-butanolo

Esercizio n. 9

Trasformare le seguenti molecole in strutture a cavalletto. Individuare quale di esse è un composto meso

Esercizio n.10

Attribuire le configurazioni R o S a ciascuno dei seguenti composti. Trasformare le strutture tridimensionali in proiezioni di Fisher

Esercizio n. 11

Quali tra i seguenti derivati del cicloesano sono chirali? (Per la determinazione della chiralità, l’anello può essere trattato come se fosse planare).

Esercizio n. 12

Data la proiezione di Fischer scritta a destra, dire se è di serie R o S.

Determinare se le strutture scritte sotto con una simbologia diversa, corrispondono di volta in volta alla struttura inizialmente scritta o al suo enantiomero.

Esercizio n. 13

Identificare le unità stereogeniche dei seguenti composti ed assegnare ad ognuna di esse la configurazione (R/S, E/Z o cis/trans). individuare, inoltre, i composti otticamente inattivi.