Chimica Organica-DiSTABiF

TUTORIAL: USO DELLE FRECCE

FRECCE CURVE:

1. Le frecce rappresentano il movimento simultaneo di due elettroni
2. La coda della freccia è posizionata in corrispondenza degli elettroni nel reagente. Ci sono due fonti di elettroni: (a) un atomo che possiede una coppia solitaria; (b) una coppia di elettroni di legame.
3. Gli ioni spettatori vanno ignorati (ioni metallici)
4. Disegnare gli idrogeni sugli atomi coinvolti nei legami che cambiano
5. Disegnare le coppie solitarie sugli atomi coinvolti nei legami che cambiano

TUTORIAL: ACIDI E BASI

ACIDI E BASI:

• Un acido è una specie che può perdere un protone (Bronsted-Lowry) trasformandosi così nella sua base coniugata. Quando il protone si allontana dall’acido, la base coniiugata trattiene la coppia di elettroni che legava il protone: la freccia deve partire dal legame tra l’atomo e il protone e deve arrivare sull’atomo.

• Una base è una specie che può ricevere un protone formando così il suo acido coniugato

• Un acido non può perdere un protone senza la presenza di una base che lo accetta: un acido reagisce sempre con una base

• Spesso le due specie (acido e base) che reagiscono possiedono entrambe degli idrogeni acidi e delle coppie solitarie: questo significa che entrambe le specie possono comportarsi sia da acido che da base. Per capire chi perde il protone e chi lo acquista, bisogna confrontare i valori di pK_a: L’acido che ha il valore di pK_a più basso (acido più forte) è la specie che agisce da acido, perdendo un protone.

• L’equilibrio favorisca la formazione dell’acido più debole da quello più forte

• Quando gli acidi hanno protoni legati ad atomi di dimensioni simili, l’acido più forte è costituito da quello con il protone legato all’atomo più elettornegativo.

• L’elettronegatività di un atomo dipende dalla sua ibridazione; l’acido più forte è quello il cui protone è legato all’atomo più elettronegativo

• Quando compariamo due acidi con i protoni legati ad atomi di differenti dimensioni, l’acido più fote risulterà quello nikl cui protone è legato all’atomo più grande

• La sostituzione di un idrogeno con un sostituente elettronegativo, che attira versi di sé gli elettroni di legame, aumenta la forza dell’acido.