Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Scrivere le strutture degli isomeri cis e trans (se possono esistere) dei seguenti composti:

a) 1,2-diclorociclopropano

b) 1,3-dibromocicloeptano

c) 1,1-diiodociclopentano

Esercizio n. 2

a) Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del trans-1-secbutil-3-clorocicloesano

b) Le due conformazioni sono equivalenti?

c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile

d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?

Esercizio n. 3

a) Scrivere le due conformazioni dei seguenti composti e indicare se le due conformazioni hanno la stessa energia potenziale. IN caspo negativo indicare dov’è spostato l’equilibrio.

a) cis-1,2-dimetilcicloesano.

b) trans-1,2-dimetilcicloesano

c) cis-1,3-dimetilcicloesano.

d) trans-1,3-dimetilcicloesano

e) cis-1,4-dimetilcicloesano.

f) trans-1,4-dimetilcicloesano

Esercizio n. 4

a) Scrivere tutti gli isomeri di formula C₅H₁₀. Trascurare tutti i composti con doppi legami.

b) assegnate il nome IUPAC a tutti i composti del punto a)

Esercizio n. 5

Rispondere alle seguenti domande sui cicloesani sostituiti riportati di seguito

1. Quale di essi ha una configurazione trans? 
2. Quale non presenta sostituenti in equatoriale?
3. Quale presenta il più piccolo numero di interazioni gauche?
4. Per la conformazione A, scrivi il numero totale di interazioni gauche che coinvolge il gruppo etile

Esercizio n. 6

Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,3-dimetilcicloesano

Esercizio n. 7

Scrivi il seguente cicloesano trisostituito nelle due conformazioni a sedia indicando, con le frecce, dov’è spostato l’equilibrio (3 punti). Scrivi, inoltre la conformazione a sedia, già riportata nella figura sottostante, in proiezione di Newman, guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5