Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Disegnate un grafico che mostri in termini generali le variazioni di energia in funzione della rotazione intorno al legame C2-C3 del 2-metilbutano. disegnare i conformeri sfalsati ed eclissati utilizzando le proiezioni di Newman e le strutture a cavalletto.

Esercizio n. 2

a) Disegnate le proiezioni di Newman per tutte le possibili conformazioni sfalsate del 2-bromopentano.

b) Disegnate un grafico qualitativo dell’energia potenziale in funzione dell’angolo torsionale per la rotazione C2-C3 in questa molecola. ATTENZIONE: un atomo di bromo è molto meno ingombrante, dal punto di vista sterico, di un gruppo metilico.

Esercizio n. 3

Disegnate una curva dell’energia potenziale simile a quella del problema n. 1 in funzione dell’angolo di rotazione intorno al legame C2-C3 per le seguenti molecole:

a) 2,3-dimetilbutano

b) 2,2,3,3,tetrametilbutano

Esercizio n. 4

Scrivere i rotameri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di Newman e formule a cavalletto):

a) metilbutano, rispetto al legame C2-C3;

b) tetrametilbutano, rispetto al legame C2-C3;

c) 1,2-dibromoetano;

d) 1,2-dicloro-1- fluoroetano:

e) esano, rispetto al legame C3-C4;

f) 3-esanolo, rispetto al legame C3-C4;

g) 2- cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;

h) 2-metilpentano, rispetto al legame C1- C2;

i) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;

l) 2-metilpentano, rispetto al legame C3- C4.

Esercizio n. 5

Il grafico in basso mostra le variazioni di energia che avvengono durante la rotazione del legame C-C indicato dalla freccia. Quale/i lettera/e sul grafico corrisponde (o corrispondono) alla proiezione di Newmann mostrata in basso?