Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Per ciascuna coppia acido-base coniugati, identificate la prima specie come acido o base e la seconda specie come base o acido coniugato. Inoltre, disegnare per ogni specie le strutture di Lewis, mostrando tutti gli elettroni di valenza e le cariche formali.

(a) HCOOH / HCOO^–

(b) NH₄⁺ / NH₃

(c) CH₃CH₂O^– / CH₃CH₂OH

(d) HCO₃^– / CO₃^2-

(e) H₂PO₄^– / HPO₄^2-

(f) CH₃CH₃ / CH₃CH₂^–

(g) CH₃S^– / CH₃SH

Esercizio n. 2

Completare le seguenti reazioni di trasferimento protonico utilizzando le frecce curve per mostrare il flusso di elettroni in ogni reazione. Inoltre, indicare le strutture di Lewis per tutti i composti di partenza e per tutti i prodotti. Definire l’acido di partenza e la sua base coniugata, la base di partenza e il sui acido coniugato.

(a) NH₃ + HCl —>

(b) CH₃CH₂O- + HCl —>

(c) HCO₃^– + OH^– —>

(d) CH₃COO^– + NH₄⁺ —>

Esercizio n. 3

Per ogni reazione di trasferimento protonico completare l’equazione ionica impiegando le frecce curve per indicare il flusso degli elettroni. Indicare l’acido di partenda e la sua base coniugata nonchè la base di partenza e il suo acido coniugato

(a) NH₄⁺ + OH^– —>

(b) CH₃COO- + CH₃NH₃⁺ —>

(c) CH₃CH₂O^– + NH₄⁺ —>

d) CH₃NH₃⁺ + OH^– —>

Esercizio n. 4

Nell’acido acetico, CH₃COOH, l’idrogeno dell’OH è più acido degli idrogeni del CH₃. Spiegare il perchè.

Esercizio n. 5

Ciascuna delle seguenti molecole o ioni può funzionare da base. Scrivere la formula di struttura dell’acido coniugato che si forma dalla reazione ddegli stessi con HCl.

Esercizio n. 6

Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza acida:

Esercizio n. 7

Disporre i composti seguenti in ordine crescente di forza basica:

Esercizio n. 8

L’acido acetico è un acido organico debole, pK_a 4,76. Scrivere l’equazione della reazione di equilibrio dell’acido acetico con ognuna delle seguenti basi. Indicare dov’è spostato l’equilibrio

(a) NaHCO₃

(b) NH₃

(c) H₂O

(d) NaOH

Esercizio n. 9

L’acio benzoico, C₆C₅COOH (pK_a 4,19), è solo poco solubile in acqua, ma il suo sale sodico, C₆C₅COO^–Na⁺, è piuttosto solubile in acqua. Potrà l’acido benzoico sciogliersi in:

(a) NaOH acquoso

(b) NaHCO₃ acquoso

(c) Na₂CO₃ acquoso