Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

a)    Scrivere il meccanismo della reazione del bromuro di t-butile con il benzene e il tricloruro di alluminio per dare il t-butil-benzene.

b)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di isobutile.

c)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di s-butile.

d)    Ripetere la parte (a) usando il bromuro di n-butile.

Esercizio n. 2

Scrivere il meccanismo completo per l’acilazione di Fridel-Crafts del toluene con cloruro di acetile, usando il tricloruro di alluminio come catalizzatore

Esercizio n. 3

Quali sono i prodotti principali di sostituzione elettrofila aromatica, partendo dai seguenti composti?

Esercizio n. 4

Completare le seguenti reazioni. Precisare inoltre se ogni reazione è più veloce o più lenta della corrispondente reazione del benzene:

Esercizio n. 5

Impostare la sequenza delle reazioni necessarie per la preparazione dei seguenti composti a partire dal benzene:

Esercizio n. 6

La piridina dà sostituzioni elettrofile aromatiche preferenzialmente alla posizione 3 come mostrato dalla sintesi della 3-nitropiridina. Il pirrolo dà sostituzioni elettrofile aromatiche preferenzialmente alla posizione 2 come illustrato nella sintesi del 2-nitropirrolo.

(a)   Scrivi le strutture di risonanza per l’intermedio formato all’attacco di NO2+ alle posizioni 2, 3 e 4 della piridina. Dall’esame di questi intermedi, suggerisci una spiegazione per la nitrazione preferenziale alla posizione 3.

(b)   Scrivi le strutture di risonanza per l’intermedio formato all’attacco di NO2+ alle posizioni 2 e 3 del pirrolo. Dall’esame di questi intermedi, suggerisci una spiegazione per la nitrazione preferenziale alla posizione 2.

Esercizio n. 7

Di seguito sono riportati gli stadi finali della sintesi del trifluralin, un nuovo erbicida.

(a) Spiega l’effetto orientante della nitrazione nello Stadio 1.

(b) Proponi un meccanismo per la reazione di sostituzione nello Stadio 2.