ANALISI RETROSINTETICA
Esercizio n. 1
Proporre la sintesi del 4-fenil-2-butanone a partire dall’estere acetoacetico e dalla benzaldeide.
Esercizio n. 2
L’anticoagulante warfarina (coumadin) viene sintetizzato a partire da 4-idrossicumarina, benzaldeide e acetone. Mostrare come effettuare la sintesi.
Esercizio n. 3
L’ossanammide è un blando sedativo appartenente a una classe di molecole chiamate ossanammidi. Proporre una sintesi di questo composto partendo dal solo butanale.
Esercizio n. 4
Il 3,5,5-trimetil-2-cicloesenone può essere preparato usando acetone e acetato di etile come fonti di atomi di carbonio. IN questa sintesi i nuovi legami carbonio-carbonio si formano per combinazione di reazioni aldolica, di Claisen e di Michael. Mostrare la sintesi di questo composto.
Esercizio n. 5
Facendo uso delle reazioni dei carbonio in alpha, suggerire i materiali di partenza A-L necessari per preparare ciascuna delle strutture che seguono (1-6). Mostrare il meccanismo di ciascuna reazione.
materiali di partenza:
Chimica Organica-DiSTABiF 
Gentile professore, in merito all’esercizio 4 si riesce ad arrivare per retrosintesi al prodotto finale impiegando SOLO condensazioni alcoliche e add di Micheal. Il prodotta finale è un carbossile alfa-beta insaturo, che si ottiene dalla cond aldolica intramolecolare di un 1,5-dichetone (4,4-dimetil-2,6 eptandione). Quest’ultimo si ottiene dal’addizione di Micheal tra acetone e 4-metil 3-penten-2-one. Quest’ultimo, essendo un carbonile alfa-beta insaturo si ottiene ancora da una cond aldolica tra due molecole di acetone. Non si impiega Claisen in nessuno step
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