Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Individuare gli idrogeni acidi nei seguenti composti; nel caso di più idrogeni acidi (divcersi tra loro) stabilire un ordine crescente di acidità.

Esercizio n. 2

Potrebbero i due chetoni otticamente attivi mostrati di seguito andare incontro a racemizzazione a seguito di una catalisi acida o basica? Motivare la risposta.

Esercinio n.3

Quando il 2-metil-1-fenilbutan-1-one è trattato con OD- o con D3O+ in presenza di D2O, esso subisce uno scambio idrogeno-deuterio formando il seguente composto:

Proporre un meccanismo che giustifichi tale comportamento.

Esercizio n. 4

Scrivere il meccanismo per l’epimerizzazione del cis-decalone in trans-decalone che ha luogo in presenza di etossido di sodio in etanolo. Utilizzando le conformazioni a sedia, stabilire perchè il trans-decalone è più stabile del cis-decalone. A tal fine potrebbe essere utile realizzare dei modellini molecolari pe ri due isomeri geometrici.

Esercizio n. 5

Perché per l’alogenazione dei chetoni in ambiente basico è più corretto parlare in termini di “promossa dalle basi” piuttosto che in termini di “base-catalizzata”? Quale base deve essere utilizzata per ottenere buone rese di reazione?