Chimica Organica-DiSTABiF

Esercizio n. 1

Mostrare i reagenti e le condizioni necessarie per effettuare la conversione del cicloesanolo in ciascuno dei seguenti prodotti:

Esercizio n. 2

Partendo dal cicloesanone, mostrare come preparare i composti (a) – (l)

Esercizio n. 3

Mostrare come effettuare le seguenti trasformazioni.

Esercizio n. 4

La procaina è stato uno dei primi anestetici topici ad essere utilizzato per l’anestesia locale tramite infiltrazione. Proporre il meccanismo della procaina partenco dall’acido 4-amminobenzoico, ossido di etilene e dietilammina.

Esercizio n. 5

Nella procaina vi sono due atomi di azoto. Quale dei due ha maggiore carattere casico? Disegnare la struttura del sale che si forma quando la procaina viene trattata con 1 mole di HCl acquoso.

Esercizio n. 6

L’N,N-dietil-m-toluammide (Deet), oil principio attivo di bdiversi comuni repellenti di insetti, può essere sintetizzato dall’acido 3-metilbenzoico e dalla dietilammina. Mostrare come può essere effettuata la sintesi.

Esercizio n. 7

Assumendo di avere a disposizione solo alcoli o esteri aventi non più di 4 tomi di carbonio, mostrare come si potrebbe sintetizzare ciascuno dei seguenti composti. Scrivere l’analisi retrosintetica di ognuno. In uno stadio della sintesi bisogna utilizzare un reattivo di Grignard. Se necessario sarà possibile utilizzare l’ossirano (1,2-epossietano) o il bromobenzene, per gli altri eventuali composti organici bisogna mostrarne la sintesi a partire da un alcol o da un estere a non più di quattro atomi di carbonio. è possibile usare qualsiasi composto inorganico, compresi agenti ossidanti e riducenti.

Esercizio n. 8

Il seguente alcol trova impiego in profumeria. Scrivere un’analisi retrosintetica e poi le reazioni di sintesi che si potrebbero utilizzare per preparare l’alcol a partire dal bromobenzene e dall’1-butene.

Esercizio n. 9

La struttura del feromone sessuale delle femmine della mosca tse-tse è stata dimostrata dalla seguente sintesi. Il composto C sembra essere identico al feromone naturale da ogni punto di vista, inclusa la risposta del maschio della mosca tse-tse. Fornire le strutture per A, B e C