CONCETTI IMPORTANTI 10: NUMERO DI OSSIDAZIONE IN CHIMICA ORGANICA

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Le reazioni di ossidoriduzione sono reazioni nelle quali si ha uno scambio di elettroni tra due specie chimiche; una specie subisce una reazione di ossidazione, l’altra specie subisce una reazione di riduzione. In chimica organica le reazioni di ossidoriduzione interessano essenzialmente l’atoo di carbonio e ne modificano lo stato di ossidazione.

Nei composti organici, l’ossidazione consiste in un aumento del numero di legami C—O (o con un atomo più elettronegativo del carbonio) o in una diminuzione del numero di legami C—H. La riduzione consiste in una diminuzione del numero di legami C—O o in un aumento del numero di legami C—H. L’atomo di carbonio può assumere tutti i numeri di ossidazione compresi tre -4 e +4.

L’attribuzione del numero di ossidazione nei composti organici semplici (CH4 CH3CH3, CO2) viene fatta seguendo le regole utilizzate anche per i composti inorganici.

Per il metano, infatti, abbiamo 1 C e 4 H

x + 4(+1) = 0

x = -4

Per l’etano abbiamo 2C e 6H

2x + 6(+1) = 0

2x=-6   x= -3

Per l’anidride carbonica abbiamo 1C e 2°

x + 2(-2) = 0
x – 4 = 0

x = +4

per composti più complessi con queste regole possiamo calcolare i valori medi del numero di ossidazione.

Volendo assegnare a ciascun atono di carbonio il proprio numero di ossidazione, bisogna procedere in modo diverso.

Bisogna innanzitutto disegnare la struttura di Lewis.

Il legame tra atomi di carbonio è covalente puro (la differenza di elettronegatività tra due atomi è zero) quindi gli elettroni di legami non vengono assegnati a nessuno dei due atomi.

Nel legame C-H, il carbonio è più elettronegativo dell’idrogeno e riceve un elettrone dall’atomo di idrogeno ad esso legato. Possiamo generalizzare dicendo che ogni atomo di idrogeno contribuisce con una carica formale -1

L’atomo di ossigeno è più elettronegativo del carbonio, pertanto contribuisce con una carica formale +1; lo stesso vale per gli atomi di azoto, dello zolfo e degli alogeni

In altre parole:

  • Il legame con un altro atomo di carbonio conferisce al carbonio la carica 0
  • Il legame con un idrogeno o con ogni altro elemento meno elettronegativo del carbonio, conferisce al carbonio la carica – 1
  • Il legame con un ossigeno, un azoto, un alogeno o con ogni altro elemento più elettronegativo del carbonio conferisce al carbonio la carica +1

Nel caso di legami multipli, la carica formale conferita al carbonio dall’elemento legato

Nel caso di legami multipli, la carica formale conferita al carbonio dall’elemento legato

  • Nel caso di legami multipli, la carica formale conferita al carbonio dall’elemento legato viene moltiplicata per il numero dei legami
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