Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
- La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
Prendendo in considerazione le reazioni di addizione elettrofila al doppio legame, per i composti mostrati in basso è stato osservato il seguente ordine di reattività:
Fornire una spiegazione plausibile utilizzando non più di 20 parole
Chimica Organica-DiSTABiF 
La reattività diminuisce con l’aumento di atomi di cloro, che riducono la densità elettronica sul doppio legame per effetto induttivo elettron-attrattore.
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Ciò avviene perché l’aumento delle ramificazioni e del numero di atomi consegue una maggiore stabilità della molecola.
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L’ordine di reattività può essere spiegato andando ad analizzare i sostituenti legati al carbonio sp2. Quanto più è sostituito più è difficile che l’elettrofilo si va a legare perché c’è un ingombro sterico.
Inoltre i sostituenti in cui è presente l’atomo di Cloro sono stabilizzati per effetto induttivo elettron-attrattore rendendo la molecola meno reattiva.
A36004666
Inviato da Outlook per iOShttps://aka.ms/o0ukef
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NB: è necessario chiarire l’effetto sulla reazione E RISPETTARE IL LIMITE DI 20 PAROLE
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Anita Piscitelli A36004586
L’effetto elettronico del cloro è elettronattrattore (induttivo), destabilizza il carbocatione intermedio, rendendo meno favorevole l’attacco elettrofilo al doppio legame.
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Carbocatione è stabilizzato dall’iperconiugazione con legami σ adiacenti; più atomi di cloro stabilizzano tramite effetti induttivi distribuendo la carica
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La reattività dei composti dipende dall’effetto elettronico degli atomi di cloro che destabilizzano il carbocatione intermedio rendendolo meno reattivo.
A36004406
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I carbocationi secondari sono stabilizzati dall’effetto elettron attrattore crescente dei clori presenti e per iperconiugazione. carbocatione stabile-> alchene meno reattivo.
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*destabilizzati dal cloro; *stabilizzati per iperconiugazione.
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Poiché gli atomi di cloro stabilizzano la molecola c’è bisogno di maggiore energia di attivazione.
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Per effetto induttivo elettron-atrattore del cloro diminuisce densità elettronica e aumenta stabilità, mitigando carica positiva del carbocatione
A36004361
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