Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai seguenti quesiti (NB: vincerà solo chi risponde correttamente a tutti i punti).
- La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì prossimo a lezione.
Immagina di trovarti in un laboratorio e di avere una soluzione di un composto chirale (il composto in questione ha un solo carbonio chirale). Hai due provette identiche di questa sostanza: una contiene un campione che ha un eccesso enantiomerico del 40% a favore dell’enantiomero (R), mentre l’altra contiene un campione con un eccesso enantiomerico del 20% a favore dell’enantiomero (S).
I due campioni sembrano identici a occhio nudo, ma quando provi a misurare la rotazione ottica, ottieni chiaramente due valori diversi. La rotazione ottica del campione con un eccesso enatiomerico al 40% a favore dell’enantiomero (R) è pari a -8.
a) Quale sarà la rotazione specifica per l’enantiomero R?
b) E per l’enantiomero S?
c) Quale sarà la rotazione ottica specifica del campione con un eccesso enantiomerico del 20% a favore dell’enantiomero (S)?
Chimica Organica-DiSTABiF 
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-8
8
1.6
A36004666
Inviato da Outlook per iOShttps://aka.ms/o0ukef
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A36004733
Considerando che l’eccesso enantiomerico è il rapporto tra la rotazione specifica osservata e la rotazione specifica dell’enantiomero puro moltiplicato per 100, risulta che:
A. -6.4
B. +1.6
C. +5
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A36004733
Considerando che l’eccesso enantiomerico è il rapporto tra la rotazione specifica osservata e la rotazione specifica dell’enantiomero puro moltiplicato per 100, risulta che:
A. -6.4
B. +1.6
C. +5
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A36004733
Considerando che l’eccesso enantiomerico è il rapporto tra la rotazione specifica osservata e la rotazione specifica dell’enantiomero puro moltiplicato per 100, risulta che:
A. -6.4
B. +1.6
C. +5
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A36004733
Considerando che l’eccesso enantiomerico è il rapporto tra la rotazione specifica osservata e la rotazione specifica dell’enantiomero puro moltiplicato per 100, risulta che:
A. -6.4
B. +1.6
C. +5
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A36004733
Considerando che l’eccesso enantiomerico è il rapporto tra la rotazione specifica osservata e la rotazione specifica dell’enantiomero puro moltiplicato per 100, risulta che:
A. -6.4
B. +1.6
C. +5
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A36004733
Considerando che l’eccesso enantiomerico è il rapporto tra la rotazione specifica osservata e la rotazione specifica dell’enantiomero puro moltiplicato per 100, risulta che:
A. -6.4
B. +1.6
C. +5
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A36004733
Considerando che l’eccesso enantiomerico è il rapporto tra la rotazione specifica osservata e la rotazione specifica dell’enantiomero puro moltiplicato per 100, risulta che:
A. -6.4
B. +1.6
C. +5
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a) R= +10
b)S= -50
c) Rotazione ottica specifica per il campione con 20% a favore dell’enantiomero S= -26
A36004143 Tomacelli Sabrina
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a) R= +10
b)S= -50
c) Rotazione ottica specifica per il campione con 20% a favore dell’enantiomero S= -26
A36004143 Tomacelli Sabrina
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La rotazione specifica dell’enantiomero R è -20 e, di conseguenza, la rotazione specifica dell’enantiomero S avrà valore opposto, e quindi +20. Infine, la rotazione ottica specifica del campione con eccesso enantiomerico del 20% dell’enantiomero S è di +4.
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a. -20. Perché? Sappiamo che la formula per calcolare l’eccesso enantiomerico è: ee= ([α] miscela / [α] enantiomero puro) x 100. Avendo il valore [α] della miscela e l’eccesso enantiomerico, possiamo ricavare la rotazione specifica dell’enantiomero R estrapolandola dall’equazione.
b. +20 (sono enantiomeri, dunque speculari e non sovrapponibili)
c. +4 (altra informazione ricavabile dalla traccia)
A36004339
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Gli unici dati che abbiamo sono gli eccessi enantiomerici di ciascuna miscela e la rotazione ottica della miscela col 40% di eccesso enantiomerico.
Per calcolare l’eccesso enantiomerico (ee) = [a]Miscela / [a] enantiomero puro tutto *100. Calcolo rotazione specifica enantiomero R presente al 70% nella prima miscela osservata : -8 / 40 (eccesso enantiomerico) = -0,2*100= -20. L’enantiomero S avrà rotazione di segno opposto al suo enantiomero, quindi +20.
Calcolo rotazione specifica della miscela con eccesso enantiomerico del 20% a favore dell’enantiomero (S)?
Usando la stessa formula ma spostando l’incognita, ci serve [a]Miscela: 20=(x/20)*100 , x =+4.
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Claudio Cantiello A36004706
Innanzitutto, bisogna ricavare le percentuali di concentrazione degli enantiomeri nel primo composto, per poi ricavare la concentrazione per ogni enantiomero.
Sappiamo che l’eccesso enantiomerico R è del 40%, da ciò possiamo dedurre che la metà del 60% di composto rimanente più il 40% di eccesso enantiomerico equivalgono alla concentrazione (in %) dell’enantiomero R. Avremo quindi che nel primo campione l’enantiomero R sarà presente per il 70%, mentre l’enantiomero S per il 30%. Supponiamo di avere una soluzione di 1000g. La concentrazione degli enantiomeri per una miscela non pura è esprimibile in g per 100ml, possiamo quindi dire di avere una concentrazione di 7g/ml di composto dell’enantiomero R e 3g/ml di composto dell’enantiomero S.
a) avendo ora la concentrazione dell’enantiomero R possiamo calcolare la sua rotazione specifica osservata (a 25 gradi considerando la riga D del sodio) siccome sappiamo che la rotazione sperimentale è -8. La rotazione specifica osservata sarà uguale a – 2,57. Da qui, conoscendo l’eccesso enantiomerico R possiamo calcolare la rotazione specifica dell’enantiomero R puro, che risulta essere -6,425.
b) conoscendo la rotazione specifica dell’enantiomero R puro, sappiamo analogamente quella dell’enantiomero S puro, che ruoterà la luce piano-polarizzata della stessa entità ma verso opposto rispetto a come farebbe l’enantiomero R. Quindi la risposta è +6,425.
c) conoscendo la rotazione specifica dell’enantiomero S puro e il suo eccesso enantiomerico nella seconda soluzione, possiamo ricavare la rotazione specifica del campione (quindi quella osservata). In questo caso sarà uguale a +1,285
*le formule utilizzate sono:
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Salve Sarebbe possibile accedere al materiale caricato e alle soluzioni degli esercizi che proponete? grazie..insegno chimica organica ad un istituto tecnico chimica materiali..se fosse possibile mi servirebbe.
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Anita Piscitelli
A36004586
A) -20.
B) +20.
C) +4.
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