Nomenclatura
Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.
Consiglio: rivedere le regole di nomenclatura viste fino ad ora. Individuare in ogni molecola i gruppi funzionali e in particolare quello a maggiore priorità. Prima di procedere, rivedere “Nomenclatura dei composti che contengono più di un gruppo funzionale” (Par. 7.2 del Bruice) e il materiale didattico pubblicato. Inoltre, ricordare che un nome deve identificare un solo composto.
Esercizio 1
Esercizio 2
Chimica Organica-DiSTABiF 
A)(R) – 4-Bromo-1-pentino
B)(cis)-7-metil-2-otten-5-ino
C)1-ciclopentil-4-metil-3-esino
D)(1R-6R)-6-metil-1-olo-3-ottino
E)(S)-6-etil-3-metil-4-nonino-2-olo
F)(S)-8-Cloro-6-isopropil-5-nonen-1-ino
G) 6-ottino-2-ossirano
H) (Z-2R-5R)-3,4,5,8-tetrametil-2-metossi-3-nonen-6-ino
I) (3S,4R,8S)-7-Etossi-3-metil-8-(4-metilcicloesil)-5-nonin-4-olo
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B) credo ora sia chiara la questione cis/trans vs E/Z. In questo caso puoi usare cis, ma cis non va tra parentesi
C) perchè 3-esino?
D)rivedi
E) conto un carbonio in meno
F) geometria doppio legame
G) Questo è un alchino con un epossido come sostituente
H) attenta ad uso corretto di virgole e trattini
I) Geometria del ciclo?
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Da B a F inviati su mail.
G : 6,7 epossi-2-ottino
H : (Z,2R,5R)-3,4,5,8-tetrametil-2-metossi-3-nonen-6-ino
I : (3S,4R,8S)-7-etossi-3-metil-8-((trans)-4-metilcicloesil)-5-nonin-4-olo
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Esercizio 1
A) (R)-4-bromo-1-pentano;
B) (cis)-7-metil-2-otten-5-ino;
C) 1-ciclopentil-4-metil-2-esino;
D) (1R,6R)- 1-cicloesil-3-ottin-1-olo;
E) (2S)- 6-etil-3-metil-4-ottin-2-olo;
F) (8S)- 8-cloro-6-isopropil-5-nonen-1-ino
G) 6-ottino-2-ossirano;
H) 3,4,5,8- tetrametil-2-metossi-3-nonen-6-ino;
I) (3S,4R,8R)-7-etossi-8-(4-metilcicloesil)-3-metil-5-nonin-4-olo
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Perchè nell’esercizio B avete inserito cis invece di Z?
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Non possiamo attribuire stereochimica E o Z quando abbiamo H legati ad entrambi i carboni ibridati sp2. Per tali motivi e in questo caso diremo che l’alchene in B è cis. Se immaginiamo infatti di scrivere gli H che in figura sono omessi ci rendiamo infatti conto che sono dallo stesso lato. Il caso opposto sarà trans.
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Non è così. I descrittori E/Z possono essere usati sempre. Infatti la IUPAC preferisce questi (vedere nota a pie’ pagina pag. 147 Bruice)
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A) perchè pentano?
B) vedi sopra
D) controlla stereochimica. Ti manca un sostituente
F) geometria doppio legame
G) vedi sopra
H) manca stereochimica
I) controlla stereochimica. Geometria ciclo?
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Es 1
a) (R)-4-bromo-1-pentino
b) (Z)-7-metil-2-otten-5-ino
c) 1-ciclopentil-4-metil-2-esino
d) (1S,6R)- 1-cicloesil-6-metil-3-ottin-1-olo
e) (S)-6-etil-3-metil-4-ottin-2-olo
f) (8S,5E)-8-cloro-6-isopropil-5-nonen-1-ino
g) 6,7-epossi-2-ottino
h) (2R,3Z,5S)-3,4,5,8-tetrametil-2-metossi-3-nonen-6-ino
i) (3S,4R)-8-[(trans)-4-metilcicloesil)]-7-etossi-3-metil-5-nonin-4-olo
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f) perchè dici che il doppio legame è E?
g) stereochimica
i) manca stereochimica C8; ordine alfabetico; trans non va tra parentesi (quindi non ti serve la parentesi quadra, solo quella tonda per il sostituente ramificato)
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Es.2
a)(R)-2-bromo-N-etil-1-propanammina
b)N,N-dimetil-1-propanammina
c)(E)-N,isopropil-2-buten-1-ammina
d)(S)-1-ammino-3-pentanolo
e)(1R,2R)-2-amminocicloesanolo
f)(3S,5E)-N-metil-5-epten-3-ammina
g)(S)-10-cloro-N-etil-9-metil-1-decen-7-in-4-ammina
h)(1S,4R,6R)-6-ammino-4-etossi-2-cicloesenolo
i)(1S,3S)-3-bromo-1-(etilpropil)-ossaciclopentano
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Es.2
a)(R)-2-bromo-N-etil-1-propanammina
b)N,N-dimetil-1-propanammina
c)(E)-N,isopropil-2-buten-1-ammina
d)(S)-1-ammino-3-pentanolo
e)(1R,2R)-2-amminocicloesanolo
f)(3S,5E)-N-metil-5-epten-3-ammina
g)(S)-10-cloro-N-etil-9-metil-1-decen-7-in-4-ammina
h)(1S,4R,6R)-6-ammino-4-etossi-2-cicloesenolo
i)(1S,3S)-3-bromo-1-(etilpropil)-ossaciclopentano
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Es.2
a)(R)-2-bromo-N-etil-1-propanammina
b)N,N-dimetil-1-propanammina
c)(E)-N,isopropil-2-buten-1-ammina
d)(S)-1-ammino-3-pentanolo
e)(1R,2R)-2-amminocicloesanolo
f)(3S,5E)-N-metil-5-epten-3-ammina
g)(S)-10-cloro-N-etil-9-metil-1-decen-7-in-4-ammina
h)(1S,4R,6R)-6-ammino-4-etossi-2-cicloesenolo
i)(1S,3S)-3-bromo-1-(etilpropil)-ossaciclopentano
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g) perchè S?
h) ricontrolla stereochimica
i) Non ci sono gruppi funzionali, O è la posizione 1. L’etilpropil sarà in 2. Ricontrolla anche sterochimica
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Es.2
a)(R)-2-bromo-N-etil-1-propanammina
b)N,N-dimetil-1-propanammina
c)(E)-N,isopropil-2-buten-1-ammina
d)(S)-1-ammino-3-pentanolo
e)(1R,2R)-2-amminocicloesanolo
f)(3S,5E)-N-metil-5-epten-3-ammina
g)(S)-10-cloro-N-etil-9-metil-1-decen-7-in-4-ammina
h)(1S,4R,6R)-6-ammino-4-etossi-2-cicloesenolo
i)(1S,3S)-3-bromo-1-(etilpropil)-ossaciclopentano
j)(3R,5R,7Z)-1-bromo-5-terz-butil-4-vinil-7-nonen-3-olo
k)(S)-1-cicloeptil-4-metil-1-pentanolo
l)(3S,6S)-6-ammino-N-isopropil-8-nonen-3-olo
n)(3S,4R,7E,9S,10R)-10-bromo-1-cloro-3,9-dietil-8-isopropil-6-ossa-7-undecen-4-olo
o)(1S,6S)-6-(1,1-diciclopropilmetil)-2-cicloesenolo
p)(4R,7R)-7,8-epossi-N-etil-1-iodo-N,7-dimetil-4-ottanammina
q)(2E,4R,7S,8S)-7-metil-4-propil-2-nonen-1,8-diolo
r)(R)-1-ciclopentil-5-eptin-3-olo
s)(3R,5R,7E,9S)-5-bromo-9-etossi-4-propil-7-undecen-3-ammina
t)(2R,3Z)-4-cicloesil-3-etil-3-epten-2-olo
u)(3S,4S,6S,7R)-6-ammino-7-bromo-3,9-dimetil-9-decen-1-in-4-olo
v)(3R,7R)-6-etil-5-isopropil-7,8-epossi-3-nonammina
w)(R)-3-bromo-N-metil-N-propil-1-esanammina
x)(R)-4-metil-6-ottin-2-olo
y)(1R,5S)-5-(idrossimetil)-2-cicloesenolo
z)(4Z,7S,11R,12S)-11-(bromometil)-12 cloro-4,5-diisopropil-4-pentadecen-7-olo
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l) il sostituente in 6 è “isopropilammino”
o) controlla stereochimica
p) attenta alla stereochimica
v) manca stereochimica; ordine alfabetico
y) 3-cicloesenolo
z) perchè Z?
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y) scusa, una svista. è corretto 2-cicloesenolo
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Qui troverete qualche esercizio svolto a titolo di esempio e/o indicazioni su come affrontare gli esercizi: https://www.dropbox.com/s/hpcrjhioffkyvfs/Esercizi%20svolti%20nomenclatura-es.pdf?dl=0
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Soluzioni su composti selezionati dell’esercizio 1: https://www.dropbox.com/s/gm1rix829yz9rwg/Soluzioni%20ex%201.pdf?dl=0
Questo file va ad integrazione di quello già pubblicato con degli esercizi svolti e, insieme ai commenti e alle correzioni ai commenti, vi fornisce le indicazioni necessarie a correggere questi esercizi. In caso di dubbi, rivolgersi alla docente
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ESERCIZIO 1
a)(4R)-4-bromo-1-pentino
b) (Z)-metil-2-otten-5-ino
c) (4R)-1-ciclopentil-4-metil-2-esino
d) (1S,6R)-1-cicloesil-6-metil-3-ottin-olo
e) (2R,3R)-6-etil-3-metil-4-ottin-2-olo
f) (5Z,8S)-8-cloro-6-isopropil-5-nonen-1-ino
g) (7S,8R)-7,8-epossi-2-ottino
h) (2R,3Z,5R)-3,4,5,8-tetrametil-2-metossi-3-nonen-6-ino
i) (3R,4R,7S,8R)-7-etossi-8-(trans-4-metilcicloesil)-3-metil-5-nonin-4-olo
ESERCIZIO 2
a) (2R)-2-bromo-N-etil-3-propanammina
b)N,N-dimetil-1-propanammina
c) (E)-N-isopropil-2-buten-1-ammina
d) (3S)-1-ammino-3-pentanolo
e) (1R, 2R )-2-amminocicloesanolo
f) (3S,5E)-N-metil-5-epten-3-ammina
g) (4S)10-cloro-N-etil-9-metil-1-decen-7-in-4-ammina
h)(1S,4R,6S)-etossi-6-ammino-2-cicloesenolo
i) (2R,4S)-4-bromo-2-(1-etilpropil)-ossaciclopentano
j) (3R,4S,5R,7Z)-1-bromo-5-terz-butil-4-vinil-7-nonen-3-olo
k) (S)-1-cicloeptil-4-metil-pentanolo
L) (3S,6S) -6-isopropilammino-8-nonen-3-olo
n)(3S,4R,7E,9S,10R)-9-bromo-1-cloro-3,9-dietil-6-ossa-8-isopropil-7-undecen-4-olo
o)(1R,6R )-6-(1,1-diciclopropilmetil)-2-cicloesenolo
p)p)(4R,7S)-7,8-epossi-N-etil-1-iodo-N,7-dimetil-4-ottanammina
q)(2E,4R,7S,8S)-7-metil-4-propil-2-nonen-1,8-diolo
r)(3R)-1-ciclopentil-5-eptin-3-olo
s)(3R,5R,7E,9S)-5-bromo-9-etossi-4-propil-7-undecen-3-ammina
t)(2R,3Z)-4-cicloesil-3-etil-3-epten-2-olo
u)(3S,4S,6S,7R)-6-ammino-7-bromo-3,9-dimetil-9-decen-1-in-4-olo
v) (3R,7R,8R)-6-etil-7,8-epossi-5-isopropil-3-nonanammina
w) (3R)-3-bromo-N-metil-N-propil-1-esanammina
x) (2R)-4-metil-6-ottin-2-olo
DUBBI:
y)(1R,5S)-5-(idrossimetil)-3-cicloesenolo
z) (4Z,7S,11R,12S) -11-(bromometil)-2-cloro-4,5-diisopropil-4-pentadecen-7-olo
Professoressa ma in (y)OH non ha posizione uno perchè è il gruppo funzionale quindi contando in senso orario il doppio legame non dovrebbe stare in posizione 2? (quindi 2-cicloesenolo)?
in (z) anche io in posizione 4 ho messo Z perchè la priorità l’ho data all’isopropile in posizione 4 e poi in posizione 5 ho dato la priorità alla catena carboniosa con il gruppo funzionale e gli altri sostituenti.
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in y sì, il doppio legame è in 2
in z, il doppio legame è E. La presenza del gruppo funzionale non ha nessuna implicazione diretta ai fini della determinazione delle priorità. In questo caso, su quel carbonio stai confrontando C che lega C,H, H con C che lega C,C,H. Il carbonio ha numero atomico maggiore dell’H e quindi anche su quel carbonio ha priorità l’isopropile
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