Reazioni degli alcheni II

Esercizio n. 1

Scrivete le formule di struttura dei prodotti che si formano quando si fa reagire l’1-butene con ciascuno dei seguenti reagenti:

a) HI

b) Brin acqua

c) Br2

d) HCl

e) 1. BH3:THF; 2. H2O2, OH

f) H2O in ambente acido

g) Hg(OAc)2 in THF e H2O; 2. NaBH4, H2O

h) Cl2 in KI

i) acido perossiacetico

l) 1: trifluoroacetato di mercurio in THF e alcol isopropilico; 2. NaBH4

m) 9-BBN; 2. H2O2, OH

Esercizio n. 2

Ripetete le reazioni a-l dell’esercizio n.1 utilizzando come reagenti i seguenti alcheni:

a) (R)-3-metil-1-pentene

b) (E)-1-ciclobutil-1-butene

c) 1-metilcicloesene

Esercizio n. 3

Scrivete le formule di struttura del/i prodotto/i che vi attendete di ottenere da ciascuna delle seguenti reazioni. Mostrate chiaramente la stereochimica

Esercizio n. 4

Per ognuna delle seguenti trasformazioni, proponete un possibile meccanismo.

4 comments

  • alessandro belloni

    ESERCIZIO N1
    a) (2R)-2-iodobutano + (2S)-2-iodobutano;
    b) (2S)-1-bromo-2-butanolo + (2R)-1-bromo-2-butanolo;
    c) (2S)-1,2-dibromobutano + (2R)-1,2-dibromobutano;
    d) (2S)-2-clorobutano + (2R)-2-clorobutano;
    e) butanolo;
    f) (2R)-2-butanolo + (2S)-2-butanolo;
    g) (2R)-2-butanolo + (2S)-2-butanolo;
    h) (2R)-1-cloro-2-iodobutano + (2S)-1-cloro-2-iodobutano;
    i) 1,2-epossibutano;
    l) (2S)-2-isopropossibutano + (2R)-2-isopropossibutano;
    m) butanolo.

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  • alessandro belloni

    ESERCIZIO N3
    a) si formano solo gli stereoisomeri trans del cloroetilcicloesano;
    b) (2R,3S)-2,3-dicloroeptano + (2S,3R)-2,3-dicloroeptano;
    c) (1S,2S)-2-bromo-1-etil-1-cicloesanolo + (1R,2R)-2-bromo-1-etil-1-cicloesanolo;
    d)
    e) si formano diastereoisomeri di cui uno in maggior quantità: (1R,2S)-2-metil-1-ciclopentanolo + (1S,2S)-2-metil-1-ciclopentanolo;
    f) (2S)-5-metilbiciclo[4.4.0.]-2-decanolo + (2R)-5-metilbiciclo[4.4.0.]-2-decanolo.

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    • antoniofiorentino

      a): stereoisomeri trans? il carbocatione 1-etilcicloesile viene attaccato dal cloruro: si forma 1-cloro-1-etilcicloesano
      d) non abbiamo ancora studiato questa reazione
      f) la configurazione del carbonio 5? deve essere inserita nel nome

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