Reazioni degli alcheni

1Di seguito è mostrato il diagramma energetico di una reazione.
a) individuare lo stato di transizione;
b) dire se la reazione è esoergonica o endoergonica?
c) cosa possiamo dire circa la costante di equilibrio di questa reazione?

2La coordinata di reazione qui sotto mostra il profilo energetico della reazione di 3 alcheni diversi con HBr. Identificare alla reazione di quale alchene si riferisce ciascuna curva:

3) Rispondere alle seguenti domande sul diagramma energetico mostrato in basso

a) di quanti step di compone la reazione?
b) quanti e quali intermedi si formano?
c) quanti e quali stati di transizione?
d) qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) si tratta di una reazione esoergonica o endoergonica?
f) quale sarebbe l’effetto dell’aggiunta di un catalizzatore?

4) Disegnare il diagramma energetico della reazione del 3-metil-1-butene con HBr. Mostrare le strutture degli intermedi di reazione.

5) Assegnare il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) ai seguenti composti:

6) Scrivere un composto di formula C7H10 che non contenga idrogeni secondari.

7) Scrivere il nome IUPAC (comprensivo di stereochimica) dei prodotti che si formano quando si fa reagire il 2-metil-2-butene con ciascuno dei seguenti reagenti. NB: mostrare il meccanismo per ciascuna reazione!

a) HCl
b) Brin acqua
c) Br2
d) 1. BH3:THF; 2. H2O2, OH
e) H2O in ambente acido
f) Hg(OAc)2 in THF e H2O; 2. NaBH4, H2O
g) acido perossiacetico
h) 9-BBN; 2. H2O2, OH
i) KMnO4

8) Ripetete le reazioni a-i dell’esercizio 7 utilizzando come reagenti i seguenti alcheni:

a) (R)-3-metil-1-pentene

b) (E)-1-ciclobutil-1-butene

c) 1-metilcicloesene

d)

9) Mostrare il prodotto a) di idrogenazione catalitica; b) di ozonolisi dei seguenti alcheniQuando opportuno, indicare la stereochimica dei prodotti:

10) Da quale alchene ciclico deriva il seguente composto dicarbonilico?

11) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni

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