Chimica Organica-DiSTABiF

1) Completare la seguente struttura di Lewis e calcolare la carica formale per tutti gli atomi diversi dall’idrogeno:

2) Per ogni atomo di carbonio e legame C-C presente nella seguente molecola,
a) definire l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame.
b) Individuare gli orbitali molecolari
c) dire quali orbitali atomici sono coinvolti
d) Individuare, inoltre, il legame C-C più corto

3) Per ciascun gruppo di composti (NB: ogni riga definisce un gruppo), definire l’ordine di acidità crescente:

4) Per ciascuna coppia dei seguenti composti, dire qual è il più basico

5) Disegnare la proiezione di Newman del conformero più stabile del 2-metilpropano.

6) Di seguito sono riportati dei composti in proiezione di Newman o rappresentati con le formule a cavalletto:

a) attribuire il nome IUPAC a ciascuno composto; b) per tutti i composti rappresentati in proiezione di Newman, scrivere le formule a cavalletto corrispondenti; c) per tutti i composti rappresentati con le formule a cavalletto, scrivere la proiezione di Newman corrispondete; d) dire, per ciascun composto, se quello rappresentato è il conformero più stabile.

7) Scrivere i conformeri sfalsati ed eclissati dei seguenti composti (formule proiettive di
Newman e formule a cavalletto):
a) metilbutano, rispetto al legame C2-C3;
b) 1,2-dibromoetano;
c) 1,2-dicloro-1-fluoroetano;
d) esano, rispetto al legame C3-C4;
e) 2-cloro-3-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;
f) 2-metilpentano, rispetto al legame C2-C3;

8) Disegnare i due conformeri a sedia dei seguenti composti e dire qual è il più stabile dei due. Spiegare perchè
a) cis-1-bromo-2-metilcicloesano
b) cis-1-isopropil-3-metilcicloesano
c) trans-1-butil-2-isopropilcicloesano
d) trans-1-t-butil-2-metilcicloesano

9) Disegnare il diagramma di energia potenziale per le conformazioni di etano e 2-cloro-3-metilpentano (prendere in considerazione il legame C2-C3). Indicare anche i conformeri che corrispondono ai massimi e ai minimi di energia.

10) Attribuire il nome IUPAC completo di stereochimica ai seguenti composti

11) Dire se il seguente nome è corretto. Se non lo è, scrivere il nome IUPAC corretto.

1-bromo-3-etil-4-metilcicloesano

12) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C₈H₁₆ che possiede quattro carboni terziari e quattro carboni primari.

13) Dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro) NB: confrontare a/b; a/c; b/c

A)

B)

14) Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni

a) (2S,3S)-2,3-diclorobutano

b) (2S,3R)-2,3-dicloropentano

c) (2S,3R)-2,3-diclorobutano

d) (1S,2S)-1,2-diclorociclopentano

15) Dire quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto