Training II…

Le domande che seguono possono essere utili per capire se ci sono alcune parti del programma su cui ci sono ancora dei dubbi. Attenzione: le domande non sono certamente esaustive dato che non coprono tutti gli argomentii…e a breve altre saranno pubblicate. In ogni caso, potete utilizzarle per fare un controllo della vostra preparazione su alcuni argomenti. Se avete difficoltà a rispondere ad alcuni quesiti, è probabilmente il caso di approfondire quegli argomenti.

La molecola qui sotto riportata è la stricnina, un alcaloide tossico contenuto nei semi della noce vomica

Stricnina - Wikipedia
  1. Quali gruppi funzionali sono presenti?
  2. Qual è l’ibridazione dei due atomi di azoto? E dei due atomi di ossigeno?
  3. Quale atomo di azoto sarà più basico? Spiegare perchè.
  4. Individuare i carboni chirali e attribuire ad essi la configurazione assoluta.
  5. Quanti steroisomeri sono possibile con questa struttura?
  6. In quale/i caso/i un composto, pur avendo carboni chirali, non è otticamente attivo?
  7. Uno studente ha sintetizzato il 2-bromo-3-metossibutano a partire dal 2-butene. Il prodotto ottenuto presenta due carboni chirali, ma non ruota il piano della luce polarizzata. Perchè?
  8. In riferimento alla domanda precedente, ci saranno differenze a seconda che lo studente parta dall’isomero cis o dal trans-2-butene?
  9. E se partisse da (Z)-2-metil-2butene?
  10. E da (E)-2-metil-2-butene?
  11. Quanti prodotti si formano per ciascuna delle reazioni ai punti 8, 9 e 10?
  12. Cosa si intende per reazione stereospecifica?
  13. E stereoselettiva?
  14. Facciamo reagire l’alchene in 9 con HBr. Quale sarà il prodotto della reazione?
  15. L’intermedio della reazione precedente è un carbocatione. Spiegare quali fattori stabilizzano i carbocationi.
  16. Spiegare il fenomeno dell’iperconiugazione e fare degli esempi di casi in cui questo fenomeno contribuisce a stabilizzare determinate specie chimiche.
  17. Spiegare perchè un carbocatione secondario allilico è più stabile rispetto ad un carbocatione secondario.
  18. Gli alogenuri allilici primari e secondari danno reazioni di sostituzione sia con meccanismo SN1 sia con meccanismo SN2. Cosa determinerà il fatto che la reazione proceda con un meccanismo piuttosto che con l’altro? Perchè quelli terziari non danno reazioni SN2?
  19. In una reazione SN2, il nucleofilo dà un attacco da retro per cui si avrà inversione di configurazione al carbonio che subisce l’attacco. Nel caso di una reazione SN1, si formerà un intermedio carbocationico, che quindi dovrebbe portare, in teoria, alla formazione del 50% del prodotto con la stessa configurazione e il 50% del prodotto con configurazione invertita. Invece, si osserva spesso una parziale racemizzazione. Spiegare perchè.
  20. Gli alcoli danno reazioni di sostituzione se li facciamo reagire con acidi alogenidrici a caldo. Nel caso della reazione con HCl al fine di velocizzare la reazione è necessario utilizzare un catalizzatore. Quale e perchè?
  21. Uno studente vuole sintetizzare il 3,3-dimetilcicloesene a partire dal (S)-2,2-dimetilcicloesanolo e decide quindi di procedere con una reazione di disidratazione acido catalizzata. Ovviamente non riesce ad ottenere il prodotto desiderato. Perchè? In che modo dovrà procedere? Quale sarà invece il prodotto principale della disidratazione acido catalizzata?
  22. In che modo è possibile sintetizzare la 3,3-dimetil-1-ciclopentencarbaldeide a partire dall’alchene ottenuto nella reazione precedente?
  23. Come è ibridato il carbonio del gruppo aldeidico?
  24. Il gruppo aldeidico è uno dei gruppi funzionali presenti nel D-glucosio. Quale altro gruppo funzionale è presente in questo composto?
  25. Cosa succede se mettiamo il D-glucosio in una soluzione basica?
  26. E in presenza di acido nitrico?
  27. Il D-glucosio esiste in soluzione sotto forma di due anomeri che sono in equilibrio tra loro attraverso la forma a catena aperta. All’equilibrio, il beta-D-glucosio sarà circa il doppio rispetto all’alfa glucosio. Questo significa che l’anomero beta è più stabile rispetto all’anomero alfa. Perchè?
  28. Cosa si intende per effetto anomerico?
  29. I carboidrati svolgono tante funzioni importantissime in biologia. In alcuni casi, essi sono legati ad altre molecole, come nel caso delle glicoproteine (un esempio di glicoproteine sono i determinanti antigenici dei gruppi sanguigni). Le unità che costituiscono le proteine sono gli amminoacidi. Come si chiama il legame che si instaura tra gli amminoacidi? Che tipo di legame è?
  30. Il legame di cui si parla in 29 è rappresentato nell’immagine qui sotto. Nonostante il legame tra il C e l’N sia indicato come legame singolo, non c’è libera rotazione intorno a quel legame. Perchè?

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