ESERCITAZIONE

1) Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti          

  

2) Indicare le condizioni di reazione:

3) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni (indicare la stereochimica dei prodotti quando necessario)

4) Sintetizzare i seguenti composti mediante condensazione aldolica o di Claisen. Indicare per ciascuno le condizioni di reazione, i reagenti, la strategia di sintesi e mostrare il meccanismo.

5) Mostrare il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni

6) Completare i seguenti schemi di sintesi

1


2

Attenzione: la struttura tra la D e la E è un 1-idrossi-3-esanone (e non un idrossi-2-pentanone come mostrato)


3


4


5

7) Dire quali dei composti delle seguenti coppie/gruppi reagisce più velocemente in una reazione E2, motivando la scelta

a) cis-1-bromo-4-isopropilcicloesano o trans-1-bromo-4-isopropilcicloesano
b) 1-cloropropano, 2-clorobutano, 2-cloro-2-metilbutano
c) 2-bromopentano o 4-bromo-1-pentene
d) (1R,2R)-1-bromo-2-metilcicloesano o (1R,2S)-1-bromo-2-metilcicloesano
e) (1S,2R)-1-bromo-2-metilcicloesano o (1S,2S)-1-bromo-2-metilcicloesano

8) Scrivere i prodotti della reazione di eliminazione per i composti dell’esercizio 7, lettere d ed e.

9) Mettere i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione SN1 e motivare la scelta.

a) (CH3)3CI, (CH3)3CCl, (CH3)3CF, (CH3)3CBr
b) 2-bromo-2-metilbutano, 3-bromo-3-metil-1-butene, 2-bromobutano
c) 4-bromocicloesene, 5-bromo-1,3-cicloesadiene, 3-bromocicloesene

10) Mettere i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione SN2 e motivare la scelta.

a) CH3I, CH3Cl, CH3F, CH3Br
b) 2-bromopropano, 1-bromoetano, 1-bromobutano, 2-bromo-2-metilpropano

11) Mettere i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione E1 e motivare la scelta.
a) 4-bromocicloesene, 5-bromo-1,3-cicloesadiene, 3-bromocicloesene

12) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni, motivando la risposta


13) Proporre una strategia per la sintesi dei seguenti eteri mediante sintesi di Williamson

14) Proporre una strategia per la sintesi delle seguenti ammine a partire dall’opportuno alogenuro alchilico (per quelle primarie) o da un composto carbonilico.

15) Individuare gli idrogeni più acidi in ciascuno dei seguenti composti e mettere i composti in ordine di acidità decrescente

One comment

  • Daniela Biondi

    1) A (R)-5-idrossi-6-ottenale
    B (3S,7S)-7-ammino-3-bromo-1-idrossi-4-ottanone
    C (S)-5-bromo-4-idrossi-N-metilpentanammide
    D-G prof ho un dubbio, devo considerare il ciclo come catena principale oppure il gruppo funzionale?
    E (2R,4Z)-2-bromo-4-etil-5-metil-4-eptenoato di metile
    F (S)-4,6-dietil-6-epten-3-one
    H (3R,4R)-3-cloro-4-etossiesanammide
    i (3S,4S)-3-etil-4-isopropileptanoato di metile
    J acido (2R,5S)-5-bromo-2-isobutilesanoico
    K (2R,3E,7R)-7-bromo-6-(1-ossoetil)2-propil-3-nonenale
    L (5R,6S,7S)-10-ammino-7-idrossi-6-metil-5-(3-metilbutil)-9-osso-2-decanone
    M acido (3R,4R)-3-iodo-6-osso-4-(3-ossopropil)ottanoico
    N (1S,3S)-3-(2-metil-1-ossopropil)5-ossocicloesancarbaldeide

    15) A-C-D-E-B

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