Chimica Organica-DiSTABiF

1) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi dei seguenti composti. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.              

a) 3-metil-1-butanolo
b) (R)-3-metil-2-butanolo 
c) (S)-2-metilossacicloesano
d) (1S,2R)-1,2-ciclopentandiolo
e) (1R,2R)-1,2-ciclopentandiolo

2) Partendo dall’opportuno alogenuro alchilico e scegliendo le giuste condizioni di reazione, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi dei seguenti composti. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.      

a) 1-metilcicloesene
b) (R)-3-metilcicloesene
c) 2-metil-1-pentene
d) 2-metil-2-pentene
e) (Z)-3-metil-2-pentene
f) (E)-e-metil-2-pentene        

3) Dire quale composto delle seguenti coppie reagisce più velocemente in una reazione di idratazione acido catalizzata e spiegare perchè

a) 4-metil-1-pentene o 2-metil-2-pentene
b) 3-metilcicloesene o 4-metilcicloesene
c) 2-metil-2-pentene o 2,3-dimetil-2-pentene
d) (Z)-2-pentene o (E)-2-pentene

4) Sintetizzare un alogenuro alchilico a scelta a partire dagli alcoli ottenuti come prodotti principali nelle reazioni di idratazione acido-catalizzate dell’esercizio 3

5) Dire quale composto delle seguenti coppie reagisce più velocemente in una reazione di eliminazione E2 e spiegare perchè

a) (1R,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano o (1R,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano
b) cis-1-bromo-4-isopropilcicloesano o trans-1-bromo-4-isopropilcicloesano
c) (1R,3S,4S)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano o (1R,3S,4R)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano
d) (1R,3S,4S)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano o (1R,3R,4S)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano

6) Completare il seguente schema di sintesi.

Indicare anche tra i prodotti qual è quello principale (quando applicabile). NB: per capire se i sostituenti sono addizionati al doppio legame in sin o in anti, utilizzare le strutture a cavalletto

7) Completare il seguente schema di sintesi.

8) Proporre un meccanismo per sintetizzare i seguenti composti a partire da (1S,3S)-3-bromo-3-metilcicloesanolo

1-bromo-4-cloro-1-metilcicloesano + (1S,3R)-1-bromo-3-cloro-1-metilcicloesano + (1S,3S)-1-bromo-3-cloro-1-metilcicloesano + (1R,2R)-2-bromo-1-cloro-1-metilcicloesano + prodotti minoritari: (1S,2S)-1-bromo-2-cloro-1-metilcicloesano +(1S,2R)-1-bromo-2-cloro-1-metilcicloesano

9) Proporre una metodica per sintetizzare il 2,2-dimetilossaciclopentano a partire dal 5-bromo-2-metil-2-pentene

10) Srivere i prodotti principali delle seguenti reazioni (indicare anche la stereochimica dei prodotti):