Nomenclatura
Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.
Consiglio: rivedere le regole di nomenclatura viste fino ad ora. Individuare in ogni molecola i gruppi funzionali e in particolare quello a maggiore priorità. Prima di procedere, rivedere “Nomenclatura dei composti che contengono più di un gruppo funzionale” (Par. 7.2 del Bruice). Inoltre, ricordare che un nome deve identificare un solo composto.
Chimica Organica-DiSTABiF 
A= (R)-2-bromo-N-etil-1-propanammina
B= N,N-dimetil-1-propanammina
C= N-isopropil-2-buten-1-ammina
D= (S)-5-ammina-3-pentanolo
E= (1R,2S)-2-ammina-1-cicloesanolo
F= (S)-5-epten-N-metil-3-ammina
G= (R)-10-cloro-N-etil-9-metil-1-decen-7-in-4-ammina
H= (1S,2R,4R)-4-etossi-5-cicloesen-2-ammina-1-olo
i= (2R,4S)-4-bromo-2-(1-etilpropil)ossaciclopentano
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la lettera D è (S)-1-ammina-3-pentanolo
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E, perchè 2S? F) N-metil è un sostituente H) ricontrolla la numerazione del ciclo
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E= 2R
F= (S)-N-metil-5-epten-3-ammina
H= prof la priorità non è OH, NH2 e poi il doppio legame?
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NH2 qui è nominato come sostituente, dato che è presente un gruppo funzionale (OH) a priorità maggiore
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Quindi è (1S,2R,4R)-2-ammina-4-etossi-5-cicloesen-1-olo ?
Oppure devo contare andando verso sinistra, quindi il doppio legame?
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No prof ho sbagliato, bisogna dare il numero più basso al doppio legame. Quindi la nomenclatura corretta è (1S,4R,6R)-6-ammina-4-etossi-2-cicloesen-1-olo
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a) (R)-2-bromo-N-etil-1-propanammina
b) N,N-dimetil-1-propanammina
c) (E) N-isopropil-2-buten-1-ammina
d) (S)-5-ammina-3-pentanolo
e) (1R,2S)-2-amminacicloesanolo
f) (5E,S)-5-epten-N-metil-3-ammina
g) (R)-10-cloro-N-etil-9-metil-1-decen-7-in-4-ammina
h) (1S,2R,4R)-2-ammina-4-etossi-5-cicloesen-1-olo
i) (2R,4S)-4-bromo-2-(1-etilpropil)-ossaciclopentano
j) (7Z,3R,5R)-1-bromo-4-(1-etinil)-5-isobutil-7-nonen-3-olo
k) 1-cicloeptan-4-metil-1-pentanolo
l) (3S,6S)-isopropilammina-8-nonen-3-olo
n) (3S,4R,9S,10,R)-10-bromo-1-cloro-3,9-dietil-8-isopropil-5-ossa-7-undecen-4-olo
o) (1R,6R)-6-(1-diciclopropilmetil)-2-cicloesenolo
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h) (1S,4R,6R)-6-ammino-4-etossi-6-cicloesenono
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e) (1R,2R)-2-amminacicloesanolo
f) (5E,S)-5-metilammina-2-eptene
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NB: il prefisso da usare per il gruppo amminico è “ammino”; “ammina” è il suffisso.
f) come si costruisce il nome quando abbiamo sia un dopppio legame sia un altro gruppo funzionale?
J) 5 non è isobutil, 6 è vinil
k) “cicloeptil”
o) perchè 1R?
h perchè 6R?
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J=(3R,5R)-1-bromo-5-(1,1-dimetiletil)-4-vinil-7-nonen-3-olo
K=(S)-1-cicloeptil-4-metil-1-pentanolo
L= (3S,6S)-N-(1-metiletil)-8-nonen-6-ammina-3-olo
N= (3S,4S,9S,10R,7E)-10-bromo-1-cloro-3,9-dietil-8-isopropil-5-ossa-7-undecen-4-olo
O= (1S,6R)-6-(1,1-diciclopropil)-2-cicloesenolo
P= (4R,7S)-7,8-epossi-N-etil-1-iodo-N-metil-7-metil-4-ottanammina
Q= (4R,7S,8S)-7-metil-4-propil-2-nonen-1,8-diolo
R=(R)-1-ciclopentil-5-eptin-3-olo
S= (3R,5R,9S)-5-bromo-9-etossi-4-propil-7-undecen-3-ammina
T= (R)-4-cicloesil-3-etil-3-epten-2-olo
U= (3S,4S,6S,7R)-6-ammina-7-bromo-3,9-dimetil-9-decen-1-in-4-olo
V=(3R,7R,8R)-7,8-epossi-6-etil-5-isopropil-3-nonanammina
W=(R)-3-bromo-N-metil-N-propil-1-esanammina
X= (R)-4-metil-6-ottin-2-olo
Y=(1R,5S)-5-idrossimetil-2-cicloesenolo
Z= (7S,11R,12S)-11-bromometil-12-cloro-4,5-diisopropil-4-pentadecen-7-olo
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n) perchè 4S?
6-ossa
o) rivedi
u) prefisso è “ammino”
y) controlla posizione del doppio legame
In generale, spesso dimentichi di indicare la geometria del doppio legame
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rivedi anche la lettera L. Se il gruppo funzionale prioritario è OH (ed è corretto), la posizione dell’azoto la dobbiamo indicare usando il prefisso opportuno
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a.(R)-2-bromo-N-etil-1-propanammina
b.N,N-dimetil-1-propanammina
c.(E)-N-isopropil-2-buten-1-ammina
d.(S)-1-ammino-3-pentanolo
e.(1R,2R)-2-amminocicloesanolo
f.(E,S)-N-metil-5-epten-3-ammina
g.(R)-10-cloro-N-etil-9-metil-1-decen-7-in-4-ammina
h.(1S,4R,6S)-6-ammino-4-etossi-2-cicloesenolo
i.(2R,4S)-4-bromo-2-(1-etilpropil)ossaciclopentano
j.(Z,3R,5R)-1-bromo-5-terz-butil-4-vinil-7-nonen-3-olo
k.(S)-1-cicloeptil-4-metil-1-pentanolo
l.(3S,6S)-6-ammino-N-isopropil-8-nonen-3-olo
n.(E,3S,4S,9S,10R)-10-bromo-1-cloro-3,9-dietil-8-isopropil-6-ossa-7-undecen-4-olo
o.(1S,6R)-6-(1,1-diciclopropilmetil)-2-cicloesenolo
p.(4S,7S)-N-etil-7,8-epossi-1-iodo-N,7-dimetil-4-ottanammina
q.(E,4R,7S,8S)-7-metil-4-propil-2-nonen-1,8-diolo
r.(R)-1-ciclopentil-5-eptin-3-olo
s.(E,3R,5R,9S)-5-bromo-9-etossi-4-propil-7-undecen-3-ammina
t.(Z,R)-4-cicloesil-3-etil-3-epten-2-olo
u.(3R,4S,6S,7R)-6-ammino-7-bromo-3,9-dimetil-9-decen-1-in-4-olo
v.(3R,6S,7R,8R)-7,8-epossi-6-etil-5-isopropil-3-nonanammina
w.(R)-3-bromo-N-metil-N-propil-1-esanammina
x.(R)-4-metil-6-ottin-2-olo
y.(1R,5S)-5-(idrossimetil)-2-cicloesenolo
z.(E,7S,11R,12S)-11-(bromometil)-12-cloro-4,5-diisopropil-4-pentadecen-7-olo
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l) controlla nome del sostituente in 6
n) perchè 4S? P) attenta ad ordine alfabetico
u) perchè 3R?
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l.(3S,6S)-6-(isopropilammino)-8-nonen-3-olo
p.(4S,7S)-7,8-epossi-N-etil-1-iodo-N,7-dimetil-4-ottanammina
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