7 comments

  • Emanuela di Palma

    Per la lettera A ho fatto un’alogenazione facendo reagire il benzene con Br2 utilizzando acido di Lewis (bromuro ferrico).il doppio legame strappa un Br.
    -Febr3 attacca l’idrogeno del benzene i cui elettroni di legame riformeranno il doppio legame per ricostituire l’aromaticità.Il catalizzatore viene rigenerato.Ottengo bromobenzene

    B. Per ottenere nitrobenzene ho eseguito nitrazione.I reagenti utilizzati : HNO3 più catalizzatore ( acido solforico ).

    C. Per il propilbenzene faccio alchilazione . C’è bisogno di elettrofilo forte perciò aggiungo un alogeno al gruppo R. L’alogeno sarà attratto da Al-Cl3 (acido di Lewis). Sul gruppo R ci sarà carica positiva che verrà attaccato da un doppio legame del benzene.l’H viene attirato da una base e i suoi elettroni di legame ricostituiranno aromaticità.
    Prof per la D/F/G/H/I è possibile che per tutte avvenga acilazione seguita da successiva alogenazione?
    Per la E ho invece penso a nitrazione più alchilazione . Ma per queste ultime non sono sicura di aver ragionato bene.

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    • monicascognamiglio

      Per A ok le condizioni, ma forse devi rivedere il meccanismo. FeBr3 non attacca l’idrogeno del benzene.
      C: c’è un metodo migliore che non prevede la formazione di intermedi carbocationici (che come ben sai riarrangiano)
      D/F/G/H/I guarda bene la posizione dei sostituenti. L’ordine delle reazioni non è sempre lo stesso. Inoltre in alcuni casi non hai un gruppo carbonilico nella catena, quindi…

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  • A: alogenazione in presenza di bromuro ferrico
    B: NITRAZIONE in presenza di acido solforico
    C:alchilazione in presenza di alcl3
    D, F, H: acilazione seguita da alogenazione
    G, I : alchilazione seguita da alogenazione
    E: ALCHILAZIONE SEGUITA DA NITRAZIONE

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  • Rosaria diodato

    Ciao Emanuela, anche io per le lettere d,f,g,h,i ho fatto il tuo stesso ragionamento; idem per la lettera E. Adesso non so se sia corretto o meno.
    Con il resto mi trovo

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  • monicascognamiglio

    Per tutti: studiate bene sostituenti attivanti/disattivanti e come questi orientano ulteriori sostituenti prima di provare a fare questi esercizi!

    Inoltre, tenete conto dei problemi relativi allìalchilazione di friedel crafts e tenete presente la possibilità di usare metodi alternativi

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    • Professoressa ho cambiato 3 risposte:
      C: ACILAZIONE RIDUZIONE IN PRESENZA DI ALCL3
      D: ALOGENAZIONE SEGUITA DA ACILAZIONE
      G:ALOGENAZIONE SEGUITA DA ALCHILAZIONE

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      • monicascognamiglio

        C: prima acilazione, e poi riduzione; g: attenzione al riarrangiamento dei carbocationi. C’è strategia alternativa? I: il gruppo R è orto, para orientante, come del resto anche il bromo: bisogna trovare strategia alternativa

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