Per la lettera A ho fatto un’alogenazione facendo reagire il benzene con Br2 utilizzando acido di Lewis (bromuro ferrico).il doppio legame strappa un Br.
-Febr3 attacca l’idrogeno del benzene i cui elettroni di legame riformeranno il doppio legame per ricostituire l’aromaticità.Il catalizzatore viene rigenerato.Ottengo bromobenzene
B. Per ottenere nitrobenzene ho eseguito nitrazione.I reagenti utilizzati : HNO3 più catalizzatore ( acido solforico ).
C. Per il propilbenzene faccio alchilazione . C’è bisogno di elettrofilo forte perciò aggiungo un alogeno al gruppo R. L’alogeno sarà attratto da Al-Cl3 (acido di Lewis). Sul gruppo R ci sarà carica positiva che verrà attaccato da un doppio legame del benzene.l’H viene attirato da una base e i suoi elettroni di legame ricostituiranno aromaticità.
Prof per la D/F/G/H/I è possibile che per tutte avvenga acilazione seguita da successiva alogenazione?
Per la E ho invece penso a nitrazione più alchilazione . Ma per queste ultime non sono sicura di aver ragionato bene.
Per A ok le condizioni, ma forse devi rivedere il meccanismo. FeBr3 non attacca l’idrogeno del benzene.
C: c’è un metodo migliore che non prevede la formazione di intermedi carbocationici (che come ben sai riarrangiano)
D/F/G/H/I guarda bene la posizione dei sostituenti. L’ordine delle reazioni non è sempre lo stesso. Inoltre in alcuni casi non hai un gruppo carbonilico nella catena, quindi…
A: alogenazione in presenza di bromuro ferrico
B: NITRAZIONE in presenza di acido solforico
C:alchilazione in presenza di alcl3
D, F, H: acilazione seguita da alogenazione
G, I : alchilazione seguita da alogenazione
E: ALCHILAZIONE SEGUITA DA NITRAZIONE
Ciao Emanuela, anche io per le lettere d,f,g,h,i ho fatto il tuo stesso ragionamento; idem per la lettera E. Adesso non so se sia corretto o meno.
Con il resto mi trovo
Professoressa ho cambiato 3 risposte:
C: ACILAZIONE RIDUZIONE IN PRESENZA DI ALCL3
D: ALOGENAZIONE SEGUITA DA ACILAZIONE
G:ALOGENAZIONE SEGUITA DA ALCHILAZIONE
C: prima acilazione, e poi riduzione; g: attenzione al riarrangiamento dei carbocationi. C’è strategia alternativa? I: il gruppo R è orto, para orientante, come del resto anche il bromo: bisogna trovare strategia alternativa
Chimica Organica-DiSTABiF 
Per la lettera A ho fatto un’alogenazione facendo reagire il benzene con Br2 utilizzando acido di Lewis (bromuro ferrico).il doppio legame strappa un Br.
-Febr3 attacca l’idrogeno del benzene i cui elettroni di legame riformeranno il doppio legame per ricostituire l’aromaticità.Il catalizzatore viene rigenerato.Ottengo bromobenzene
B. Per ottenere nitrobenzene ho eseguito nitrazione.I reagenti utilizzati : HNO3 più catalizzatore ( acido solforico ).
C. Per il propilbenzene faccio alchilazione . C’è bisogno di elettrofilo forte perciò aggiungo un alogeno al gruppo R. L’alogeno sarà attratto da Al-Cl3 (acido di Lewis). Sul gruppo R ci sarà carica positiva che verrà attaccato da un doppio legame del benzene.l’H viene attirato da una base e i suoi elettroni di legame ricostituiranno aromaticità.
Prof per la D/F/G/H/I è possibile che per tutte avvenga acilazione seguita da successiva alogenazione?
Per la E ho invece penso a nitrazione più alchilazione . Ma per queste ultime non sono sicura di aver ragionato bene.
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Per A ok le condizioni, ma forse devi rivedere il meccanismo. FeBr3 non attacca l’idrogeno del benzene.
C: c’è un metodo migliore che non prevede la formazione di intermedi carbocationici (che come ben sai riarrangiano)
D/F/G/H/I guarda bene la posizione dei sostituenti. L’ordine delle reazioni non è sempre lo stesso. Inoltre in alcuni casi non hai un gruppo carbonilico nella catena, quindi…
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A: alogenazione in presenza di bromuro ferrico
B: NITRAZIONE in presenza di acido solforico
C:alchilazione in presenza di alcl3
D, F, H: acilazione seguita da alogenazione
G, I : alchilazione seguita da alogenazione
E: ALCHILAZIONE SEGUITA DA NITRAZIONE
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Ciao Emanuela, anche io per le lettere d,f,g,h,i ho fatto il tuo stesso ragionamento; idem per la lettera E. Adesso non so se sia corretto o meno.
Con il resto mi trovo
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Per tutti: studiate bene sostituenti attivanti/disattivanti e come questi orientano ulteriori sostituenti prima di provare a fare questi esercizi!
Inoltre, tenete conto dei problemi relativi allìalchilazione di friedel crafts e tenete presente la possibilità di usare metodi alternativi
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Professoressa ho cambiato 3 risposte:
C: ACILAZIONE RIDUZIONE IN PRESENZA DI ALCL3
D: ALOGENAZIONE SEGUITA DA ACILAZIONE
G:ALOGENAZIONE SEGUITA DA ALCHILAZIONE
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C: prima acilazione, e poi riduzione; g: attenzione al riarrangiamento dei carbocationi. C’è strategia alternativa? I: il gruppo R è orto, para orientante, come del resto anche il bromo: bisogna trovare strategia alternativa
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