Alcheni: reazioni di addizione elettrofila (I)

Per l’esercizio 4, il meccanismo può essere descritto nei commenti. In alternativa è possibile inviare una foto del meccanismo via chat di Teams. Per gli esercizi 1-3 è comunque importante scrivere l’intero meccanismo di reazione (anche se riporterete qui solo i nomi IUPAC dei composti).

12 comments

  • Giovanna Petronzi

    ESERCIZIO 1
    a. 2 PRODOTTI
    (R)-3-bromo-2,3-dimetilesano
    (S)-3-bromo-2,3-dimetilesano
    b. 4 PRODOTTI
    (1R,3R)-1-bromo-3-etilcicloesano
    (1S,3R)-1-bromo-3-etilcicloesano
    Cis-1-bromo-4-etilcicloesano
    Trans-1-bromo-4-etilcicloesano
    c. 3 PRODOTTI
    (R)-2-bromopentano
    (S)-2-bromopentano
    3-bromopentano
    d. 2 PRODOTTI
    (R)-3-bromo-3-metilesano
    (S)-3-bromo-3-metilesano
    e. 2 PRODOTTI
    (R)-3-bromo-1-ciclopentil-1,1,3,6-tetrametileptano
    (S)-3-bromo-1-ciclopentil-1,1,3,6-tetrametileptano
    f. 1 PRODOTTO
    1-bromo-1-metilcicloesano

    ESERCIZIO 1
    a. 2 PRODOTTI
    (R)-2,3-dimetil-3-esanolo
    (S)-2,3-dimetil-3-esanolo
    b. 4 PRODOTTI
    (1R,3R)-3-etilcicloesanolo
    (1S,3R)-3-etilcicloesanolo
    Cis-4-etilcicloesanolo
    Trans-4-etilcicloesanolo
    c. 3 PRODOTTI
    (R)-2-pentanolo
    (S)-2-pentanolo
    3-pentanolo
    d. 2 PRODOTTI
    (R)-3-metil-3-esanolo
    (S)-3-metil-3-esanolo
    e. 2 PRODOTTI
    (R)-1-ciclopentil-1,1,3,6-tetrametil-3-eptanolo
    (S)-1-ciclopentil-1,1,3,6-tetrametil-3-eptanolo
    f. 1 PRODOTTO
    1-metilcicloesanolo

    ESERCIZIO 3
    a. 2-metil-2-butene + HCl
    b. 3-etilciclopentene + HBr
    c. 2-metil-3-eptene + HBr

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    • monicascognamiglio

      Nell’esercizio 1a) e quindi anche nel 2a) perchè escludi la formazione del carbocatione in posizione 2?
      Nell’esercizio 3a) la risposta è ok, ma si potrebbe partire anche da un altro alchene?
      3b) c’è un alchene da cui è più conveniente partire. Se parti da quello da te indicato, il prodotto principale della reazione sarà 1-bromo-1-etilciclopentano.

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      • Giovanna Petronzi

        Prof. se il mio ragionamento è giusto per quanto riguarda l’esercizio 3A si può partire anche dal 2-metil-1-butene; per l’esercizio 3B meglio partire dal 4-etilciclopentene; negli esercizi 1a e 2a si può formare un intermedio carbocationico secondario e uno terziario, quello terziario è più stabile quindi si formerà in quantità maggiori rispetto a quello secondario.

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      • monicascognamiglio

        Esatto

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  • Valeria Angelino

    Esercizio 3:
    a) 3-metil-2-butene + HCl
    b) 3-etilciclopentene +HBr
    c)2-metil-3-eptene +HBr

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    • monicascognamiglio

      a) il 3-metil-2 butene non esiste
      b) non è la strategia più opportuna (vedi commento precedente)

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  • Valeria Angelino

    Esercizio 1:
    a) due prodotti : (R)-3-bromo-2,3-dimetilpentano; (S)-3-bromo-2,3-dimetilpentano
    b) due prodotti: (1R,3R)-1-bromo-3-etilcicloesano; (1S,3R)-1-bromo-3-etilcicloesano
    c) un prodotto: 3-bromopentano
    d) due prodotti: (R)-3-bromo-3-metilesano; (S)-3-bromo-3-metilesano
    e)due prodotti: (R)-4-bromo-2-ciclopentil-2,4,7-trimetilottano; (S)-4-bromo-2-ciclopentil-2,4,7-trimetilottano
    f) due prodotti: (R)-1-bromo-1-metilcicloesano; (S)-1-bromo-1-metilcicloesano

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    • Valeria Angelino

      a) esano*
      c) 3 prodotti: oltre a quello scritto sopra ci sta anche il (R)-2-bromopentano e l'(S)-2-bromopentano
      Esercizio 2:
      a) due prodotti: (R)-2,3-dimetil-3-pentanolo; (S)-2,3-dimetil-3-esanolo
      b)due prodotti: (1S,3R)-3-etilcicloesanolo; (1R;3R)-3-etilcicloesanolo
      c)tre prodotti: 3-pentanolo; (R)-2-pentanolo; (S)-2-pentanolo
      d)due prodotti: (R)-3-metil-3-esanolo; (R)-3-metil-3-esanolo
      e)due prodotti: (R)-2-ciclopentil-2,4,7-trimetil-4-ottanolo; (S)-2-ciclopentil-2,4,7-trimetil-4-ottanolo
      f)due prodotti: (R)-1-metilcicloesanolo; (S)-1-metilcicloesanolo

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      • monicascognamiglio

        perchè per il composto a escludi la formazione del carbocatione in 2?
        b) si forma anche un altro carbocatione (e quindi altri 2 prodotti)
        c) anche qui perchè escludi la formazione del carbocatione sull’altro carbonio?
        f) non mi risulta che qui si formino carboni chirali, giusto?

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  • ESERCIZIO 3:
    A: 2-METIL-2-BUTENE + HCL
    B: 4-ETILCICLOPENTENE + HBR
    C: prof questo punto non riesco a trovarmi quel prodotto

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