Chimica Organica-DiSTABiF

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita nel modo seguente: inserire il commento al post “nome cognome”, mentre una foto (o un file pdf) del meccanismo di reazione (in cui si giustifica anche la stabilità di eventuali intermedi formati) dovrà essere caricata al link che troverete alla fine del post (la mancanza di una delle due componenti porterà all’esclusione automatica dai possibili vincitori). L’ordine di risposta considerato sarà quello dei commenti al post, ma non saranno considerate valide quelle risposte per cui intercorranno più di 5 minuti tra la risposta al post e il caricamento del file.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 12h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (6 punti) sarà annunciato sul blog

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Proporre il meccanismo della seguente trasformazione, giustificando la stabilità di eventuali intermedi formati nel corso della reazione:

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
• La risposta dovrà essere inserita nel seguente modo: 1. inserendo il proprio nome e cognome come commento al post 2. caricando la foto/immagine/pdf che rappresenta la struttura richiesta utilizzando l’apposito link presente nel post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login!
• Ognuno può rispondere solo una volta per ogni quesito (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato giovedì a lezione.

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Proporre un meccanismo plausibile per la seguente reazione:

Proporre la struttura dell’alcol di partenza

Carica la tua risposta seguendo il link seguente (clicca su “answer”)…e non dimenticarti di commentare il post!

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
• La risposta dovrà essere inserita nel seguente modo: 1. inserendo il proprio nome e cognome come commento al post 2. caricando la foto/immagine/pdf che rappresenta la struttura richiesta utilizzando l’apposito link presente nel post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login!
• Ognuno può rispondere solo una volta per ogni quesito (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato giovedì a lezione.

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A seguito della reazione di disidratazione di un alcol SECONDARIO di formula C₁₂H₂₂O, si ottengono tre alcheni che poi, a seguito di una reazione di ozonolisi e successivo trattamento con dimetilsolfuro, danno i seguenti prodotti:

Proporre la struttura dell’alcol di partenza

Carica la tua risposta seguendo il link seguente (clicca su “answer”)

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito. NB: questa volta il quesito è distinto in A e B e sarà possibile dare risposta anche ad uno solo dei due
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login! Identificarsi utilizzando nome e cognome.
• Ognuno può rispondere solo una volta per ogni quesito (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore o i vincitori (2 punti per A e 2 punti per B) sarà/saranno annunciato/i lunedì a lezione.

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Sotto sono riportate due reazioni con i rispettivi prodotti (A e B) e con l’indicazione relativa al fatto che quelli indicati siano il prodotto principale o, nel caso di A, addirittura l’unico prodotto della reazione in questionw. Fornire una spiegazione plausibile per i prodotti osservati, utilizzando al massimo 30 parole per ciascun quesito.

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC completo di stereochimica al seguente composto:

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login! Identificarsi utilizzando nome e cognome.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 12h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

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Nella figura qui sotto sono riportati i due isomeri geometrici del cicloottene con i rispettivi valori del calore di idrogenazione. Possiamo notare che questi due composti rappresentano un’eccezione rispetto a quanto abbiamo imparato circa la stabilità degli alcheni.

Fornire una spiegazione convincente di questi dati sperimentali.

NB: nella correzione delle risposte sarà valutato anche il corretto utilizzo della terminologia tecnica appropriata.

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login! Identificarsi utilizzando nome e cognome.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 12h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato martedì a lezione.

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La molecola mostrata in figura è il primo esempio di una molecola che contiene un ossigeno chirale, per cui è stato possibile sintetizzare e isolare un singolo enantiomero a temperatura ambiente (l’articolo relativo è stato pubblicato su Nature nel 2023).

Infatti, sebbene il carbonio sia famoso per le sue capacità di formare centri chirali, abbiamo visto che anche altri atomi come fosforo, zolfo e azoto possono fungere da centri stereogenici nelle molecole organiche.  
Gli ioni ossonio (come quello in figura), ossia composti che contengono un atomo di ossigeno con carica positiva legato a tre sostituenti, hanno il potenziale per essere chirali. In pratica, però, non è in genere possibile isolarne un singolo enantiomero a temperatura ambiente.

A) Spiegare sinteticamente perché non è possibile isolare la singola forma enantiomerica di uno ione ossonio, in generale.

B) Ipotizzare perché, invece, questo è stato possibile nel caso del composto mostrato in figura.

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato (insieme a quelli delle challenge precedenti) giovedì a lezione.

Abbiamo visto a lezione che, tra i conformeri sfalsati, in genere è favorito quello anti, essendo quello più stabile (es.: vedi conformazioni del butano lungo il legame C2-C3).

Ci sono però delle eccezioni: ad esempio, nel caso del 1,2-difluoroetano il conformero gauche è favorito. Fornire una spiegazione plausibile.

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login! Identificarsi utilizzando nome e cognome.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

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Attribuire il nome sistematico IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
• La risposta va inserita nei commenti al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 12h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione. Questa volta in palio ci sono 3 punti.

Definisci la stereochimica della seguente molecola, seguendo le indicazioni riportate sotto

1. Definisci la geometria dei doppi legami che ammettono isomeria E/Z

2. Determina la configurazione assoluta di tutti i carboni chirali

Le risposte vanno riportate in maniera schematica= lettera relativa al carbonio cui si riferisce la configurazione, seguita dalla notazione (Es.: xS, yZ, ecc.).

Sarà considerata corretta solo la risposta in cui tutte le attribuzioni risulteranno corrette

Dopo la chiusura della sfida, scopriremo qual è la connessione tra questo composto e Halloween

Intanto, curiosi della connessione tra chimica e halloween? Qui un esempio