Chimica Organica-DiSTABiF

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
• La risposta dovrà essere inserita nel seguente modo: 1. inserendo il proprio nome e cognome come commento al post 2. caricando la foto/immagine/pdf che rappresenta la struttura richiesta utilizzando l’apposito link presente nel post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login!
• Ognuno può rispondere solo una volta per ogni quesito (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato giovedì a lezione.

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Proporre un meccanismo plausibile per la seguente reazione:

Proporre la struttura dell’alcol di partenza

Carica la tua risposta seguendo il link seguente (clicca su “answer”)…e non dimenticarti di commentare il post!

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
• La risposta dovrà essere inserita nel seguente modo: 1. inserendo il proprio nome e cognome come commento al post 2. caricando la foto/immagine/pdf che rappresenta la struttura richiesta utilizzando l’apposito link presente nel post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login!
• Ognuno può rispondere solo una volta per ogni quesito (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato giovedì a lezione.

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A seguito della reazione di disidratazione di un alcol SECONDARIO di formula C₁₂H₂₂O, si ottengono tre alcheni che poi, a seguito di una reazione di ozonolisi e successivo trattamento con dimetilsolfuro, danno i seguenti prodotti:

Proporre la struttura dell’alcol di partenza

Carica la tua risposta seguendo il link seguente (clicca su “answer”)

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito. NB: questa volta il quesito è distinto in A e B e sarà possibile dare risposta anche ad uno solo dei due
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login! Identificarsi utilizzando nome e cognome.
• Ognuno può rispondere solo una volta per ogni quesito (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore o i vincitori (2 punti per A e 2 punti per B) sarà/saranno annunciato/i lunedì a lezione.

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Sotto sono riportate due reazioni con i rispettivi prodotti (A e B) e con l’indicazione relativa al fatto che quelli indicati siano il prodotto principale o, nel caso di A, addirittura l’unico prodotto della reazione in questionw. Fornire una spiegazione plausibile per i prodotti osservati, utilizzando al massimo 30 parole per ciascun quesito.

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC completo di stereochimica al seguente composto:

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login! Identificarsi utilizzando nome e cognome.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 12h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

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Nella figura qui sotto sono riportati i due isomeri geometrici del cicloottene con i rispettivi valori del calore di idrogenazione. Possiamo notare che questi due composti rappresentano un’eccezione rispetto a quanto abbiamo imparato circa la stabilità degli alcheni.

Fornire una spiegazione convincente di questi dati sperimentali.

NB: nella correzione delle risposte sarà valutato anche il corretto utilizzo della terminologia tecnica appropriata.

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post. Per commentare è necessario essere registrati al blog ed aver effettuato il login! Identificarsi utilizzando nome e cognome.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 12h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato martedì a lezione.

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La molecola mostrata in figura è il primo esempio di una molecola che contiene un ossigeno chirale, per cui è stato possibile sintetizzare e isolare un singolo enantiomero a temperatura ambiente (l’articolo relativo è stato pubblicato su Nature nel 2023).

Infatti, sebbene il carbonio sia famoso per le sue capacità di formare centri chirali, abbiamo visto che anche altri atomi come fosforo, zolfo e azoto possono fungere da centri stereogenici nelle molecole organiche.  
Gli ioni ossonio (come quello in figura), ossia composti che contengono un atomo di ossigeno con carica positiva legato a tre sostituenti, hanno il potenziale per essere chirali. In pratica, però, non è in genere possibile isolarne un singolo enantiomero a temperatura ambiente.

A) Spiegare sinteticamente perché non è possibile isolare la singola forma enantiomerica di uno ione ossonio, in generale.

B) Ipotizzare perché, invece, questo è stato possibile nel caso del composto mostrato in figura.

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• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato (insieme a quelli delle challenge precedenti) giovedì a lezione.

Abbiamo visto a lezione che, tra i conformeri sfalsati, in genere è favorito quello anti, essendo quello più stabile (es.: vedi conformazioni del butano lungo il legame C2-C3).

Ci sono però delle eccezioni: ad esempio, nel caso del 1,2-difluoroetano il conformero gauche è favorito. Fornire una spiegazione plausibile.

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• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

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Attribuire il nome sistematico IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito.
• La risposta va inserita nei commenti al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 12h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore sarà annunciato lunedì a lezione. Questa volta in palio ci sono 3 punti.

Definisci la stereochimica della seguente molecola, seguendo le indicazioni riportate sotto

1. Definisci la geometria dei doppi legami che ammettono isomeria E/Z

2. Determina la configurazione assoluta di tutti i carboni chirali

Le risposte vanno riportate in maniera schematica= lettera relativa al carbonio cui si riferisce la configurazione, seguita dalla notazione (Es.: xS, yZ, ecc.).

Sarà considerata corretta solo la risposta in cui tutte le attribuzioni risulteranno corrette

Dopo la chiusura della sfida, scopriremo qual è la connessione tra questo composto e Halloween

Intanto, curiosi della connessione tra chimica e halloween? Qui un esempio

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• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
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• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato martedì a lezione.

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Attribuire il nome sistematico IUPAC al seguente composto: