Chimica Organica-DiSTABiF

LA CHALLENGE è ANCORA APERTA. VEDERE SUGGERIMENTO ALLA FINE DEL POST

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere caricata come file/foto cliccando su “upload”. Dopo aver caricato il file è necessario commentare il post inserendo nome e cognome.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 48h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (6 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.

Proporre un meccanismo per la seguente reazione

NB: è possibile aggiungere catalizzatori o condizione di reazione specifiche

Suggerimenti:
1. Non ragionate per “meccanismi”, ma sulla base della reattività dei composti che avete davanti
2. Potrebbe essere utile utilizzare le strutture di Lewis per visualizzare meglio gli elettroni

SUGGERIMENTO: Come suggerito a lezione, nella prima reazione si forma un’enammina…ma non l’enammina a cui probabilmente avete pensato voi.

La challenge è ancora aperta…vediamo se qualcuno riesce a risolverla…

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC al seguente composto

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere caricata come file/foto cliccando su “upload”. Dopo aver caricato il file è necessario commentare il post inserendo nome e cognome.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 48h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (6 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.

Proporre un meccanismo per la seguente reazione

NB: è possibile aggiungere catalizzatori o condizione di reazione specifiche

Suggerimenti:
1. Non ragionate per “meccanismi”, ma sulla base della reattività dei composti che avete davanti
2. Potrebbe essere utile utilizzare le strutture di Lewis per visualizzare meglio gli elettroni

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• Una parte della risposta dovrà essere caricata come file/foto cliccando su “upload”. Dopo aver caricato il file è necessario commentare il post inserendo le informazioni indicate sotto.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (5 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.

Si vuole sintetizzare una miscela di (2S,3R)-2-etossi-3-metil-3-pentanolo e di (2R,3S)-2-etossi-3-metil-3-pentanolo a partire da un composto di formula molecolare C₆H₁₂ e aggiungendo qualsiasi altro reattivo necessario. Individuare il composto di partenza (riportarne il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, nei commenti). Indicare, inoltre, la sequenza di reazioni da utilizzare (riportare nei commenti il tipo di reazione, i reagenti e le condizioni di reazione). Infine, caricare qui il meccanismo di reazione.

La risposta si compone quindi di due parti:
1. nel commento al post vanno indicati il composto di partenza e la sequenza delle reazioni, insieme ad altri reagenti e alle condizioni di reazione.
2. I meccanismo invece vanno caricati come foto.

NB: per arrivare alla sintesi dei composti di interesse, potrebbero essere necessari più passaggi.

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato venerdì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC al seguente composto

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere caricata come file/foto cliccando su “upload”. Dopo aver caricato il file è necessario commentare il post inserendo il proprio nome e cognome (solo in tal caso la risposta sarà considerata valida).
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.

Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione:

Dire, inoltre, se si formano altri prodotti e assegnare ad essi (e al prodotto in alto) il nome IUPAC corretto

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere caricata come file/foto cliccando su “upload”. Dopo aver caricato il file è necessario commentare il post inserendo il proprio nome e cognome (solo in tal caso la risposta sarà considerata valida).
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (4 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Mostrare il meccanismo che porta alla formazione dei seguenti composti a seguito della reazione del 1-(1,1-dimetilprop-2-enil)-1,2-dimetilciclopentano con HBr (ignorare la stereochimica)

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Prendendo in considerazione le reazioni di addizione elettrofila al doppio legame, per i composti mostrati in basso è stato osservato il seguente ordine di reattività:

Fornire una spiegazione plausibile utilizzando non più di 20 parole

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai seguenti quesiti (NB: vincerà solo chi risponde correttamente a tutti i punti).
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì prossimo a lezione.

Immagina di trovarti in un laboratorio e di avere una soluzione di un composto chirale (il composto in questione ha un solo carbonio chirale). Hai due provette identiche di questa sostanza: una contiene un campione che ha un eccesso enantiomerico del 40% a favore dell’enantiomero (R), mentre l’altra contiene un campione con un eccesso enantiomerico del 20% a favore dell’enantiomero (S).

I due campioni sembrano identici a occhio nudo, ma quando provi a misurare la rotazione ottica, ottieni chiaramente due valori diversi. La rotazione ottica del campione con un eccesso enatiomerico al 40% a favore dell’enantiomero (R) è pari a -8.

a) Quale sarà la rotazione specifica per l’enantiomero R?

b) E per l’enantiomero S?

c) Quale sarà la rotazione ottica specifica del campione con un eccesso enantiomerico del 20% a favore dell’enantiomero (S)?

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC completo di stereochimica al seguente composto: