Training recupero 24 | Chimica Organica-DiSTABiF

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Prova di recupero: esercitazione V

Posted on Jan 13, 2025 by monicascognamiglio

PRIMO SET

1. La reazione del 2-metilpropene con metanolo in presenza di acido solforico porta alla formazione del 2-metossi-2-metilpropano (=terz-butil metil etere). Proporre un meccanismo per la formazione dell’etere.

2. Mostrare i prodotti delle seguenti reazioni. Nel caso, indicare il/i prodotti principali. Indicare la stereochimica e attribuire il nome IUPAC a tutti i prodotti.

3. Indicare le condizioni ottimali per le seguenti reazioni:

4. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la risposta data

5. Dire quale composto delle seguenti coppie reagisce più velocemente in una reazione di eliminazione E2 e spiegare perchè:
(1R,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano o (1R,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano

6. Spiegare come i seguenti cambiamenti influenzino la velocità di reazione del 2-bromo-2-metilpentano con metanolo
a) l’alogenuro alchilico è cambiato con 2-cloro-2-metilpentano
b) l’alogenuro alchilico è cambiato con 2-cloro-3-metilpentano.

7. Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione:

8. Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni:

9. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti

SECONDO SET

1. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

2. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.

3. Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e indicare i prodotti delle seguenti reazioni. Classificare i prodotti come immine o enammine

4. Mettere i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione E2 e motivare la scelta: 4-bromocicloes-1-ene, 5-bromo-1,3-cicloesadiene, 3-bromocicloes-1-ene

5. Quale/i dei seguenti alcheni darà l’1-bromo-1,2-dimetilciclopentano come prodotto principale della reazione con HBr?

6. Analizzare il seguente diagramma di energia libera/coordinata di reazione e rispondere ai seguenti quesiti.

a) Calcolare il ΔG° approssimativo per la reazione
b) Calcolare l’energia di attivazione per ciascuno stadio della reazione
c) cosa rappresenta B?
d) i prodotti sono più o meno stabili dei reagenti?
e) Il primo stadio della reazione è endoergonico o esoergonico?

7. Metti i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente:

8. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:

TERZO SET

1. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

2. Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (S)-3-metilciclopentene.

3. Completare il seguente schema:

4. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.

5. Proporre una strategia di sintesi del seguente composto a partire dall’opportuno alogenuro alchilico: (1R, 3S)-3-metilcicloesan-1-olo

6. Scrivere il meccanismo che porta alla formazione del prodotto principale di disidratazione del (1R,3S)-3-metilcicloesan-1-olo

7. Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:

8. Mostrare il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanolo in ambiente acido.

9. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E2, giustificando la scelta

Prova di recupero: esercitazione IV

Posted on Jan 7, 2025 by monicascognamiglio

I set di esercizi che seguono riportano gli esercizi della terza e quarta prova intercorso.
Per questi set di esercizi è prevista la pubblicazione degli esercizi svolti (pubblicazione che avverrà nel prossimo fine settimana). Questo post è dunque di interesse anche per coloro che hanno superato le prove intercorso.

TERZA PROVA

1. A) Il 2-metil-2-butene reagirà con Br₂ in acqua per dare un’aloidrina (ignorare la stereochimica). La reazione ha Keq>1. Mostrare il meccanismo di reazione, inclusi gli stati di transizione. Poi, disegnare il diagramma energetico della reazione. Indicare nel diagramma le parti corrispondenti a reagenti, prodotti, stato di transizione, intermedio, variazione dell’energia libera di Gibbs, energia di attivazione di ciascuno stadio della reazione.

B) Il 2-metil-2-butene reagirà con Cl₂ in acqua per dare un’aloidrina (ignorare la stereochimica). La reazione ha Keq>1. Mostrare il meccanismo di reazione, inclusi gli stati di transizione. Poi, disegnare il diagramma energetico della reazione. Indicare nel diagramma le parti corrispondenti a reagenti, prodotti, stato di transizione, intermedio, variazione dell’energia libera di Gibbs, energia di attivazione di ciascuno stadio della reazione.

2. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto utilizzando una reazione di idroborazione/ossidazione. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.

3. Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente, motivando la scelta

4. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno

5. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica)

6. A) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione

B) Mostrare come il seguente anione è stabilizzato per risonanza

7. A) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente e motivare la risposta data

A) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la risposta data

8. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto

9. Cerchiare il carbocatione più stabile tra i seguenti

QUARTA PROVA

1. Mostrare il meccanismo e i prodotti della seguente reazione:

2. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni (se avvengono), indicando la stereochimica quando opportuno. Se la reazione non avviene, scrivere “nessuna reazione”

3. Mostrare il meccanismo di apertura del seguente epossido a) con metanolo in ambiente acido; b) con ione metossido. Mostrare la stereochimica dei prodotti. Attribuire il nome IUPAC all’epossido e ai prodotti formati.

Mostrare il meccanismo di apertura del seguente epossido a) con etanolo in ambiente acido; b) con ione etossido. Mostrare la stereochimica dei prodotti. Attribuire il nome IUPAC all’epossido e ai prodotti formati.

4. A) Spiegate perché il trattamento con base del (1R,2R)-1-bromo-2-metilcicloesano genera il 3-metilcicloes-1-ene, un prodotto di eliminazione non Zeitzev

B) Spiegate perché il trattamento con base del (1S,2S)-1-bromo-2-metilcicloesano genera il 3-metilcicloes-1-ene, un prodotto di eliminazione non Zeitzev

5. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in A) un’eliminazione E2; B) una reazione SN2

6. Proporre le condizioni e il meccanismo per la formazione degli alcheni A e B

7. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:

Prova di recupero: esercitazione III

Posted on Jan 4, 2025 by monicascognamiglio

Esercitazione destinata agli studenti che dovranno sostenere la seconda prova di recupero.
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore.
Altri set di esercizi saranno pubblicati successivamente.

PRIMO SET

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica (se indicata), ai seguenti composti

2) Mostrare una strategia per ottenere la seguente trasformazione. Mostrare anche i meccanismi di reazione

3) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni (indicare la stereochimica quando opportuno)

4) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione di idrolisi del butanoato di etile

5) Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:

6) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente, motivando la risposta

7) Mostrare le condizioni, il meccanismo e i prodotti della seguente reazione:

SECONDO SET

1) Mostrare le condizioni, il meccanismo e i prodotti della seguente reazione:

2) Fornire un meccanismo plausibile per la seguente trasformazione (indicare le condizioni di reazione e mostrare il meccanismo)

3) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (S)-3-metilciclopentene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.

4) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.

5) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.

6) Spiegare perchè nella seguente reazione non so ottiene alcun prodotto di eliminazione

7) Mostrare il meccanismo di apertura del seguente epossido a) con metanolo in ambiente acido; b) con lo ione acetiluro ottenuto trattando l’etino con NaNH₂. Mostrare la stereochimica dei prodotti_.Attribuire il nome IUPAC all’epossido e ai prodotti formati.

8) Il prodotto di eliminazione E2 di (1R,2S)-1-bromo-2-isopropilcicloesano sarà diverso dal prodotto di eliminazione di (1S,3S)-1-bromo-2-isopropilcicloesano. Spiegare sinteticamente perché

Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate

Prova di recupero: esercitazione II

Posted on Dec 30, 2024 by monicascognamiglio

PRIMO SET

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica (se indicata), ai seguenti composti

2) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 2-metil-2-butene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.

3) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni

4) Mostrare le condizioni di reazione, il meccanismo e i prodotti della reazione del propanone con azaciclopentano

5) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere il 2-metil-2-butanolo a partire dall’opportuno cloruro acilico

6) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione

7) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E1:

8) Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1S,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1S,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché

9) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e motivare la risposta data:

10) Disponi i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione di addizione di acido alogenidrico.

SECONDO SET

1. Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.

2. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.

3. Mostrare il meccanismo e i prodotti della reazione del ciclopentanone con etanolo in ambiente acido

4. Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente

5. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.

6. Scrivere il/i prodotto/i principale/i delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando opportuno

7. Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione S_N1

8. Indicare le condizioni di reazione ottimali per ottenere le seguenti trasformazioni:

9. Assegnare il nome IUPAC al seguente composto :

TERZO SET

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti

2. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.

3. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.

4. Mostrare il meccanismo e i prodotti della seguente reazione:

5. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.

6. Proporre un meccanismo plausibile per la formazione dei seguenti alcheni a partire dall’alcol mostrato, a seguito di una reazione di disidratazione acido catalizzata

7. In riferimento all’esercizio 6, come procederesti per ottenere solo l’alchene B? Perché quello sarà l’unico prodotto della reazione?

8. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:

9. Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente

Prova di recupero: esercitazione

Posted on Dec 27, 2024 by monicascognamiglio

1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica (se indicata), ai seguenti composti

2) Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e rispondere ai seguenti quesiti.

a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?
b) Cosa possiamo dire circa la K_eqdella reazione?
c) Di quanti stadi si compone la reazione?
d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.
f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?
g) Disegnare la struttura di B e C
h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva

3) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.