Raccomandazioni prima di affrontare questi esercizi: 1) studiare le reazioni in oggetto. Prendere, inoltre, visione del materiale didattico pubblicato. 2) Alla fine del post troverete un link in cui sono riportati alcuni degli esercizi svolti/guidati che possono essere una guida per affrontare anche gli altri esercizi
1) Come è possibile sintetizzare i seguenti alogenuri alchilici a partre da un alcol
2) Scrivere il prodotto o i prodotti principale della disidratazione con acido solforico ad alta temperatura per ciascuno dei seguenti alcoli
3) Scrivere il prodotto o i prodotti delle seguenti reazioni :
4) Completare le seguenti reazioni
5) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:
6) Proporre una strategia di sintesi dei seguenti eteri mediante sintesi di Williamson. Per ciascun etere, dire se sono possibili metodi di sintesi alternativi.
7) Per ciascuno dei seguenti alogenuri alchilici scrivere il principale prodotto di eliminazione specificandone la stereochimica.
8) Per ciascuno dei seguenti alogenuri alchilici terziari, scrivere il prodotto della reazione di solvolisi con metanolo.
9) Quale sarà il prodotto principale di eliminazione che si otterrà a partire da ciascuno dei seguenti reagenti per trattamento con una base forte e con una base debole?
10) Scrivi la formula di struttura del prodotto organico principale per ognuna delle reazioni e specifica il meccanismo più probabile per la sua formazione
Raccomandazioni prima di affrontare questi esercizi: 1) studiare le reazioni degli alogenuri alchilici, inclusa la problematica relativa alla competizione tra i meccanismi di reazione. Prendere, inoltre, visione del materiale didattico pubblicato. 2) Non farsi spaventare dal numero di esercizi e affrontarli in maniera razionale cercando di applicare quanto studiato. 3) Alla fine del post troverete un link in cui sono riportati alcuni degli esercizi svolti/guidati che possono essere una guida per affrontare anche gli altri esercizi
2) Individuare quali alogenuri alchilici dell’esercizio 1 non vanno incontro a sostituzione con meccanismo SN2 e spiegare perchè. Per questi, mostrare il meccanismo SN1, indicando anche le condizioni di reazione.
3) Quali delle seguenti affermazioni sono vere per sostituzioni nucleofile che avvengono con meccanismo SN2 e quali sono vere per sostituzioni nucleofile che avvengono con meccanismo SN1?
a) gli alogenuri terziari reagiscono più velocemente dei secondari;
b) se si usa un substrato otticamente attivo, la configurazione del prodotto è opposta a quella del prodotto di partenza;
c) la velocità della reazione dipende solo dalla concentrazione del substrato;
d) la reazione avviene in un solo stadio;
e) i carbocationi sono intermedi della reazione;
f) la velocità della reazione dipende dalla natura del gruppo uscente;
g) il 2,2-dimetil-1-cloropropano è poco reattivo.
4) Quali delle seguenti affermazioni sono tipiche di un meccanismo SN2:
a) La reazione procede con inversione di configurazione
b) L’ordine di reattività dell’alogenuro alchilico è il seguente: metile (più veloce) > 1° >2° > 3°
c) Possono avvenire riarrangiamenti
d) La velocità di reazione dipende dalla concentrazione del nucleofilo e dell’alogenuro alchilico
e) La reazione è, generalmente, più veloce in solventi polari aprotici
f) la velocità dipende dalla concentrazione del nucleofilo
g) la reazione avviene in uno stadio
h) Si forma un intermedio carbocationico
l) Si ottiene un prodotto in cui l’ibridazione del C che ha reagito è diversa da quella che aveva nel prodotto di partenza.
5)Spiegare come i seguenti cambiamenti influenzino la velocità di reazione del 2-bromo-2-metilpentano con metanolo
a) l’alogenuro alchilico è cambiato con 2-cloro-2-metilpentano
b) l’alogenuro alchilico è cambiato con 2-cloro-3-metilpentano.
6) Con riferimento agli alogenuri alchilici dell’esercizio 5, cosa cambierebbe se usassimo lo ione metossido invece del metanolo? E lo ione terz-butossido invece del metossido?
7) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione SN1 : a) 2-bromobutano b) 1-bromobutano c) 2-bromo-2-metilbutano
8) Mettere i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione SN1 e motivare la scelta
a) (CH3)3CI, (CH3)3CCl, (CH3)3CF, (CH3)3CBr b) 2-bromo-2-metilbutano, 3-bromo-3-metil-1-butene, 2-bromobutano c) 4-bromocicloesene, 5-bromo-1,3-cicloesadiene, 3-bromocicloesene
9) Mettere i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione E2 e motivare la scelta
a) 4-bromocicloes-1-ene, 5-bromo-1,3-cicloesadiene, 3-bromocicloes-1-ene
10) Mostrare il meccanismo e scrivere il prodotto principale che si ottiene quando ognuno dei composti dell’esercizio 1 subisce una reazione di eliminazione E2
11) Proporre una strategia di sintesi dei seguenti composti a partire dall’opportuno alogenuro alchilico: a) (1R, 3S)-3-metilcicloesan-1-olo b) 1-metil-1-cicloesene c) pentilidenciclopentano
12) Dire quale composto delle seguenti coppie reagisce più velocemente in una reazione di eliminazione E2e spiegare perchè: a) (1R,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano o (1R,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano b) cis-1-bromo-4-isopropilcicloesano o trans-1-bromo-4-isopropilcicloesano c) (1R,3S,4S)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano o (1R,3S,4R)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano d) (1R,3S,4S)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano o (1R,3R,4S)-1-bromo-4-isobutil-3-metilcicloesano
13) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni. Mostrare il meccanismo di reazione. Indicare la stereochimica quando opportuno.
a) (2R)-2-bromo-3-metilbutano + idrossido di sodio
b) (2R)-2-bromo-3-metilbutano + idrossido di sodio a caldo (100°C)
c) (2R)-2-bromo-3-metilbutano + DBN
d) (2R)-2-bromo-3-metilbutano + acetato di sodio
e) 1-bromocicloesano + idrossido di sodio
f) 1-bromocicloesano + t-butossido di potassio
g) 1-bromo-3-metilbutano + t-butossido di potassio
h) 1-bromo-3-metilbutano + idrossido di potassio
i) 1-cloro-1-metilciclopentano + metossido di sodio
l) 1-cloro-1-metilciclopentano + acqua
14) Rappresenta i prodotti delle seguenti reazioni E2, tenendo presente la stereochimica (NB: seguire la stereochimica nel corso della reazione)
a) (2S,3S)-2-bromo-3-metilesano + OH– a caldo
b) (2S,3R)-2-bromo-3-metilesano + OH– a caldo
c) (2R,3R)-2-bromo-3-metilesano + OH– a caldo
d) (2R,3S)-2-bromo-3-metilesano + OH– a caldo
e) (2S,3S)-2-fluoro-3-metilesano + OH– a caldo
15) Partendo dall’opportuno alogenuro alchilico e scegliendo le giuste condizioni di reazione, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi dei seguenti composti. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
a) 1-metil-1-cicloesene b) (3R)-3-metil-1-1cicloesene c) 2-metil-1-pentene d) 2-metil-2-pentene e) (2Z)-3-metil-2-pentene f) (2E)-3-metil-2-pentene
16) Qual è il meccanismo di reazione (SN1, SN2, E1, E2) più probabile nelle seguenti condizioni di reazione? Argomentare la scelta fatta
a) 2-bromopropano + KI in acetone;
b) 2-bromopropano + acetato di sodio in acqua;
c) 2-bromo-2-metilpropano + etanolo;
d) 2-bromo-2-metilpropano+ etanolo, a caldo.
17) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Mostrare il meccanismo di reazione. Indicare la stereochimica quando opportuno. Inoltre, disegnare per ciascuna reazione il diagramma di energia libera/coordinata di reazione (corredato delle strutture degli stati di transizione e degli eventuali intermedi di reazione).
a) (2S)-2-bromo-3-metilpentano + t-butossido di potassio
b) 1-bromo-1-metilcicloesano + acqua
c) 1-bromo-1-metilcicloesano + DBN
d) (2S,3R)-2-bromo-3-metilpentano + idrossido di sodio
e) (2R)-2-fluorobutano + metossido di potassio
f) (clorometil)cicloesano + t-butossido di potassio
g) (1S,2R)-1-cloro-3-metilcicloesano + etossido di potassio
h) (1R,2R)-1-cloro-3-metilcicloesano + etossido di potassio
i) 3-bromo-1-cicloesene + acqua
l) 3-bromo-1-cicloesene + metossido di sodio
18) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni (indicare anche la stereochimica dei prodotti):
19) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni, motivando la risposta
Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.
PRIMO SET
1. Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione?
b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?
c) Di quanti stadi si compone la reazione?
d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.
f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?
g) Disegnare la struttura di B e C
h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva
2. Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione crescente
3. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
4. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.
5. Indicare le condizioni ottimali per le seguenti reazioni:
6. Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo della seguente trasformazione (ignorare la stereochimica).
7. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto
8. Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e motivare la risposta data
SECONDO SET
1. Il 2-metil-2-butene reagirà con Cl2 in acqua per dare un’aloidrina (ignorare la stereochimica). La reazione ha Keq>1. Mostrare il meccanismo di reazione, inclusi gli stati di transizione. Poi, disegnare il diagramma energetico della reazione. Indicare nel diagramma le parti corrispondenti a reagenti, prodotti, stato di transizione, intermedio, variazione dell’energia libera di Gibbs, energia di attivazione di ciascuno stadio della reazione.
2.Ordina i seguenti composti dal meno stabile al più stabile
3. Dire quale tra i composti b e c dell’esercizio precedente reagisce più velocemente con HBr e spiegare perchè.
4. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno
5. Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (R)-3-metilciclopentene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.
6. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
7. Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione
8. Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la risposta data
TERZO SET
1. Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
2. Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
3. Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.
4. Mostrare come il seguente anione è stabilizzato per risonanza
5. Dare il nome IUPAC ai seguenti composti:
6. Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.
7. Ordinare i seguenti composti dal valore più alto di calore di idrogenazione (1) al valore più basso (3)
8. . Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)
1) Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?
2) Mostrare il movimento degli elettroni che ha permesso di ottenere le strutture di risonanza illustrate a destra della freccia
3) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:
4) Scrivere 3 strutture limite di risonanza per il seguente composto
5) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:
6) Individuare i doppi legami coniugati nelle segeunti molecole:
7)Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente, motivando la risposta
8) Disporre i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente
9)Dire quale è il carbocatione più stabile tra i seguenti, spiegando i fattori che contribuiscono a stabilizzarli. Scrivere le strutture di risonanza per i carbocationi che possono essere stabilizzati per risonanza.
10) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione
11)Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:
12)Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente e spiegare sinteticamente il perché:
13) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?
14) Disponi i seguenti composti in ordine di basicità crescente. Giustificare la risposta
15) Proporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico. Mostrare tutte le strutture di risonanza dell’intermedio carbocationico
16) Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
17) Mostrare il meccanismo di reazione di idratazione acido-catalizzata, che porta alla formazione dei prodotti principali a partire dal seguente composto:
1) Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HBr al 1-butene e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione? b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione? c) Di quanti stadi si compone la reazione? d) Qual è lo stadio cineticamente determinante? e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante. f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D? g) Disegnare la struttura di B e C h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva
2) Analizzare il seguente diagramma di energia libera/coordinata di reazione e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Calcolare il ΔG° approssimativo per la reazione b) Calcolare l’energia di attivazione per ciascuno stadio della reazione c) cosa rappresenta B? d) i prodotti sono più o meno stabili dei reagenti? e) Il primo stadio della reazione è endoergonico o esoergonico?
3) Analizzare il seguente diagramma di energia libera/coordinata di reazione e descrivere la reazione stessa (endoregonica, esoergonica, numero di stadi, stadio cineticamente determinante, ecc.)
4)Disponi i seguenti composti in ordine di stabilità crescente, motivando la risposta
5) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno
6) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.
7) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
8) Mostrare il meccanismo di reazione di idratazione acido-catalizzata, che porta alla formazione del prodotto principale a partire dal seguenti composto:
9) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (S)-3-metilciclopentene. Mostrare il meccanismo di reazione, mostrandone tutti gli apetti stereochimici, se rilevanti. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo.
10) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 2-metil-2-butene
11)Indicare le condizioni ottimali per le seguenti reazioni:
12) Partendo dall’opportuno alchene, mostrare il meccanismo che porti alla sintesi del (2R,3S)-2-etil-2,3-dimetilossirano + entant. è possibile ottenere un diastereoisomero di questo composto da questa reazione? Se no, proporre un metodo alternativo per sintetizzarlo.
13) Mostrare tutti i meccanismi di reazione relativi agli esercizi 5 e 6 (fanno chiaramente eccezione tutti i meccanismi che non sono stati dettagliati a lezione).
14) Il 2-metil-2-butene reagirà con Br2 in acqua per dare un’aloidrina (ignorare la stereochimica). La reazione ha Keq>1. Mostrare il meccanismo di reazione, inclusi gli stati di transizione. Poi, disegnare il diagramma energetico della reazione. Indicare nel diagramma le parti corrispondenti a reagenti, prodotti, stato di transizione, intermedio, variazione dell’energia libera di Gibbs, energia di attivazione di ciascuno stadio della reazione.
15) Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione
NB: NONè POSSIBILE AFFRONTARE QUESTI ESERCIZI SENZA AVER STUDIATO TUTTI GLI ARGOMENTI TRATTATI A LEZIONE
Inoltre, PRIMA DI SVOLGERLI, siete invitati a prendere visione del materiale didattico pubblicato (fate attenzione a tutti i link presenti nel post in questione, dove troverete anche le slide relative all’espansione d’anello). L’esercizio 9A è corredato di esercizio svolto (il link per accedervi è immediatamente sotto la struttura della traccia).
1) Per ciascuna delle seguenti reazioni mostrare il meccanismo che porta alla formazione del/dei prodotto/i principale/i. Quando necessario, tener conto della stereochimica.
2)Prevedere il (i) prodotto (i) di reazione del 3-metil-3-esene con ciascuno dei seguenti reagenti: a) bromo b) acetato mercurico [Hg(OAc)2], acqua; seguito da trattamento con NaBH4 c) bromo in acqua d) cloro e) acido solforico diluito
3) La reazione del 2-metil-2-pentene con ciascuno dei seguenti reagenti è regioselettiva. Disegnare la formula di struttura del prodotto di ciascuna reazione e spiegare la regioselettività osservata: a) HCl b) acqua in presenza di acido solforico c) bromo in acqua
4) Spiegare la regioselettività e la stereoselettività osservate per la reazione del 1-metilcicopent-1-ene in una reazione di: a) idroborazione/ossidazione b) ossimercuriazione/riduzione c) sintesi di una bromidrina
5) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.
6) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Specificare la stereochimica quando opportuno
7) Mostrare il meccanismo di reazione e scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni.
8) Indicare le condizioni di reazione per ottenere le seguenti trasformazioni
9) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi dei seguenti composti. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
10) Quale, tra i seguenti prodotti A-D, si può ottenere dalla reazione dell’ (E)-3-metil-2-pentene con bromo in acqua?
11)Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi dei seguenti composti. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
12)Scrivere i prodotti ottenuti a seguito dell’idrogenazione catalitica degli alcheni individuati come composti di partenza per la sintesi dei composti dell’esercizio 11.
13)Quale alchene sarà il seguente composto come prodotto di una reazione di ozonolisi seguita da trattamento con dimetilsolfuro?
14)Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (R)-3-metilciclopentene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: se non si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata.
15) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 3-metil-1-butene. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo. NB: senon si formano ulteriori prodotti, scrivere “nessuno” nella casella dedicata
16) A partire da uno dei composti riportati nel riquadro e utilizzando qualsiasi altro reagente necessario, suggerire la sintesi di ciascuno dei seguenti prodotti, indicando sulle frecce le condizioni di reazione.
Gli esercizi che seguono richiedono uno sforzo di logica e ragionamento maggiore rispetto agli esercizi 1-16, per cui è consigliato affrontarli in un secondo momento, quando avrete una certa padronanza dell’argomento:
17)Quando l’acido maleico e l’acido fumarico reagiscono con Br2, si forma acido 2,3-dibromosuccinico e il prodotto di reazione non ruota il piano della luce polarizzata. Nel caso dei prodotti ottenuti dall’acido maleico, è però poi possibile risolvere la miscela racemica, ottenendo i due enantiomeri, cosa che non è possibile fare nel caso della reazione a carico dell’acido fumarico. Cosa ci dice questo circa il meccanismo di addizione del bromo?
18)Scrivere il prodotto della seguente reazione
19) Proponi un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni:
20) Proponi le condizioni di reazione e un meccanismo che spieghi la formazione di ciascuno dei seguenti composti a partire dal 3-(2,2-dimetilciclobutil)prop-2-en-1-olo
1) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni:
a) (2Z)-3-metil-2-pentene + Br2 in acqua b) (2E)-3-metil-2-pentene + Br2 in metanolo c) (2Z)-3-metil-2-pentene + Cl2 in acqua
2) La reazione del 4-penten-1-olo con bromo in acqua porta alla formazione del bromo-etere ciclico mostrato in basso. Spiegare perchè si forma questo prodotto invece di una bromidrina.Inoltre, dimostrare perchè si forma una miscela racemica di due enantiomeri
4) Mostrare il meccanismo (inclusa la stereochimica) e i prodotti di reazione degli alcheni dell’esercizio 1 con A) un perossiacido, B) tetrossido di osmio.
5)Da quali alcheni derivano i seguenti dioli vicinali per reazione con tetrossido di osmio?
6)A partire dal 2-metil-2-butene, indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti. Per ciascun prodotto, dire, inoltre, se quello formato è o meno l’unico prodotto di reazione. Se non lo è, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo.
7) Disegnare le formule di struttura dei prodotti principali ottenuti nelle seguenti reazioni di ossidazione:
8) Disegnare la formula di struttura degli alcheni che portano alla formazione dei composti sotto riportati per reazione con ozono, seguita da trattamento con dimetilsolfuro.
Prima di svolgere questi esercizi, oltre a studiare le reazioni di idroborazione-ossidazione e di addizione di alogeni (inclusi gli aspetti relativi alla stereochimica) dal libro e dagli appunti, potrebbe essere utile consultare il materiale didattico condiviso.
1) Scrivere il meccanismo e i prodotti della reazione di idroborazione-ossidazione dei composti dell’esercizio 1 del post precedente (SEGUIRE IL LINK). Indicare anche la stereochimica dei prodottie assegnare il nome IUPAC a ciascuno di essi.
2) Scrivere il meccanismo e i prodotti della reazione dei composti dell’esercizio 1 del post precedente con Br2 in diclorometano (il diclorometano è il solvente). Indicare anche la stereochimica dei prodottie assegnare il nome IUPAC a ciascuno di essi.
3) Scrivere il meccanismo e i prodotti della reazione dei composti dell’esercizio 1 del post precedente con Br2 in acqua (l’acqua è il solvente, ma fornisce anche un nucleofilo competitivo). Indicare anche la stereochimica dei prodottie assegnare il nome IUPAC a ciascuno di essi.
4)Scrivere il/i prodotto/i di idrogenazione catalitica per le seguenti molecole (indicare la stereochimica) :
6) Quale/i delle seguenti reazioni darà come prodotto un composto meso?
7) Come sintetizzeresti i seguenti alcoli a partire da un alchene utilizzando uno dei metodi studiati? Indicare i reagenti necessari, le condizioni di reazione e la stereochimica di tutti i prodotti. Mostrare il meccanismo di reazione.
8) Sintetizzare il seguente composto utilizzando 1-butene come unica fonte di atomi di carbonio (e utilizzando i meccanismi di reazione studiati).
Chimica Organica-DiSTABiF 
You must be logged in to post a comment.