Vincerà la sfida chi risponderà per primoCORRETTAMENTE al seguente quesito.
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Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
Il vincitore (4 punti) sarà annunciato giovedì a lezione.
Proporre un meccanismo plausibile per la seguente reazione:
Proporre la struttura dell’alcol di partenza
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I seguenti set di esercizi comprendono esercizi di nomenclatura relativi ai composti carbonilici e includono anche gruppi funzionali per i quali non abbiamo ancora affrontato la nomenclatura a lezione (questa parte sarà completata lunedì).
NB: per alcune classi di composti (es. lattoni, lattami, anidridi, nitrili, ecc.), che non sono presenti in questo set di esercizi, non sarà richiesta la conoscenza delle regole di nomenclatura IUPAC, ma sarà in ogni caso necessario saper riconoscere il gruppo funzionale.
In questi esercizi, troverete composti in cui sono presenti anche gruppi funzionali già incontrati in precedenza. Il gruppo carbonilico avrà sempre priorità rispetto a ciascuno di essi. Quindi, sarà necessario applicare le regole IUPAC che già conoscete. Non troverete invece esercizi in cui sono presenti più gruppi carbonilici. Lunedì a lezione capiremo qual è la priorità relativa di questi ultimi.
1) Acidi carbossilici
Come si costruisce il nome: acido alcanoico (dove “alcan” indica la radice del nome attribuita in base al numero di atomi di carbonio della catena principale). Eventuali sostituenti vanno indicati utilizzano gli opportuni prefissi, mentre eventuali legami multipli vanno indicati utilizzando l’opportuno suffisso, sempre indicando la posizione. Le notazioni relative alla stereochimica vanno poste dopo la parola “acido”. Il carbonio carbonilico, in questo caso, è sempre 1 e quindi non va indicata la posizione. Per i composti ciclici (vedi esempio c), nei quali il gruppo funzionale è direttamente legato al ciclo, la presenza del gruppo carbossilico si indica proprio con il suffisso “carbossilico” (acido cicloalcancarbossilico). Anche in questo caso la posizione 1 non va indicata se non sono presenti altri sostituenti (es. “acido cicloesancarbossilico”), ma va indicata se sono presenti altri sostituenti o gruppi funzionali (secondo l’ultimo aggiornamento IUPAC), come nell’esempio c.
2) Cloruri acilici
Come si costruisce il nome: cloruro di alcanoile (dove “alcan” indica la radice del nome attribuita in base al numero di atomi di carbonio della catena principale). Eventuali sostituenti vanno indicati utilizzano gli opportuni prefissi, mentre eventuali legami multipli vanno indicati utilizzando l’opportuno suffisso, sempre indicando la posizione. Le notazioni relative alla stereochimica vanno poste dopo le parole “cloruro di”. Il carbonio carbonilico in questo caso è sempre 1 e quindi non va indicata la posizione. Per i composti ciclici (vedi esempio c), la presenza del gruppo carbonilico si indica con il suffisso “carbonile” (NB: nell’esempio l’1 è riferito alla posizione del doppio legame). Per quanto riguarda l’indicazione del numero 1 nel nome, valgono le stesse regole viste per gli acidi carbossilici.
3) Esteri
Come si costruisce il nome: alcanoato di alchile (dove “alcan” indica la radice del nome attribuita in base al numero di atomi di carbonio della catena principale, “alchile” fa invece riferimento alla catena -OR). Eventuali sostituenti vanno indicati utilizzano gli opportuni prefissi, mentre eventuali legami multipli vanno indicati utilizzando l’opportuno suffisso, sempre indicando la posizione. Le notazioni relative alla stereochimica vanno poste all’inizio del nome (vedi esempio b). Il carbonio carbonilico in questo caso è sempre 1 e quindi non va indicata la posizione. Per i composti ciclici (vedi esempio c), la presenza del gruppo funzionale si indica con il suffisso “carbossilato”. Per quanto riguarda l’indicazione del numero 1 nel nome, valgono le stesse regole viste per gli acidi carbossilici.
4) Ammidi
Come si costruisce il nome: alcanammide (dove “alcan” indica la radice del nome attribuita in base al numero di atomi di carbonio della catena principale). Eventuali sostituenti vanno indicati utilizzano gli opportuni prefissi, mentre eventuali legami multipli vanno indicati utilizzando l’opportuno suffisso, sempre indicando la posizione. Le notazioni relative alla stereochimica vanno poste all’inizio del nome. Il carbonio carbonilico in questo caso è sempre 1 e quindi non va indicata la posizione. Per i composti ciclici (vedi esempio c), la presenza del gruppo ammidico si indica con il suffisso “carbossammide” (più raramente carbossiammide). I sostituenti legati all’azoto vanno indicati come già visto in precedenza nel caso delle ammine (esempio b). Per quanto riguarda l’indicazione del numero 1 nel nome, valgono le stesse regole viste per gli acidi carbossilici.
5) Aldeidi e chetoni
Il suffisso da usare nel caso dell’aldeide è “-ale”, nel caso del chetone “-one”. Nelle aldeidi a catena lineare, il gruppo funzionale sarà sempre in posizione 1, quindi non va indicato (a). Nel caso del chetone, bisogna invece indicare la posizione del gruppo funzionale (b). Per le aldeidi cicliche (il che significa che il gruppo funzionale è direttamente legato al ciclo), si usa il suffisso “-carbaldeide” (c). Per quanto riguarda l’indicazione del numero 1 nel nome, valgono le stesse regole viste per gli acidi carbossilici.
2) Scrivere il prodotto o i prodotti delle reazioni dei seguenti epossidi con I) ione idrossido II) acqua in ambiente acido III) ione cianuro(–C≡N).
3) Proporre una metodica in più passaggi per la seguente trasformazione (in questo caso, potrebbe essere necessario ricorrere anche a reazioni degli alcheni)
4) Proporre una metodica in più passaggi per la seguente trasformazione
5) Disegnare le formule di struttura dei prodotti che si formano per trattamento dei seguenti composti con HI a caldo
6)Mostrare i meccanismi delle reazioni dell’esercizio 5
7) Completare il seguente schema
8)Mostrare come è possibile ottenere le seguenti trasformazioni (indicare le condizioni di reazione e mostrare il meccanismo). In alcuni casi potrebbero essere necessari più passaggi.
9) Mostrare il meccanismo di apertura del seguente epossido a) con etanolo in ambiente acido; b) con ione etossido. Mostrare la stereochimica dei prodotti.Attribuire il nome IUPAC all’epossido e ai prodotti formati
10) Proporre le condizioni e il meccanismo per la formazione degli alcheni A e B
A causa di un imPegno imprevisto e improrogabile della docente, gli appuntamenti di ricevimento fissati per domani pomeriggio slitteranno di un’ora in avanti (chi è prenotato per le 15 sarà dunque ricevuto alle 16 e tutti gli altri a seguire). In caso di difficoltà a seguito di questa modifica di orario, sarà possibile fare ricevimento anche nel corso della mattinata, tra le 11:30 e le 12:30. Gli studenti interessati ad anticipare il ricevimento, sono invitati a darne comunicazione alla docente via email.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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