Chimica Organica-DiSTABiF

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE ai seguenti quesiti (NB: vincerà solo chi risponde correttamente a tutti i punti).
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì prossimo a lezione.

Immagina di trovarti in un laboratorio e di avere una soluzione di un composto chirale (il composto in questione ha un solo carbonio chirale). Hai due provette identiche di questa sostanza: una contiene un campione che ha un eccesso enantiomerico del 40% a favore dell’enantiomero (R), mentre l’altra contiene un campione con un eccesso enantiomerico del 20% a favore dell’enantiomero (S).

I due campioni sembrano identici a occhio nudo, ma quando provi a misurare la rotazione ottica, ottieni chiaramente due valori diversi. La rotazione ottica del campione con un eccesso enatiomerico al 40% a favore dell’enantiomero (R) è pari a -8.

a) Quale sarà la rotazione specifica per l’enantiomero R?

b) E per l’enantiomero S?

c) Quale sarà la rotazione ottica specifica del campione con un eccesso enantiomerico del 20% a favore dell’enantiomero (S)?

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC completo di stereochimica al seguente composto:

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì prossimo a lezione.

Se prendiamo in considerazione il cicloesanolo, possiamo disegnare due diversi conformeri a sedia e sappiamo che quello più stabile sarà il conformero in cui il legame con l’ossidrile è equatoriale.
Prendiamo ora in considerazione il composto seguente:

Calcoli computazionali suggeriscono che la conformazione con l’ossidrile in assiale è più stabile di quella equatoriale di 2,26 kJ/mol. Proporre una spiegazione per questa osservazione.

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC al seguente composto (NB: ai fini della challenge non è permesso l’utilizzo dei nomi d’uso per i sostituenti ramificati)

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.

Assegnare il nome IUPAC al seguente composto (NB: ai fini della challenge non è permesso l’utilizzo dei nomi d’uso per i sostituenti ramificati)

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email). NB: è necessario utilizzare nome e cognome per essere identificati.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Anche questa settimana siamo alle prese con due isomeri geometrici (parleremo a breve di questo tipo di isomeria). Si tratta di composti diversi, in quanto, intorno al doppio legame non è possibile libera rotazione. Pur avendo entrambi due gruppi carbossilici e, la maggior parte delle caratteristiche strutturali in comune, essi sono caratterizzati da valori di pK_a1 diversi (i valori sono riportati in figura). Fornire una spiegazione della diversa forza acida osservata per i due composti.

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita come commento al post (non saranno prese in considerazione risposte inviate via email)
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (2 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

I seguenti composti sono caratterizzati dalla stessa formula molecolare, ma da strutture diverse (vedremo a breve che parliamo, in questo caso, di isomeri): nella prima, i due atomi di idrogeno legati ai carboni si trovano dallo stesso lato rispetto al doppio legame, nella seconda si trovano da lati opposti.

Si tratta di composti diversi, in quanto, intorno al doppio legame non è possibile libera rotazione.

Però, l’assorbimento di luce può portare all’interconversione dei due isomeri. Sapendo che l’assorbimento di luce di una determinata lunghezza d’onda da parte del doppio legame porta all’eccitazione di un elettrone dall’orbitale molecolare π (pi-greco) all’orbitale π*, spiegare perchè questo assorbimento può portare all’interconversione dei due isomeri.

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita nel modo seguente: inserire il commento al post “risposta inviata”, mentre una foto (o un file pdf) del meccanismo di reazione (in cui si giustifica anche la stabilità di eventuali intermedi formati) dovrà essere caricata al link che troverete alla fine del post (la mancanza di una delle due componenti porterà all’esclusione automatica dai possibili vincitori). L’ordine di risposta considerato sarà quello dei commenti al post, ma non saranno considerate valide quelle risposte per cui intercorranno più di 5 minuti tra la risposta al post e il caricamento del file.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (5 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Proporre il meccanismo della seguente trasformazione, giustificando la stabilità di eventuali intermedi formati nel corso della reazione:

Regolamento:

• Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
• La risposta dovrà essere inserita nel modo seguente: elencare le condizioni di reazioni commentando il post in basso, mentre una foto (o un file pdf) della sequenza e dei meccanismi di reazione dovrà essere caricata al link che troverete alla fine del post (la mancanza di una delle due componenti porterà all’esclusione automatica dai possibili vincitori). L’ordine di risposta considerato sarà quello dei commenti al post, ma non saranno considerate valide quelle risposte per cui intercorranno più di 5 minuti tra la risposta al post e il caricamento del file.
• Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
• Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
• Il vincitore (3 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.

Mostrare le condizioni e un meccanismo plausibile per la seguente trasformazione

Suggerimento: non rispondere in maniera affrettata, ma riflettere attentamente sulle condizioni di reazione ottimali!