Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONEAvrete 30 minuti per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno.
Il test si chiuderà domani (26/10) sera alle 21:00. Successivamente sarà possibile fare/rifare il test utilizzando il link che sarà condiviso in seguito
In vista della seconda prova intercorso e considerando l’assenza di appuntamenti di ricevimento prenotabili prima della prova stessa, si avvisano gli studenti che sarà possibile prenotare dei ricevimenti extra utilizzando il seguente link:
1. Quale dei seguenti composti sarà più solubile in acqua?Spiegare perchè I) dietiletere II) 1-butanolo III) butano
2. Ordina i seguenti alcani secondo il punto di ebollizione crescente
3. Ordina i seguenti alcani secondo il punto di ebollizione crescente: I) esano II) ottano III) 2-metilpentano IV) 2,2-dimetilbutano
4. Metti i seguenti composti in ordine di solubilità crescente in acqua:
5. Le vitamine sono spesso distinte in idrosolubili e liposolubili. Di seguito è riportata la struttura di tre vitamine. Sapresti dire, sulla base delle caratteristiche strutturali, per ciascuna struttura, se si tratta di una vitamina lipo- o idrosolubile?
6.Il seguente grafico mostra la variazione di energia torsionale del propano in seguito alla rotazione intorno al legame C-C. Cosa indicano I, II, III?
7. Disegnare i conformeri anti e gauche del 1,2-dibromoetano usando sia le proiezioni di Newman sia le strutture a cavalletto.
8. Quale tra i due conformeri dell’esercizio 7 avrà momento dipolare maggiore?
9. Quale tra i seguenti è il conformero più stabile del 3-metil-1-butanolo?
10. Disegnare il cis-1-isopropil-4-metilcicloesano in proiezione di Newman (rispetto ai legami C1-C6 e C3-C4). Effettuare l’inversione d’anello. Indicare qual è tra i due il conformero a più alta energia e spiegare perchè individuando le interazioni che lo rendono meno stabile rispetto all’altro (Potrebbe essere utile rivedere i paragrafi 3.14 e 3.15).
11. Scrivere le strutture a sedia che corrispondono ai due conformeri dell’esercizio 10
12. Scrivere le formule di struttura per le due conformazioni a sedia del cis-1-isopropil-4-metilcicloesano. b) Le due conformazioni sono equivalenti? c) In caso negativo, spiegate quale sia la più stabile. d) Qual è la conformazione preferita all’equilibrio?
13. Scrivere i due isomeri geometrici del 1,4-dimetilcicloesano. Poi, per ciascun isomero geometrico disegnare le due conformazioni a sedia possibili e valutare la stabilità relativa delle due conformazioni a sedia di ciascun isomero geometrico.
14.Dalla tabella che riporta le costanti di equilibrio per i cicloesani monosostituiti (tabella 3.9 del Bruice) si evince che le costanti per gli alogeni sono le seguenti: F 1.5; Cl 2.4; Br 2.2; I 2.2. Fornire una spiegazione plausibile di questi dati sperimentali.
15. Dire se le seguenti coppie di composti sono: isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o composti diversi:
Difficoltà a capire e visualizzare le diverse conformazioni? Be’…è il momento giusto per utilizzare i vostri modellini molecolari. Questi possono aiutarvi tantissimo nel visualizzare la disposizione spaziale degli atomi delle molecole. Inoltre, di seguito sono disponibili diversi video e risorse interattive (scorrete la pagina dopo i video per trovare i link a queste ultime) che possono esservi di grandissimo aiuto! E non dimenticate poi di esercitarvi!
Analisi conformazionale dell’etano
Fattore che destabilizza il conformero eclissato: tensione torsionale (repulsione tra gli elettroni di legame di due sostituenti) Fattore che stabilizza il conformeto sfalsato: iperconiugazione.
Analisi conformazionale del butano
In questo caso entra in gioco anche la tensione sterica (repulsione tra le nuvole elettroniche dei sostituenti)
Analisi conformazionale del cicloesano
Per i cicloalcani dobbiamo prendere in considerazione anche la tensione angolare o d’anello (dovuta alla deviazione dell’angolo dall’angolo tetraedrico). Nel caso del cicloesano a sedia, l’angolo è di 111°, molto vicino all’angolo tetraedrico.
Perchè la conformazione a sedia è più stabile delle altre?
Cicloesani monosostituiti
Cicloesani disostituiti
Fattori che destabilizzano i conformeri a sedia:
-Interazioni 1,3-diassiali
-Altre interazioni gauche
Risorse interattive:
Proiezioni di Newman del butano e dell’etano: seguendo questi link e cliccando sulle proiezioni di Newman è possibile confrontare quelle sfalsate e quelle eclissate, inoltre, cliccando sulle frecce è possibile visualizzare la rotazione intorno al legame sigma.
Conformazioni del butano (rispetto al legame C2-C3): anche qui è possibile interagire come descritto sopra per visualizzare tutte le diverse conformazioni e l’energia ad esse associata.
Conformazioni del cicloeasano (modalità interattiva: cliccare su conformeri e su frecce, come descritto sopra).
1. Disporre i seguenti cicloalcani in ordine di tensione d’anello (=tensione angolare) crescente: a) cicloesano b) ciclopropano d) ciclobutano e) ciclopentano
2. Quale delle seguenti affermazioni è una descrizione corretta del conformero più stabile del 1,1,3-trimetilcicloesano? a) il metile al C-3 è equatoriale b) C-1 è un carbonio terziario e C-3 è primario c) C-1 è quaternario e C-3 è secondario d) il metile al C-3 è assiale
3. Disegnare i due conformeri a sedia dei seguenti composti e dire qual è il più stabile dei due. a) cis-1-bromo-2-metilcicloesano b) cis-1-isopropil-2-metilcicloesano c) trans-1-butil-2-isopropilcicloesano d) trans-1-terz-butil-2-metilcicloesano e) trans-1-cloro-4-propilcicloesano.
11. Scrivete il cicloesano trisostituito riportato in basso nelle due conformazioni a sedia indicando dov’è spostato l’equilibrio. Scrivete, inoltre le due conformazioni a sedia in proiezione di Newman guardando la molecola lungo i legami C2-C1 / C4-C5.
12.Per ciascuno dei seguenti composti I) disegnare il conformero a sedia più stabile dell’isomero geometrico più stabile II) dire se si tratta dell’isomero cis o trans: a) 1-butil-2-metilcicloesano b) 1-terz-butil-4-metilcicloesano c) 1,4-dietilcicloesano
13. Dire quali conformeri del cicloesano corrispondono ai minimi e ai massimi di energia (a-g) in questo grafico:
14. Quale delle seguenti proiezioni di Newman corrisponde al trans-1,4-dimetilcicloesano?
15. Contrariamente a quanto detto per la maggioranza dei cicloesani 1,3-disostituiti, il cis-1,3-cicloesandiolo diassale è più stabile del conformero diequatoriale. Fornire una spiegazione plausibile.
16. Quale dei seguenti cicloesani sostituiti presenta il minor numero di interazioni gauche?
17. Confrontare le seguenti strutture e dire che relazione (isomeri di struttura, isomeri geometrici, isomeri conformazionali, ecc.) intercorre tra loro
a e b sono………………….
a e c sono………………….
a e d sono………………….
a ed e sono………………..
b e c sono………………
ecc.
18. Nel conformero a più bassa energia del seguente composto, quanti gruppi alchilici sono assiali?
19. Disegnare il conformero a minor energia del trans-1-isobutil-4-metilcicloesano e del cis-1-isobutil-4-metilcicloesano. Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?
20. Il composto mostrato di seguito è il mentolo, un composto presente negli oli essenziali di diverse piante, ma in particolar ein quello della menta piperita. Disegnare le due conformazioni a sedia del mentolo e stabilire qual è la più stabile.
Tutti gli studenti hanno la possibilità di visionare le correzioni della prima prova, utilizzando una delle seguenti modalità:
Ricevimento, prenotabile dal solito link. Questa modalità è l’unica possibile per coloro che NON hanno superato la prova (fasce rossa e nera), ma è anche aperta a TUTTI gli altri.
Ricevimento di gruppo: nella giornata di mercoledì a partire dalle 16 e fino alle 18, sarò a disposizione in aula L per poter permettere a tutti gli studenti che hanno superato la prova di prenderne visione. Sono esclusi da questo appuntamento tutti coloro che appartengono alla fascia verde scuro (la prima, quella dei voti più alti). Al fine di facilitare le operazioni, sarà necessario prenotarsi per una delle fasce orarie che troverete al seguente link: Prenotazione. Attenzione! La prenotazione è obbligatoria e c’è un numero limitato di posti per ogni fascia oraria.
Solo gli studenti della fascia verde più scura potranno prendere visione della prova durante la pausa e/o dopo la lezione di mercoledì o venerdì, facendone richiesta alla docente via mail, almeno il giorno prima. La mail dovrà contenere in oggetto la dicitura: “PROVA INTERCORSO”.
Al fine di permettere a tutti di esercitare questi diritto, chiedo a tutti di seguire le indicazioni qui riportate e di scegliere una sola delle modalità indicate.
Gli studenti delle fasce gialle e rosse sono fortemente invitati a rispondere al seguente questionario, in quanto sulla base dei risultati della prova e delle loro risposte si decideranno eventuali misure di recupero sugli argomenti oggetto della prima prova: questionario. Sarà possibile rispondere fino alla mezzanotte di domani 23/10.
Esercitazione
Lunedì 30 ottobre in aula B2 dalle 16:00 alle 18:00 si terrà un’esercitazione aggiuntiva in preparazione alla seconda prova intercorso
Vincerà la sfida chi risponderà per primoCORRETTAMENTE al seguente quesito
La risposta dovrà essere inserita come commento al post.
Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
Il vincitore (4 punti) sarà annunciato lunedì a lezione.
Abbiamo visto a lezione che, tra i conformeri sfalsati, in genere è favorito quello anti, essendo quello più stabile (es.: vedi conformazioni del butano lungo il legame C2-C3).
Ci sono però delle eccezioni: ad esempio, nel caso del 2-fluoroetanolo e del 1,2-difluoroetano il conformero gauche è favorito. Fornire una spiegazione plausibile.
Di seguito sono riportati i risultati della prima prova intercorso. Gli studenti identificati con il colore verde hanno superato la prova con sufficienza (verde scuro voti più alti) e sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso (ovviamente, l’ammissione è subordinata alla frequenza alle lezioni, secondo quanto già chiarito precedentemente).
NB: I BONUS ottenuti dalla vittoria della Weekend Organic Chemistry Challenge (e delle sfide a sorpresa) sono già stati aggiunti nel conteggio del punteggio finale.
Gli studenti identificati dai colori giallo e arancione hanno superato con riserva. Anche gli studenti che hanno superato con riserva sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso (ma, soprattutto coloro che fanno parte del gruppo arancione, dovranno recuperare numerose lacune).
Per gli studenti indicati dai colori rosso e nero, di seguito riportati, la prova si intende non superata. Questi studenti non sono ammessi a sostenere la seconda prova intercorso. Il nero indica una insufficienza gravissima (voto minore di 6…e si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi).
Tutti coloro che vorranno prendere visione della prova potranno farlo secondo le modalità che saranno chiarite a lezione (e qui dul blog con un avviso successivo) oppure nel corso del ricevimento.
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.
Gli studenti riportati in giallo sono ammessi con riserva all’orale (la data della prova orale sarà comunicata lunedì).
Tutti gli altri studenti non hanno superato la prova.
In rosso o nero è indicata una insufficienza gravissima(rosso–> voto<12, nero <6). Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link.
Si invitano, gli studenti che REGOLARMENTE “tentano” la prova scritta ad una opportuna e critica autovalutazione della preparazione. Dai risultati delle numerose prove sostenute (alcuni di voi sono giunti a 15 scritti consecutivi!) è chiaro che molti non affrontano quest’esame nel modo corretto, ossia STUDIANDO. Presentarsi a sostenere lo scritto con una preparazione pressochè nulla significa fallimento assicurato.
Si ricorda, che l’ammissione alla prova orale è subordinata alla dimostrazione, da parte degli studenti, di una preparazione di base sulla nomenclatura, sulla reattività e sugli aspetti stereochimici dei composti organici.
Si chiarisce, inoltre, che il superamento della prova scritta determina l’ammissione alla prova orale durante la quale lo studente dovrà dimostrare la capacità di ragionamento e di collegamento tra i vari argomenti del corso (vedere Syllabus per ulteriori dettagli).
Su questo blog sono disponibili delle esercitazioni per l’autovalutazione sia in preparazione della prova scritta, sia di quella orale (consultarel’archivoo). Qualora si dovessero riscontrare difficoltà nell’affrontarle, si consiglia un ulteriore approfondimento e/o un colloquio con il docente al fine di valutare le opportune misure atte a colmare eventuali lacune e a chiarire eventuali dubbi .
Si ricorda, infine, che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”. Per informazioni più dettagliate si rimanda al regolamento didattico del Corso di laurea in Scienze Biologiche, allegato 7, CRITERI DI ATTRIBUZIONE DEL VOTO D’ESAME.
SI SOTTOLINEA LA DISPONIBILITA’ DEL DOCENTE A DARE CHIARIMENTI SUI VARI ARGOMENTI durante il ricevimento, prenotabile seguendo il link “prenotazione ricevimento”
Chimica Organica-DiSTABiF 
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