Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Sono state pubblicate ulteriori soluzioni relative all’ultimo post di esercitazione.
Per gli esercizi per cui non sono state fornite correzioni, per lo più sono esercizi per cui è semplice valutare la validità della risposta usando il libro.
In ogni caso, in caso di dubbi, è possibile esprimerli nel form condiviso questa mattina e che si chiuderà a mezzanotte
Nel materiale qui condiviso, sono compresi anche aspetti che non sono stati affrontati. Le parti rilevanti sono state evidenziate con una linea blu laterale.
Scarica il materiale qui:
Questo è il momento di dire la vostra sul corso di Chimica Organica.
Le vostre valutazioni sono importanti! Fondamentale è evidenziare eventuali criticità al fine di mettere in atto azioni correttive nell’ultima parte del corso.
Sarà possibile compilare il questionario di valutazione del corso (seguendo il link) fino alle 16:00 di martedì 28/11.
Le risposte saranno raccolte in forma anonima.
Al seguente link, troverete un QUESTIONARIO DI AUTOVALUTAZIONE che potete utilizzare per dare una valutazione sulla vostra preparazione sugli argomenti oggetto della terza prova e comunicare eventuali ulteriori dubbi/difficoltà.
Il link sarà attivo fino alla mezzanotte di oggi e invito tutti gli studenti a compilarlo, in modo da poter evidenziare eventuali criticità da affrontare.
Prima di farlo, è anche consigliato fare il test di autovalutazione e provare a svolgere gli esercizi dell’ultimo post condiviso, in modo da evidenziare in maniera più chiara i punti su cui si hanno dei dubbi.
Si comunica inoltre che sono disponibili le correzioni di alcuni degli esercizi precedentemente condivisi, in particolare quelli relativi all’ultimo post sulle reazioni degli alcheni e quelli relativi alla delocalizzazione elettronica.
I dubbi eventualmente evidenziati saranno affrontanti domani mattina a lezione.
Regolamento:
Descrivere le condizioni di reazioni e mostrare il meccanismo che porta alla sintesi dei seguenti prodotti a partire da un composto di formula molecolare C5H10O
1) Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HBr al 1-butene e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione? b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione?
c) Di quanti stadi si compone la reazione?
d) Qual è lo stadio cineticamente determinante?
e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante.
f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D?
g) Disegnare la struttura di B e C
h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva
a) Calcolare il ΔG° approssimativo per la reazione
b) Calcolare l’energia di attivazione per ciascuno stadio della reazione
c) cosa rappresenta B?
d) i prodotti sono più o meno stabili dei reagenti?
e) Il primo stadio della reazione è endoergonico o esoergonico?
4) Disponi i seguenti composti in ordine di reattività crescente in una reazione di addizione di acido alogenidrico, motivando la risposta
5) Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente, motivando la risposta
6) Dire quale è il carbocatione più stabile tra i seguenti, spiegando i fattori che contribuiscono a stabilizzarli. Scrivere le strutture di risonanza per i carbocationi che possono essere stabilizzati per risonanza.
7) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno
8) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazioni o i prodotti mancanti. Evidenziare la stereochimica.
9) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
10) Mostrare il meccanismo di reazione di idratazione acido-catalizzata, che porta alla formazione dei prodotti principali a partire dai seguenti composti:
11) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal (S)-3-metilciclopentene. Mostrare il meccanismo di reazione, mostrandone tutti gli apetti stereochimici, se rilevanti. Se quello ottenuto non è l’unico prodotto di reazione, indicare gli ulteriori altri prodotti formati, dire in che relazione sono col prodotto riportato e indicare se si formano o meno in quantità equimolari rispetto a quest’ultimo.
12) Indicare le condizioni ottimali per ottenere ciascuno dei seguenti composti a partire dal 2-metil-2-butene
13) Partendo dall’opportuno alchene, mostrare il meccanismo che porti alla sintesi del (2R,3S)-2-etil-2,3-dimetilossirano + entant. è possibile ottenere un diastereoisomero di questo composto da questa reazione? Se no, proporre un metodo alternativo per sintetizzarlo.
14) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e motivare la risposta data
15) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e motivare la risposta data
16) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
17) Mostrare tutti i meccanismi di reazione relativi agli esercizi 7 e 8 (fanno chiaramente eccezione tutti i meccanismi che non sono stati dettagliati a lezione).
18) Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione
19) Si consideri il seguente prodotto di ozonolisi di un alchene
a) Disegnare la formula di struttura del composto avente formula molecolare C8H12
b) Indicare se il composto è un isomero cis o trans e motivare la risposta
20) Dire quale dei seguenti composti può andare incontro a delocalizzazione elettronica e, nel caso, scrivere le diverse strutture di risonanza, mostrando il movimento degli elettroni:
Al seguente link, troverete un TEST DI AUTOVALUTAZIONE in preparazione alla terza prova. Avrete 1 ora e mezza per rispondere alle domande e alla fine potrete verificare il punteggio ottenuto e se avete risposto correttamente o meno.
Si evidenzia che questo test non è rappresentativo della prova, dato che quest’ultima prevede domande a risposta aperta e richiederà anche la rappresentazione di grafici e meccanismi di reazione.
IL ricevimento si terrà in aula D2 o C2 (a seconda della dispoibilità delle aule)
1) Quali delle seguenti specie hanno elettroni delocalizzati?
2) Mostrare il movimento degli elettroni che ha permesso di ottenere le strutture di risonanza illustrate a destra della freccia
3) Scrivere le strutture limite di risonanza per le seguenti specie chimiche:
NB: per ora, tralasciare la lettera e
4) Scrivere 3 strutture limite di risonanza per il seguente composto
5) Disporre i seguenti carbocationi in ordine di stabilità crescente
6) Per ciascuna coppia, dire quale delle seguenti strutture limite di risonanza contribuisce in misura maggiore all’ibrido di risonanza:
7) Scrivere tutte le strutture limite di risonanza del seguente carbocatione
8) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità crescente e spiegare sinteticamente il perché:
9) Quale delle seguenti aniline sostituite è la più basica?
10) Disponi i seguenti composti in ordine di basicità crescente. Giustificare la risposta
11) Propoporre i prodotti principali della reazione dei seguenti composti con acido bromidrico. Mostrare tutte le strutture di risonanza dell’intermedio carbocationico
12) Il prodotto principale della reazione di idratazione del seguente composto è diverso rispetto al prodotto principale della reazione di ossimercuriazione/riduzione. Mostrare il meccanismo delle due reazioni, mettendo in evidenza i fattori che determinano la formazione di due prodotti diversi.
13) L’1,3-pentadiene ha un calore di idrogenazione di 54,1 kcal/mol, mentre l’1,4-pentadiene ha un calore di idrogenazione di 60,2 kcal/mol. Che possiamo dire circa la stabilità dei due composti?
14) Per l’1,3-pentadiene:
a) illustrare le strutture limite di risonanza (indicando il loro contributo relativo all’ibrido di risonanza)
b) disegnare gli orbitali molecolari e la distribuzione elettronica. Poi, individuare HOMO e LUMO
c) spiegare perchè il legame tra il carbonio 2 e il carbonio 3 è più forte e più corto di un legame singolo
15) Individuare i doppi legami coniugati nelle segeunti molecole:
ESERCIZIO SVOLTO
Pubblicato il meccanismo del post raggiungibile dal link seguente, che porta alla contrazione d’anello https://chimicaorganicadistabif.com/2023/11/18/esercizi-su-reazioni-degli-alcheni-2/ (vedere i commenti al post). L’esercizio è anche commentato. Scaricando il pdf, dovrebbe essere possibile leggere i commenti.
Appena possibile, saranno pubblicati altri esercizi svolti
RICEVIMENTO PRIMA DELLA PROVA INTERCORSO
Si comunica che l’unica data disponibile per il ricevimento prima della prova intercorso è quella di venerdì. Dato che non sono più disponibili appuntamenti, gli studenti interessati dovranno contattare la docente via email.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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