Di seguito sono riportati gli studenti che sono ammessi a sostenere la I o la II prova di recupero (in base alle prenotazioni effettuate) in data 25/01.
Per quanto riguarda gli studenti che hanno fatto richiesta di sostenere solo la seconda prova di recupero, la casella relativa alla matricola riporta anche la fascia di voto di ammissione. Si ricorda che tale voto, che deriva dalla media delle prime due prove, farà media col voto ottenuto alla II prova di recupero. Si chiarisce anche che NON è POSSIBILE RIPETERE LA PROVA DI RECUPERO.
Si ricorda a tutti che per poter sostenere le prove di recupero è necessario aver seguito il corso. Al momento tutti gli studenti si considerano ammessi con riserva. Per coloro per i quali, a seguito della verifica che avverrà dopo la prova, non dovessero sussistere i criteri di presenza (cioè coloro che hanno accumulato più di 8 assenze durante il corso), la prova sarà annullata. Gli studenti che hanno accumulato più di 8 assenze o che comunque non intendono più sostenere la prova, sono pregati di contattare la docente tempestivamente.
Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.
Gli studenti in giallosono ammessi con riserva all’orale, che potranno sostenere o in data 26/01, oppure in data 30/01. Gli studenti in questione potranno scegliere tra queste due date e darne tempestiva comunicazione alla docente via email.
La prova si intende non superata per tutti gli altri studenti.
In arancione è indicata un’insufficienza grave. In rosso o una insufficienza gravissima(voto<12) Si ricorda che i voti sono espressi in trentesimi!
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link.
Si ricorda che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.
Le domande che seguono possono essere utili per capire se ci sono alcune parti del programma su cui ci sono ancora dei dubbi. Attenzione: le domande non sono certamente esaustive dato che non coprono tutti gli argomenti, ma potete utilizzarle per fare un controllo della vostra preparazione su alcuni argomenti. Se avete difficoltà a rispondere ad alcuni quesiti, è probabilmente il caso di approfondire quegli argomenti. In fondo alla lista, troverete anche un’indicazione del livello di difficoltà delle domande.
1. Chiarire in che modo il carbonio forma i legame nei composti organici. 2. Spiegare perchè la CO2 ha momento dipolare nullo. 3. Definisci l’ordine di acidità crescente per: acido 3-clorobutanoico, acido 3-fluorobutanoico, acido 2-fluorobutanoico e acido butanoico. Motivare la risposta. 4. Spiegare perchè è possibile ottenere uno ione acetiluro trattando un alchino terminale con una base forte. 5. Spiegare perchè il fenolo è più acido del ciclopentanolo. 6. Definire un composto aromatico. 7. Definisci un composto antiaromatico. 8. Prendendo in considerazione l’anione ciclopentadienilico e il catione ciclopentadienilico, dimostrarne la reattività utilizzando la teoria degli orbitali molecolari. 9. Il composto 1,3-ciclopentadiene ha pka=15, mentre il ciclopentano ha un pka>50. Spiegare perchè. 10. Sintetizzare il butilbenzene a partire dal benzene. 11. Che cos’è un allene? 12. A partire dal reattivo utilizzato in 10, sintetizzare i seguenti derivati di acidi carbossilici: un estere, un ammide, un acido carbossilico. 13. Dopo aver ridotto l’acido carbossilico sintetizzato in 12 ad alcol, ottenere un alogenuro alchilico a partire da esso. 14. Gli alogenuri alchilici vanno incontro a reazioni di sostituzione ed eliminazione. In che modo la scelta del solvente influenza le reazioni di sostituzione ed eliminazione? 15. Perchè gli ioni tiolato sono nucleofili migliori rispetto agli ioni alcossidi in solventi protici? Perchè i tioli sono acidi più forti rispetto agli alcoli? 16. Che cosa si intende per tautomeria cheto-enolica? Mostrarne il meccanismo sia con catalisi acida, sia con catalisi basica. 17. Mostrare i meccanismi per ottenere il 2-metilcicloesanone a partire dal cicloesanone. Quale sceglieresti e perchè? 18. Mostrare una strategia in più passaggi per ottenere (1R,2S)-1-etil-2,2-cicloesandiolo a partire dal clorocicloesano. 19. E se invece volessimo ottenere (1R,2R)-1-etil-2,2-cicloesandiolo a partire dal clorocicloesano? 20. Per ogni reazione utilizzata in 18 e 19, prevedere tutti i possibili prodotti (considerando sempre anche la stereochimica). 21. Mostrare il meccanismo e il prodotto della reazione del (3S)-3-metil-5-ossoesanoato di etile in presenza di quantità equivalenti di ione metossido. 22. Mostrare una strategia per ottenere la butanammide a partire dall’acido butanoico. Mostrare i meccanismi delle reazioni coinvolte. 23. Che cos’è un allene? 24. Sapendo che per l’alanina e l’acido glutammico R= -CH3 e -CH2CH2COOH, rispettivamente, scrivere il dipeptide Ala- Glu (indicare anche la stereochimica dei carboni chirali). 25. Con le informazioni riportate in 25, e conoscendo i valori di pKa dei gruppi ionizzabili (tabella a pag. 993 del Bruice). scrivere la struttura predominante in soluzione dei due L-amminoacidi in proiezione di Fischer a pH= 1; 3,2; 6; 11. 26. Cosa sono i carboidrati? 27. Mostrare il meccanismo di formazione di un glicoside. 28. Come è possibile accorciare la catena di uno zucchero? 29. Che cosa sono gli acidi grassi? Qual è la differenza tra grassi e oli? 30. Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, al seguente composto:
Grado di difficoltà delle domande: Alto (richiedono più passaggi e/o notevole padronanza della disciplina): 9, 18, 19 Medio (domande che vanno al di là della mera esposizione/applicazione di concetti teorici): 8, 20, 22, 25, 30 Basso (domande che riguardano l’esposizione di concetti teorici, la dimostrazione di semplici meccanismi di reazione, l’applicazione diretta di concetti teorici di base): tutte le domande non incluse nelle due liste precedenti.
Esercitazione destinata agli studenti che dovranno sostenere la seconda prova di recupero. Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 ore. Altri set di esercizi saranno pubblicati successivamente.
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica (se indicata), ai seguenti composti
2) Analizzare il diagramma di energia libera/coordinata di reazione dell’addizione di HCl al 2-metilpropene e rispondere ai seguenti quesiti.
a) Cosa possiamo dire circa il ΔG° della reazione? b) Cosa possiamo dire circa la Keq della reazione? c) Di quanti stadi si compone la reazione? d) Qual è lo stadio cineticamente determinante? e) Indicare sul grafico l’energia di attivazione relativa allo stadio cineticamente determinante. f) Cosa sono, rispettivamente, B, C e D? g) Disegnare la struttura di B e C h) Spiegare perché la reazione è regioselettiva
3) Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventualialtri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
4) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni. Indicare la stereochimica, quando opportuno.
5) Scrivere i prodotti principali o le condizioni delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando opportuno
6) Mostrare il meccanismoe i prodotti della seguente reazione:
7) Mostrare come il seguente anione è stabilizzato per risonanza:
8) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente e motivare la risposta data:
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1. Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2) Per lo ione fosfato (PO43-) è possibile scrivere diverse strutture di risonanza. Scrivere la struttura di Lewis che rappresenta una delle strutture che contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi.
3)Per ciascuno dei seguenti composti, scrivi la forma predominante a pH 3; 6; 10; 14 CH3CH2OH (pKa= 15,9) CH3COOH (pKa= 4,8) CH3CH2NH3+ (pKa= 11,0)
4)Quella qui riportata è la struttura della vitamina C
a) Individuare il legame singolo C-C più corto. b) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari. c) individuare gli atomi di carbonio ibridati sp2
6) Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):
7) Rispondere alle domande A-D relative ai seguenti composti:
8) Quale alchene sarà il seguente composto come prodotto di una reazione di ozonolisi seguita da trattamento con dimetilsolfuro?
9) Proponi un meccanismo per ciascuna delle seguenti reazioni:
10) Scrivere: a) D-mannosio (il mannosio è l’epimero in 2 del glucosio) b) L-galattosio (il galattosio è l’epimero in 4 del glucosio) c) L-idosio (l’idosio è un diastereoisomero del glucosio, che ne differisce per la configurazione al C-2, C-3 e C-4) d) il D-fruttosio (il fruttosio è un chetoso che presenta, ai carboni chirali che restano tali, le stesse configurazioni assolute del glucosio)ile avere più strutture di risonanza, scegliere una di quelle che contribuiscono di più all’ibrido di risonanza
SECONDO SET
1) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
3) Proporre formule di struttura per le molecole aventi le seguenti caratteristiche: a) due atomi di carbonio ibridati sp2 e due atomi di carbonio ibridati sp3 b) quattro atomi di carbonio tutti ibridati sp2 c) due atomi di carbonio ibridati sp, e due atomi di carbonio ibridati sp2
4) Gli orbitali molecolari di antilegame sono prodotti da: a) interazione costruttiva (in fase) degli orbitali atomici b) interazione distruttiva (fasi opposte) degli orbitali atomici c) la sovrapposizione degli orbitali atomici di due ioni negativi d) tutte le precedenti e) nessuna delle precedenti
5) Ordina i seguenti composti per acidità crescente e motivare la scelta
6) Disporre i seguenti composti in ordine di basicità decrescente (dal più basico al meno basico) e spiegare sinteticamente il perché
7) a. Individuare gli idrogeni più acidi in ciascuno dei seguenti composti. b. ordinare i seguenti composti in ordine di acidità crescente a) 3-ossobutanoato di metile b) acetone (=propanone) c) 2,4-pentandione d) etanoato di metile
8) Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione più stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
9) Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):
10) Scrivere il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni
11. Fai un esempio di ione aromatico
TERZO SET
1 Rispondi alle domande sulla seguente molecola:
a) Quante coppie solitarie sono presenti sul bromo e quali orbitali occupano? ___________________ b) Quanti carboni ibridati sp3 sono presenti? ________________________________________ c) Indicare con una freccia sulla figura il legame singolo carbonio-carbonio più corto.
2) Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per il radicale metile?
3) Disporre i seguenti composti in ordine di acidità decrescente (dal più acido al meno acido) e spiegare sinteticamente il perché:
4) Disegnare il composto di formula molecolare C5H9Brche contenga 2 carboni chirali. Disegnare e attribuire il nome IUPAC a tutti i possibili stereoisomeri.
5) Attribuire la configurazione assoluta a tutti i carboni chirali e individuare la relazione stereochimica esistente tra le seguenti strutture:
6) Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri più stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.
7) Disponi i seguenti composti in ordine di calore di idrogenazione decrescente
8)Partendo dall’opportuno alchene, illustrare il meccanismo di reazione della sintesi del seguente composto. Indicare eventuali altri prodotti fornendo per tutti il nome IUPAC completo di stereochimica.
9) Mostrare i prodotti ottenuti a partire dai seguenti composti posti in presenza di tracce di acido
10) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1) Per lo ione fosfato (PO43-) è possibile scrivere diverse strutture di risonanza. Scrivere la struttura di Lewis che rappresenta una delle strutture che contribuisce maggiormente all’ibrido di risonanza. Calcolare le cariche formali per tutti gli atomi
2) Quali sono la geometria, l’angolo di legame e l’ibridazione previste per l’anione metile?
3)Disporre i seguenti composti in ordine di basicità crescente (dal meno basico al più basico) e spiegare sinteticamente il perché:
4) Per ciascuno dei seguenti composti, scrivi la forma predominante a pH 3; 6; 10; 14 CH3CH2OH (pKa= 15,9) CH3COOH (pKa= 4,8) CH3CH2NH3+ (pKa= 11,0)
5) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
6) Quella qui riportata è la struttura della vitamina C
a) Individuare il legame singolo C-C più corto
b) dire quali orbitali molecolari danno luogo al doppio legame C=O e quali orbitali atomici/ibridi sono usati per formare tali orbitali molecolari
c) individuare gli atomi di carbonio ibridati sp2
7)Scrivere uno dei conformeri a sedia del cis-1,3-dimetilcicloesano. Poi, effettuare l’inversione d’anello e dire qual è il conformero più stabile
8) Dire se le seguenti coppie di composti sono: isomeri costituzionali, isomeri geometrici, isomeri conformazionali o composti diversi:oni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):
9) Dire quale dei seguenti composti è otticamente attivo:
10) Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2,3-dimetilbutano, partendo da uno dei conformeri meno stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.
SECONDO SET
1) Identificare il tipo di orbitali (indicati dalle lettere a-g nell’immagine seguente); specificare anche se si tratta di orbitali atomici o molecolari.
2) Dire quali sono l’ibridazione, la geometria e l’angolo di legame del radicale metile.
3)Il composto mostrato in figura è il paclitaxel, un farmaco antitumorale. Indicare l’ibridazione dei carboni indicati dalle lettere A e B e dai numeri 1,2,3.
4) Scrivere e attribuire il nome IUPAC al composto di formula C4H10 che non possiede idrogeni secondari.
5)Scrivere la struttura a segmenti del seguente composto e dire se il nome IUPAC è corretto; se non lo è, apportare le dovute correzioni: 1-butil-1-metil-3-ciclopentanammina
6) Disegnare i conformeri anti e gauche del 1,2-dibromoetano usando sia le proiezioni di Newman sia le strutture a cavalletto. Quale tra i due conformeri avrà momento dipolare maggiore?
7)Rispondere ai seguenti quesiti:
b) A quale valore di pH la concentrazione della forma acida di un composto con pKa 3.4 è 10 volte maggiore rispetto alla forma basica?
a) A quale valore di pH la concentrazione della forma basica di un composto con pKa 6.2 è 100 volte maggiore rispetto alla forma acida?
c) A quale valore di pH il 50% di un composto con pKa 7.2 si troverà in soluzione nella forma basica?
8) Metti i seguenti composti in ordine di basicità crescentee motivare la scelta
9) Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):
10) Attribuire la configurazione assoluta al seguente carbonio chirale
11) Rispondere alle domande A-D relative ai seguenti composti:
12) Attribuire il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
13) Scrivere e attribuire il nome IUPAC a tutti gli isomeri aventi formula molecolare C5H10
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi: -rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog). -contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni, sia fare ricevimento (anche in gruppo) o organizzare esercitazioni dedicate
Nella mattinata di oggi sono stati consegnati due quaderni di laboratorio su cui non sono stati riportati nome, cognome e matricola. Si allegano foto con dettagli della grafia. Entrambi si fermano alla seconda esperienza di laboratorio. Gli autori sono pregati di contattare la docente al più presto!
Si è tenuta oggi la premiazione della miglior relazione di Laboratorio di Chimica Organica. Alla fine del corso di Chimica Organica del Corso di Laurea in Scienze Biologiche a.a. 2022-2023, è stata offerta a tutti gli studenti la possibilità di partecipare ad una esercitazione di laboratorio aggiuntiva rispetto a quelle obbligatorie tenute durante il corso. Molti studenti hanno accolto l’invito con entusiasmo.
Coloro che hanno preso parte a questa iniziativa hanno anche avuto la possibilità di partecipare al concorso per la miglior relazione di laboratorio. Tutti coloro che hanno consegnato la relazione hanno fatto un ottimo lavoro e gli studenti premiati sono stati i seguenti:
Cozzolino Simona (I) , Nocera Martina (II), Del Tufo Rossana (III)
Quest’anno è stato premiato anche il gruppo che ha ottenuto i migliori cristalli di dibenzalacetone. Il gruppo era costituito da Piscitelli Roberta e Criscuolo Carlotta.
La premiazione è avvenuta in presenza della docente del corso (Prof.ssa Monica Scognamiglio) e del presidente del Consiglio di Corso di Studi (Prof.ssa Brigida D’Abrosca) che, dopo un breve saluto, hanno consegnato i premi. Era presente anche il gruppo di ricerca di Chimica delle Sostanze Organiche Naturali del DiSTABiF.
Gli studenti interessati a partecipare alle esercitazioni di recupero in preparazione alla prima prova di recupero, possono esprimere eventuali dubbi sugli argomenti oggetto di tale prova, utilizzando il form presente a questo link. Il form si chiuderà domenica 14/01 alle ore 11:00 e va compilato solo da chi intende partecipare alle esercitazioni.
NB: TUTTI possono partecipare all’esercitazione, anche gli studenti che devono sostenere lo scritto intero o coloro che sono già stati ammessi all’orale. Gli argomenti trattati nel corso delle esercitazioni del 15 e del 22 gennaio saranno però quelli oggetto della prima prova di recupero.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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