Category Archives: Chimica Organica – Scienze Biologiche

Proposta modifica orario lezioni/prova intercorso

Come discusso stamattina a lezione, si propone la seguente variazione di orario.

Premesso che mancano 4 lezioni, ovvero 8 ore alla fine del corso (e che OVVIAMENTE le utilizzeremo tutte), al fine di potervi permettere di affrontare la prova intercorso con maggiore tranquillità, si propone la seguente variazione:

La lezione del 20 è anticipata a venerdì 13 (avendo ricevuto conferma dalla docente di Anatomia del fatto che non farà lezione questo venerdì). Faremo, quindi, lezione di chimica organica dalle 9 alle 13 (con un’ampia pausa tra le prime due ore e il resto della lezione).


Le lezioni del 16 e del 18 restano invariate.

La necessità di dedicare del tempo, nell’ambito di queste lezioni, ad una esercitazione sarà valutata sulla base di form che saranno condivisi con voi nei prossimi giorni.


Nel caso in cui approviate questa variazione di orario, la prova intercorso si terrà sempre il giorno 20, ma dalle 9 alle 11 (nel corso di quello che sarebbe stato l’orario di lezione).
La decisione sarà presa a maggioranza, per cui chiedo a tutti di votare utilizzando il form qui sotto:

https://forms.office.com/e/qwRxb0QXuT


Nel caso in cui i voti sfavorevoli fossero più abbondanti di quelli favorevoli, l’orario resterebbe invariato con lezioni dalle 9 alle 11 nei giorni 13, 16, 18, 20 e con la prova intercorso nel pomeriggio del 20 con inizio da definire sulla base della disponibilità delle aule (molto probabilmente, ore 16:00, data l’indisponibilità di aule prima di quell’orario).


Sarà possibile votare fino alle 21:00 di questa sera.


In serata sarà pubblicato anche il programma dettagliato degli argomenti oggetto della prova intercorso (che è stato già mostrato stamattina a lezione).

Programma dell’esercitazione del 11/12

L’esercitazione comprenderà esercizi relativi a:

-reazioni di sostituzione ed eliminazione di ALOGENURI ALCHILICI e alcoli, eteri, epossidi, etc. con particolare attenzione agli aspetti stereochimici

-Per le reazioni di sostituzione ed eliminazione, si andranno ad analizzare i metodi per capire quali sono i prodotti e quali sono i prodotti principali di una reazione (e di conseguenza come capire se avviene sostituzione, eliminazione o entrambe)

-Sintesi di Williamson degli eteri

-Apertura dell’epossido

-analisi retrosintetica per sintesi che prevedono l’utilizzo di più reazioni consecutive

Se avete dubbi su argomenti diversi da quelli sopra siete invitati a compilare il form che si chiuderà a breve oppure dovrete farlo presente domani all’esercitazione.

La nomenclatura non sarà oggetto dell’esercitazione, dato che solo 2 persone hanno risposto al form. Nel caso in cui la partecipazione così esigua sia dovuta al fatto che tutte le regole sono chiare, non si terrà nessuna esercitazione in merito. Se, invece, è una conseguenza del fatto che non avete ancora provveduto a studiare questi argomenti, l’esercitazione sarebbe assolutamente inutile, per cui in tal caso si provvederà a fare un’esercitazione ulteriore nel corso della prossima settimana. Ne parleremo domani a lezione.

Materiale didattico integrativo su composti carbonilici

Qui è possibile scaricare:

a) Schema relativo alle reazioni dei derivati degli acidi carbossilici*
b) Schema relativo alle reazioni degli acidi carbossilici con i nucleofili al carbonio e con gli idruri*
c) Linee guida per la sintesi multistadio e l’analisi retrosintetica (con focus su analisi retrosintetica dei prodotti di condensazione di composti carbonilici).

*Per i meccanismi e le specifiche condizioni di reazione, si rimanda al libro

NB: per ora, vi interessa solo il punto a); i punti b e c riguardano argomenti non ancora affrontati a lezione

Reazioni di sostituzione nucleofila acilica

Per affrontare questi esercizi è INDISPENSABILE aver studiato il cap 15 del Bruice.

1) Mostrare il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni

2) Partendo dall’opportuno cloruro acilico, sintetizzare i seguenti composti 

3) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione di sostituzione nucleofila acilica, giustificando la risposta

4) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il meccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti:
a) cloruro di acetile
b) anidride acetica
c) acetato di propile
d) N-metilacetammide

5) Mostrare come è possibile sintetizzare l’acido pentanoico a partire dall’1-bromopropano

6) La sintesi di Gabriel è utilizzata per la sintesi di ammine primarie. Mostrare il meccanismo di formazione della propanammina a partire dall’opportuno alogenuro alchilico e dalla ftalimmide di potassio. Proporre un meccanismo plausibile per l’idrolisi acido-catalizzata della ftalimmide N-sostituita

7) In figura sono riportate le strutture della morfina e dell’eroina. La seconda molecola può essere ottenuta per semi-sintesi* a partire dalla prima mediante una reazione di sostituzione nucleofila acilica. Individuare le modifiche strutturali necessarie e proporre una strategia per ottenere l’eroina a partire dalla morfina

*produzione di composti organici a partire da sostanze organiche naturali che vengono solo parzialmente modificate in laboratorio

8) Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione:

Questionari in preparazione all’esercitazione del 11/12/2024

Tutti gli studenti che intendono partecipare all’esercitazione in oggetto sono invitati a rispondere al seguente questionario relativo alle reazioni di sostituzione ed elimininazione e al questionario relativo alla nomenclatura

Questo questionario di chiuderanno questa sera alle 20:00

Raccomando a tutti la compilazione del questionario, in modo da mettere in evidenza problemi e lacune da colmare.

SI PREGA DI RISPONDERE SOLO IN RELAZIONE AGLI ARGOMENTI OGGETTO DI CIASCUN QUESTIONARIO

Questionario su reazioni di Sostituzione ed Eliminazione di vari composti organici in preparazione all’esercitazione

Una volta studiati i cap.9-10, svolti gli esercizi e visionate le correzioni (sono ora disponibili le correzioni per tutti i post di esercizi sull’argomento, incluso https://chimicaorganicadistabif.com/2024/12/06/esercitazione-su-reazioni-di-sostituzione-ed-eliminazione-di-vari-composti-organici-2/) rispondere al seguente questionario.

Questo questionario di chiuderà martedì sera alle 18:00

Raccomando a tutti la compilazione del questionario, in modo da mettere in evidenza problemi e lacune da colmare.

SI PREGA DI RISPONDERE SOLO IN RELAZIONE AGLI ARGOMENTI OGGETTO DEL QUESTIONARIO

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