Di seguito sono riportati i risultati della prova in oggetto.
Gli studenti in verde hanno superato la prova con un voto superiore al 18 e sono dunque ammessi a sostenere la prova orale.
I due studenti in giallo hanno superato la prova con riserva. Anche questi studenti sono ammessi a sostenere la prova orale.
Per lo studente in arancione la prova si intende NON superata.
Gli studenti ammessi all’orale potranno sostenere la prova a gennaio, scegliendo tra le seguenti proposte: 7/01, 9/01 oppure 14/01.
La prenotazione per la data selezionata va effettuata inviando una mail alla docente. Solo in caso di necessità sarà possibile sostenere l’orale il 22/12 (anche in questo caso la comunicazione va fatta alla docente via mail).
Gli studenti che hanno superato con riserva e lo studente che non ha superato la prova potranno visionare la prova, previo appuntamento con la docente fissato via email.
Tutti coloro che hanno sostenuto la prova potranno prenderne visione prenotandosi per il ricevimento utilizzando l’apposito link (il ricevimento si terrà DOPO LA PAUSA ESTIVA)
Si ricorda, infine, che il superamento dell’esame prevede che si raggiungano dei requisiti minimi di sufficienza e non di certo una “collezione” di un certo numero di “tentativi”.
Suggerimento: per poter usare questi set di esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 2 oreper ciascun set.
PRIMO SET
1) Mostrare una strategia per sintetizzare il 3,3-dimetilcicloesene a partire da 2,2-dimetilcicloesanolo, che dia il prodotto desiderato come unico prodotto della reazione. Mostrare anche il meccanismo di reazione.
2) Spiegare perchè le ammidi sono, tra i derivati degli acidi carbossilici, i composti meno reattivi nelle reazioni di sostituzione nucleofila acilica.
3) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno
4) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione E1
5) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni (se avvengono). Indicare anche il meccanismo con cui avvengono (SN1, SN2, sostituzione nucleofila acilica, ecc. Indicare la stereochimica dei prodotti dove opportuno
6) Mostrare le condizioni di reazione e il meccanismo per ottenere l’acido propanoico a partire dall’opportuno estere
7) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti
SECONDO SET
1) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.
2) Dato il seguente etere:
Mostra la strategia di sintesi mediante sintesi di Williamson
3) Da quale alogenuro alchilico è opportuno partire per ottenere il seguente composto come prodotto principale? Mostrare l’analisi retrosintetica e spiegare perchè quella scelta è l’unica strategia che dà questo composto come prodotto principale.
4) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione SN2 , motivando la scelta
5) Proporre un meccanismo plausibile per la formazione dei seguenti alcheni a partire dall’alcol mostrato, a seguito di una reazione di disidratazione acido catalizzata
6) In riferimento all’esercizio 5, come procederesti per ottenere solo l’alchene B? Perché quello sarà l’unico prodotto della reazione?
7) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
8) Spiegare perchè nella seguente reazione non si ottiene alcun prodotto di eliminazione
TERZO SET
1) Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti:
2. Scrivere i prodotti principali o le condizioni delle seguenti reazioni, indicando la stereochimica quando opportuno
3. Mostrare il meccanismo di apertura del seguente epossido a) con metanolo in ambiente acido; b) con lo ione acetiluro ottenuto trattando l’etino con NaNH2. Mostrare la stereochimica dei prodotti. Attribuire il nome IUPAC all’epossido e ai prodotti formati.
4. Quale sarà il prodotto della reazione di CH3MgBr con il propanone? E con il propanoato di etile? Scriverne i nomi IUPAC. Perché i due prodotti saranno diversi?
5. Chi reagirà più velocemente in una reazione E2 tra (1R,3R)-1-bromo-3-isopropilcicloesano e (1R,3S)-1-bromo-3-isopropilcicloesano? Spiegare sinteticamente perché.
6) Indicare le condizioni di reazione:
7) Qual è il prodotto della seguente reazione?
8) Completare il seguente schema inserendo i prodotti principali
Vi ricordo che domani si terrà un’esercitazione opzionale subito dopo la lezione di Chimica Organica. Saranno seguiti i seguenti orari:
Lezione: 9-11
Esercitazione: 11:30-13:00
Eventuali dubbi da chiarire nel corso dell’esercitazione possono essere comunicati usando il seguente form (o direttamente domani nel corso dell’esercitazione):
Dato l’impegno della docente in commissione di Laurea nel pomeriggio del 19 non sarà possibile fare ricevimento negli orari fissati.
Chi aveva prenotato col solo scopo di visionare la prova, potrà farlo domani nel corso della pausa durante la lezione. Tutti gli altri dovranno contattare la docente via email per fissare un appuntamento in un orario diverso.
PRIMA DI SVOLGERE QUESTI ESERCIZI è NECESSARIO STUDIARE I CAP. 15 e 16 (in parte) del Bruice, Inoltre, molti degli esercizi di questo post richiedono conoscenze pregresse
1) Indicare i prodotti della reazione dell’acetone (=propanone) e dell’acetato di etile con i seguenti composti (se la reazione avviene). Indicare le opportune condizioni di reazione e mostrare il meccanismo. a) metanammina b) dimetilammina c) metanolo d) bromuro di etilmagnesio e) NaBH4
1) Come si potrebbero sintetizzare i seguenti composti mediante una reazione tra un aldeide o un chetone e un reattivo di Grignard?
a) 2-pentanolo b) 1-butanolo c) 1-fenilcicloesan-1-olo Mostrare i meccanismi di reazione
3) Indicare il reattivo di Grignard e il composto carbonilico opportuni per ottenere i seguenti alcoli. Quando sono possibili più strategie, mostrarle tutte. Mostrare il meccanismo e indicare la stereochimica dei prodotti, se opportuno. a) 1-esanolo b) 2-esanolo c) 1-cicloesil-1-pentanolo d) 1-etilcicloesan-1-olo e) 2-ciclopentil-2-propanolo
4) Il carbonio carbonilico del propanale viene attaccato dallo ione cianuro. Quale saranno gli orbitali HOMO e LUMO coinvolti nella reazione?
5) Spiegare perchè delle due reazioni mostrate in basso la prima avviene velocemente e la seconda non avviene
6) Il paracetamolo, N-(4-idrossifenil)acetammide, è un farmaco ad azione analgesica ed antipiretica molto utilizzato. Tachipirina ed Efferalgan sono i nomi commerciali più conosciuti dei farmaci che lo contengono. il paracetamolo può essere preparato per acetilazione selettiva del gruppo amminico del 4-amminofenolo con anidride acetica in H2O (vedi figura). Proporre il meccanismo di reazione utilizzato nella sintesi del paracetamolo a partire dal 4-amminofenolo.
7) Completare il seguente schema:
8) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Indicare la stereochimica quando opportuno.
9) Completare il seguente schema inserendo le condizioni di reazione o i prodotti mancanti nei riquadri. Evidenziare la stereochimica quando opportuno.
10) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il meccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti (in alcuni casi potrebbero essere necessari più passaggi, che prevedono anche reazioni già studiate): a) cloruro di acetile b) anidride acetica c) acetato di etile d) N-metilacetammide e) etanolo f) 2-metil-2-propanolo g) 2-metil-1-propanolo h) etanale
Per affrontare questi esercizi è INDISPENSABILE aver studiato il cap 15 del Bruice.
1) Mostrare il meccanismo e i prodotti delle seguenti reazioni
2)Partendo dall’opportuno cloruro acilico, sintetizzare i seguenti composti
3) Ordina i seguenti composti per reattività crescente in una reazione di sostituzione nucleofila acilica, giustificando la risposta
4) Partendo da acido acetico (=acido etanoico) indicare le condizioni e il meccanismo di reazione (quando possibile) per ottenere i seguenti composti: a) cloruro di acetile b) anidride acetica c) acetato di propile d) N-metilacetammide
5) Mostrare come è possibile sintetizzare l’acido pentanoico a partire dall’1-bromopropano
6) La sintesi di Gabriel è utilizzata per la sintesi di ammine primarie. Mostrare il meccanismo di formazione della propanammina a partire dall’opportuno alogenuro alchilico e dalla ftalimmide di potassio. Proporre un meccanismo plausibile per l’idrolisi acido-catalizzata della ftalimmide N-sostituita
7) In figura sono riportate le strutture della morfina e dell’eroina. La seconda molecola può essere ottenuta per semi-sintesi* a partiredalla prima mediante una reazione di sostituzione nucleofila acilica. Individuare le modifiche strutturali necessarie e proporre una strategia per ottenere l’eroina a partire dalla morfina
*produzione di composti organici a partire da sostanze organiche naturali che vengono solo parzialmente modificate in laboratorio
8) Proporre un meccanismo per la seguente trasformazione:
Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.
PRIMO SET: In questo set di esercizi, troverete il gruppo aldeidico o il gruppo chetonico come gruppi funzionali non prioritari. In questo caso vanno indicati come sostituenti. Questo è il caso quando nella molecola sono presenti anche gruppi funzionali relativi ai derivati degli acidi carbossilici (esempi a-c). O quando il gruppo aldeidico o chetonico sono ripetuti, ma presenti in due unità strutturali diverse (esempio f), per cui non possono essere tutti inclusi nella catena principale. Inoltre, tra il gruppo aldeidico e quello chetonico, il primo ha priorità (g-h). A seconda dei casi (vedi materiale didattico per ulteriori chiarimenti) dovremo usare “-osso” (=O) o formil (HC=O).
SECONDO SET:
Qui troverete il gruppo ammidico come sostituente. Questo è il caso in cui oltre a questo gruppo funzionale è presente uno qualsiasi dei gruppi funzionali degli altri derivati degli acidi carbossilici (che avranno priorità). Possiamo avere due casi diversi. Infatti il legame con la catena principale, in questo caso, potrebbe avvenire o attraverso il carbonio (a-b) o attraverso l’eteroatomo (c). Vedi le dispense per ulteriori chiarimenti sulla nomenclatura da usare in ciascun caso.
TERZO SET:
Qui troverete il gruppo C(=O)Cl come sostituente. Questo è il caso in cui sono presenti altri gruppi funzionali prioritari (gruppo estereo o carbossilico).
QUARTO SET:
Gruppo estereo come sostituente. Questo è il caso in cui nella molecola c’è un anche un gruppo carbossilico (che ha priorità rispetto al gruppo estereo). Come nel caso del gruppo ammidico, il legame con la catena principale può avvenire o attraverso il carbonio (a) o attraverso l’eteroatomo (b)
QUINTO SET:
Il gruppo carbossilico sarà denominato come un sostituente solo quando è ripetuto più volte nella stessa molecola, ma non può essere incluso tutte le volte nello scheletro principale (e quindi non possiamo usare il suffisso -dioico, -trioco, etc.). Esempio:
NB: anche nel caso degli altri derivati degli acidi carbossilici, quando i gruppi funzionali sono ripetuti più volte ma non possono per qualsiasi motivo essere tutti inclusi nello scheletro principale, quelli presenti sulle ramificazioni vanno indicati come sostituenti.
SESTO SET
Esercizi misti. Prima di procedere con questo set, si consiglia di prendere visione delle dispense già citate sopra (dove troverete anche indicazioni su come indicare il benzene come sostituente) e dei seguenti esercizi svolti: Esercizi svolti I, Esercizi svolti II NB: fate attenzione ai commenti presenti nel file “Esercizi svolti I” relativi alle correzioni in accordo con l’aggiornamento delle regole IUPAC. Per visualizzare detti commenti, cliccate sul fumetto (si aprirà un commento come mostrato nello screenshot sotto) o aprite la sezione commenti nel file pdf.
Chimica Organica-DiSTABiF 
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