Università degli Studi della Campania "Luigi Vanvitelli"
Sono ora disponibili le soluzioni della maggior parte degli esercizi del post Stereochimica: esercitazione.
Non sono previste pubblicazioni di altre soluzioni, ma è possibile commentare i post se avete dubbi. NB: riceverete risposta solo a commenti fatti entro le ore 18:00.
Inoltre vi raccomando di non prendere in considerazione come correzioni commenti fatti da vostri colleghi se non sono presenti miei commenti: in quel caso, non ho ancora revisionato le risposte!
La prova intercorso si terrà regolarmente venerdì 8/11 alle 14:30.
Si fa presente che in quella data è previsto uno sciopero, per cui gli studenti sono invitati ad organizzarsi per poter raggiungere la sede.
Si ricorda, inoltre, che venerdì alle 9:00 si terrà REGOLARMENTE lezione.
Gli argomenti spiegati oggi e quelli che affronteremo venerdì saranno ESSENZIALI per capire il resto del programma di chimica organica. Gli studenti assenti oggi sono fortemente incoraggiati a recuperare tutta la parte relativa alla termodinamica. Tutti gli studenti sono fortemente incoraggiati ad essere presenti a lezione venerdì.
L’esercitazione, inizialmente prevista per le 16:00 di domani 6/11, è spostata alle 16:30 (aula D1) per permettere a tutti di partecipare al seminario dal titolo “Chimica, Arte e Letteratura”: https://chimicaorganicadistabif.com/2024/11/05/seminario-chimica-arte-e-letteratura/.
Per quanto concerne la prova intercorso, essa si terrà venerdì alle 14:30 (aula A1+B2). Tutti gli studenti che hanno superato (inclusi coloro che hanno superato con riserva) sono ammessi a sostenerla, a patto che siano in regola con gli obblighi di presenza. Coloro che non intendono sostenere la seconda prova dovranno darne comunicazione entro le 8:00 di giovedì 7 Novembre,via email
Di seguito troverete 3 set di esercizi che possono essere usati come simulazioni per la prova stessa per capire se ci sono argomenti ancora poco chiari o su cui dovete ancora esercitarvi.
Suggerimento: per poter usare questi esercizi come test di autovalutazione, svolgerli senza l’ausilio di libro/appunti ed impiegando un tempo massimo di 90 minuti per ciascun set.
PRIMO SET
1. Disporre i seguenti composti in ordine di solubilità crescente in acqua. Indicare l’ordine inserendo i numeri nei riquadri sotto le strutture: 1= il meno solubile, 4= il più solubile
2. Cerchiare quella che, tra le seguenti, è la conformazione meno stabile del 2-metilpentano e spiegare quali sono i fattori che la rendono tale:
3. Scrivere, in proiezione di Newman secondo i legami C1-C2 e C5-C4, uno dei conformeri a sedia del trans-1,4-dimetilcicloesano. Poi, effettuare l’inversione d’anello e dire qual è il conformero più stabile
4. Dire se le strutture riportate a destra sono isomeri conformazionali, isomeri geometrici, isomeri ottici, isomeri costituzionali, o lo strutture identiche rispetto alla seguente struttura a segmenti:
5. Calcolare il numero massimo di stereoisomeri possibili per la seguente struttura. Scriverne uno a scelta e determinare la configurazione assoluta dei carboni chirali
6. Indicare con una freccia i doppi legami che presentano geometria Z
7. Attribuire la configurazione assoluta al seguente carbonio chirale:
8. Dire quale dei seguenti composti non è otticamente attivo:
9. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:
10. Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali presenti nelle seguenti molecole (NB: la notazione va riportata vicino ai carboni cui fa riferimento) e dire qual è la relazione stereochimica esistente tra i composti di ciascuna coppia (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/altro):
11.Prendere in considerazione il (2R,3S)-2-bromo-3-esanolo e completare la seguente tabella, disegnando o scrivendo quanto richiesto in ogni cella
12. Disegnare un diagramma di energia potenziale per la rotazione di 360° del legame C2-C3 del 2-metilbutano, partendo da uno dei conformeri meno stabili e disegnando tutte le conformazioni corrispondenti ai massimi e ai minimi di energia.
SECONDO SET
1. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero meno stabile del 2,3-dimetilbutano.
2. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C2-C3 del conformero più stabile del seguente composto
3. Disegnare il conformero a minore energia del trans-1-terz-butil-4-metilcicloesano e del cis-1-terz-butil-4-metilcicloesano.
Poi, confrontare tra loro i due isomeri geometrici
Quale dei due sarà quello più stabile? Perché?
4. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.
a) A cosa corrispondono A, C, E, G?
b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico.
c) Discutere dei fattori che giustificano la minore energia potenziale dei conformeri più stabili.
5. Dire quale tra le strutture a-d è un’atra rappresentazione del seguente composto.
6. Stabilire le configurazioni assolute dei carboni chirali e dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/stesso composto/isomeri costituzionali/altro)
a e b sono
b e c sono
a e c sono
7. Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?
8. Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni
a) (2R,3S)-2,3-dibromoesano
b) (2R,3S)-2,3-dibromobutano
c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano
d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano
9. Scrivere, in proiezione di Fischer, il (2R,3S)-2-bromo-3-metil-3-esanolo.
10. Assegnare il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ai seguenti composti:
TERZO SET
1. Disegnare la proiezione di Newman secondo il legame C3-C4 del conformero più stabile del 2- metilesano
2. . Disegnare il conformero a sedia meno stabile del trans-1-t-butil-3-metilcicloesano. Spiegare brevemente i fattori che rendono questo conformero meno stabile rispetto a quello che si ottiene effettuando l’inversione della sedia
3. Quello riportato di seguito è il diagramma delle variazioni di energia potenziale rispetto all’angolo diedro per l’1,2-dicloroetano.
a) A cosa corrispondono A, C, E, G ?
b) Disegnare le proiezioni di Newman di tutti i conformeri eclissati, indicandoli con la lettera corrispondente sul grafico
c) Discutere dei fattori che giustificano la minore energia potenziale dei conformeri più stabili
4. Dire quale tra le strutture a-d rappresenta l’enantiomero del seguente composto
5. Dire qual è la relazione esistente tra i seguenti composti (enantiomeri/diastereoisomeri/ isomeri geometrici/isomeri conformazionali/ stesso composto/isomeri costituzionali/altro)
a e b sono
b e c sono
a e c sono
6. a) Qual è il numero massimo di stereoisomeri per il seguente composto?
b) Disegnare e attribuire il nome IUPAC comprensivo di stereochimica ad uno dei possibili stereoisomeri
7. Quali dei seguenti composti è otticamente attivo? NB: è possibile scegliere più opzioni (3pt)
a) (2R,3S)-2,3-dibromobutano
b) (2R,3S)-2,3-dibromoesano
c) (2R,3R)-2,3-dibromobutano
d) (1S,2S)-1,2-dibromocicloesano
8. Quale delle seguenti strutture corrisponde al (2R,3S)-2-bromo-3-metilesano?
9. Denominare le seguenti molecole secondo le regole del sistema di nomenclatura IUPAC (NB: il nome IUPAC deve includere anche le informazioni relative alla stereochimica):
Cosa fare se si riscontrano difficoltà o se si hanno dubbi:
-rivedere gli argomenti problematici (NB: non si possono risolvere gli esercizi senza aver studiato la teoria, per cui sarà necessario studiare e approfondire l’argomento ed eventualmente-successivamente-esercitarsi ulterioremente utilizzando sia gli esercizi del libro sia quelli presenti su questo blog).
-contattare il docente: è possibile sia chiedere spiegazioni a lezione, sia fare ricevimento (anche in gruppo)
Mercoledì 6/11 alle 16:00 si terrà un’esercitazione aggiuntiva in preparazione alla II prova intercorso.
Gli studenti interessati a partecipare sono invitati a compilare il questionario presente al seguente link: https://chimicaorganicadistabif.com/2024/11/02/questionario-in-preparazione-allesercitazione/ (che potrà essere compilato solo dopo aver fatto i test di autovalutazione)
Qui potete scaricare materiale relativo alla Prochiralità
Qui, invece, potete trovare approfondimenti sulle regole di Cahn-Ingold-Prelog
Infine, qui trovate delle definizioni non presenti sul libro:
Unità stereogenica (o elemento stereogenico) = raggruppamento di atomi che può essere considerato un focus di stereoisomeria, ovvero parte della molecola per cui lo scambio di due gruppi produce due stereoisomeri.
Esempi:
Il massimo numero di stereoisomeri possibili per una molecola che contiene più unità stereogeniche (o elementi stereogenici) si può calcolare dalla regola generale 2n, dove n = al numero di unità stereogeniche.
Atropoisomeri: isomeri in cui la rotazione che permette di interconvertire i diversi conformeri è ostacolata
Chiralità assiale: si genera quando due coppie di sostituenti, ciascuno diverso dall’altro all’interno di una medesima coppia, si trovano legate alle due estremità di una struttura molecolare rigida allungata (asse stereogenico o, impropriamente, asse chirale), in modo da presentarsi sfalsati, se osservati lungo l’asse stereogenico (es. alleni; NB: riprenderemo questo concetto proprio quando parleremo degli alleni)
Premessa: sono state pubblicate le soluzioni di tutti i set di esercizi, con l’esclusione dell’ultimo, le cui soluzioni saranno caricate in seguito. Le soluzioni sono accessibili dai commenti ai post (NB: in alcuni casi sono state caricate in più commenti, per cui controllate bene tutti i commenti). Laddove non sono presenti le soluzioni, vi viene data indicazione su come è possibile ottenere le correzioni, ossia inserendo voi stessi le risposte come commento al post (le risposte saranno poi corrette dalla docente).
Dopo aver eventualmente consultato le soluzioni e SOLO dopo aver fatto i due test di autovalutazione su analisi conformazionale e stereochimica, potrete esprimere i vostri dubbi rispondendo al questionario presente al seguente link https://forms.office.com/e/WbkNbMEbMk.
NB: non saranno prese in considerazione risposte in cui i dubbi non vengono dettagliati e quelle ottenute da coloro che non hanno prima fatto i test di autovalutazione. Il form si chiuderà martedì 5 Novembre alle 12:00.
Regolamento:
Immagina di trovarti in un laboratorio e di avere una soluzione di un composto chirale (il composto in questione ha un solo carbonio chirale). Hai due provette identiche di questa sostanza: una contiene un campione che ha un eccesso enantiomerico del 40% a favore dell’enantiomero (R), mentre l’altra contiene un campione con un eccesso enantiomerico del 20% a favore dell’enantiomero (S).
I due campioni sembrano identici a occhio nudo, ma quando provi a misurare la rotazione ottica, ottieni chiaramente due valori diversi. La rotazione ottica del campione con un eccesso enatiomerico al 40% a favore dell’enantiomero (R) è pari a -8.
a) Quale sarà la rotazione specifica per l’enantiomero R?
b) E per l’enantiomero S?
c) Quale sarà la rotazione ottica specifica del campione con un eccesso enantiomerico del 20% a favore dell’enantiomero (S)?
Regolamento:
Assegnare il nome IUPAC completo di stereochimica al seguente composto:
Chimica Organica-DiSTABiF 
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