CdL Scienze Biologiche – Soluzioni esercizi
Sono state pubblicate le soluzioni dei seguenti set di esercizi:
monicascognamiglio
Calendario dell’avvento della CHIMICA ORGANICA (7)
Per approfondimenti: https://phyto-chem.com/2021/01/04/o-tannenbaum/
Nomenclatura composti carbonilici e composti polifunzionali
Assegnare il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, ai seguenti composti.
Prima di affrontare questi esercizi, prendere visione del materiale didattico pubblicato:
e dei seguenti esercizi svolti: I, II
Esercizio 1
Esercizio 2
Esercizio 3
Esercizio 4
Weekend Organic Chemistry Challenge
Regolamento:
- Vincerà la sfida chi risponderà per primo CORRETTAMENTE al seguente quesito
- Una parte della risposta dovrà essere caricata come file/foto cliccando su “upload”. Dopo aver caricato il file è necessario commentare il post inserendo le informazioni indicate sotto.
- Ognuno può rispondere solo una volta (anche in presenza di più di un commento pubblicato dalla stessa persona, soltanto il primo sarà preso in considerazione).
- Il tempo massimo a disposizione sarà di 24h dalla pubblicazione del post.
- Il vincitore (5 punti) sarà annunciato mercoledì a lezione.
Si vuole sintetizzare una miscela di (2S,3R)-2-etossi-3-metil-3-pentanolo e di (2R,3S)-2-etossi-3-metil-3-pentanolo a partire da un composto di formula molecolare C6H12 e aggiungendo qualsiasi altro reattivo necessario. Individuare il composto di partenza (riportarne il nome IUPAC, comprensivo di stereochimica, nei commenti). Indicare, inoltre, la sequenza di reazioni da utilizzare (riportare nei commenti il tipo di reazione, i reagenti e le condizioni di reazione). Infine, caricare qui il meccanismo di reazione.
La risposta si compone quindi di due parti:
1. nel commento al post vanno indicati il composto di partenza e la sequenza delle reazioni, insieme ad altri reagenti e alle condizioni di reazione.
2. I meccanismo invece vanno caricati come foto.
NB: per arrivare alla sintesi dei composti di interesse, potrebbero essere necessari più passaggi.
Nomenclatura di composti organici mono- e polifunzionali
Con lo studio della nomenclatura dei composti carbonilici, è arrivato il momento di mettere insieme tutte le regole studiate fino ad ora per poter essere in grado di attribuire il nome IUPAC a molecole anche complesse.
Nello schema qui riportato, bisogna modificare la prima domanda in “il composto contiene un gruppo funzionale prioritario”?
Sarà il gruppo funzionale prioritario a determinare lo scheletro principale e il verso di numerazione.
Ai fini della nomenclatura, una volta individuato il gruppo funzionale prioritario, tutti gli altri gruppi funzionali vanno considerati alla stregua di sostituenti e vanno indicati come prefissi (fanno eccezione i legami multipli).
NB: in un ciclo, il gruppo funzionale prioritario sarà sul carbonio 1. La numerazione procede nel verso che dà all’eventuale legame multiplo il numero più basso; se non ci sono legami multipli, si procede nella direzione che dà al primo sostituente il numero più basso. Su una catena lineare, invece, si deve partire da una delle estremità e si sceglierà la direzione che dà al carbonio che lega il gruppo funzionale prioritario il numero più basso possibile.
Per cominciare, diamo una rispolverata alle regole di nomenclatura di alcani e cicloalcani ramificati.
Ora siamo pronti per attribuire il nome a composti organici monofunzionali e polifunzionali.
Nella dispensa che è possibile scaricare utilizzando il link precedente troverete anche indicazioni su come indicare la presenza di gruppi carbonilici come sostituenti (vedere paragrafo Prefissi da usare quando è presente un gruppo funzionale terminale non prioritario).
NB: troverete qui riferimenti a gruppi funzionali che non abbiamo ancora studiato…per ora concentratevi su quelli già introdotti a lezione!
ATTENZIONE: Non tutte le regole qui riportate sono aggiornate in accordo con le indicazioni IUPAC 2013, dato che le regole utilizzate prima dell’ultima revisione sono ancora ampiamente utilizzate.
Tutti gli aggiornamenti già introdotti possono essere consultati ai link seguenti:
Nomenclatura composti carbonilici
Assegnare il nome IUPAC ai seguenti composti
1) Acidi carbossilici
2) Cloruri acilici
3) Esteri
4) Ammidi
5) Aldeidi e chetoni
Non è prevista la pubblicazione delle soluzioni degli esercizi di nomenclatura. Chi vuole ricevere le correzioni agli esercizi svolti, può scrivere la soluzione proposta nei commenti al post e riceverà un feedback appena possibile
Calendario dell’avvento della CHIMICA ORGANICA (6)
Per altre informazioni sugli aromi natalizi, date un’occhiata a questo post: https://phyto-chem.com/2020/12/20/its-beginning-to-smell-a-lot-like-christmas/
Esercitazione su reazioni di sostituzione ed eliminazione di vari composti organici
1) Disegnare la formula di struttura per il prodotto di ogni reazione SN2.
2) Disegnare la formula di struttura per il prodotto di ogni reazione SN1 (se avviene).
3) L’1-cloro-2-butene in acqua dà una miscela di 2-buten-1-olo e 3-buten-2-olo (racemo). Proporre un meccanismo che spieghi la loro formazione.
4) Indicare come si potrebbero sintetizzare i seguenti composti a partire da un alogenuro alchilico e da un nucleofilo.
5) Scrivere il prodotto principale delle seguenti reazioni:
6) Scrivere un meccanismo di reazione che spieghi le seguenti trasformazioni. Motivare la formazione dei prodotti mostrati in a e b come prodotti principali delle reazioni in questione.
7) Scrivere la struttura e il nome IUPAC di tutti i possibili prodotti ottenuti dalla reazione E2 del (3R)-3-bromo-3-metilottano
8) Scrivere i prodotti delle seguenti reazioni E2 (se avvengono) ed indicare, in caso di formazione di più prodotti, quale sarà quello principale
9) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni:
10) La velocità della seguente reazione è 1000 volte maggiore in DMSO che in metanolo. Spiegare questa differenza di velocità:
11) Scegliere quale membro di ciascuna coppia reagisce più velocemente in una reazione SN1?
a) 1-clorobutano o 2-cloro-2-metilpropano
b) 2-cloro-2-metilpropano o 2-bromo-2-metilpropano
12) Ordinare secondo reattività descrescente in eliminazione E2 i seguenti composti:
13) Quale dei seguenti composti reagirà più velocemente in una E2?
14) Il diastereoisomero A del (+)-2-cloro-3-metilpentano e il diastereoisometo B del (-)-2-cloro-3-metilpentano reagiscono in una reazione E2 quando scaldati in piridina. A darà come prodotti (2E)-3-metil- 2-pentene e (3S)-3-metil-1-pentene; B darà come prodotti (2Z)-3-metil- 2-pentene e (3S)-3-metil-1-pentene.
a) Proporre la struttura di A e B
b) spiegare perchè A converte stereoselettivamente nell’alchene E, e B nell’alchene Z
c) quale alchene è il prodotto maggioritario della reazione?
15) Scrivere il prodotto principale delle seguenti reazioni, specificando il meccanismo più probabile per la sua formazione
16) La reazione del composto mostrato in figura con una base forte, come il metossido di sodio, non produce come prodotti di eliminazione cicloseni sostituiti in quantità apprezzabile. D’altra parte, la solvolisi in metanolo dà una miscela di prodotti, incluso il cicloesene sostituito. Spiegare queste osservazioni.
17) Scrivere i prodotti principali delle seguenti reazioni:
18) Scrivere i prodotti ottenuti trattando il seguente composto con acido solforico a caldo
19) La disidratazione acido-catalizzata del 2-metilciclopentanolo fornisce tre alcheni: 3-metilciclopentene, 1-metilciclopentene e metilenciclopentano. Proporre un meccanismo che ne spieghi la formazione e dire quale sarà il prodotto principale.
20) Per il 3-bromo-2-butanolo esistono due coppie di enantiomeri [A (R,R) e B (S,S); C (R,S) e D (S,R)], diastereoisomere tra loro. Quando uno tra gli enantiomeri A o B viene trattato con HBr si ottiene solo il 2,3-dibromobutano racemo, senza traccia dell’isomero meso. Quando l’enantiomero C o D viene trattato con HBr si ottiene il 2,3-dibromobutano meso, senza traccia del 2,3-dibromobutano racemo. Giustificare queste osservazioni sperimentali.
21) Disegnare le formule di struttura dei prodotti che si formano per trattamento dei seguenti composti con HI a caldo
22) Mostrare i meccanismi delle reazioni dell’esercizio 21
23) Come potrsti sintetizzare i composti dell’esercizio 21 mediante sintesi di Willliamson? Mostrare condizioni e meccanismo di reazione.
24) Prevedere la struttura del prodotto principale ottenuto nella reazione del 2-etilossirano con ciascuno dei seguenti reagenti:
a) acqua/ambiente acido
b) soluzione acquosa di idrossido di sodio
c) 
25) Completare il seguente schema
26) Mostrare come è possibile ottenere le seguenti trasformazioni (indicare le condizioni di reazione e mostrare il meccanismo). In alcuni casi potrebbero essere necessari più passaggi.
27) Come sintetizzeresti l’1-isobutossi-2-metilpropano utilizzando solo 1-bromo-2-metilpropano come fonte di atomi di carbonio?
Sigle utilizzate
DMF= Dimetilformammide
DMSO= Dimetilsolfossido
THF= tetraidrofurano
Et=etile
Me=metile
t-Bu=terz-butile
Calendario dell’avvento della CHIMICA ORGANICA (5)
Reazioni di alcoli, eteri, epossidi, ammine e composti contenenti zolfo
Raccomandazioni prima di affrontare questi esercizi:
1) studiare le reazioni in oggetto. Prendere, inoltre, visione del materiale didattico pubblicato.
2) Alla fine del post troverete un link in cui sono riportati alcuni degli esercizi svolti/guidati che possono essere una guida per affrontare anche gli altri esercizi
1) Come è possibile sintetizzare i seguenti alogenuri alchilici a partre da un alcol
2) Scrivere il prodotto o i prodotti principale della disidratazione con acido solforico ad alta temperatura per ciascuno dei seguenti alcoli
3) Scrivere il prodotto o i prodotti delle seguenti reazioni :
4) Completare le seguenti reazioni
5) Scrivere il prodotto o i prodotti delle reazioni dei seguenti epossidi con I) ione idrossido II) acqua in ambiente acido III) ione cianuro (–C≡N).
6) Proporre un meccanismo per le seguenti trasformazioni:
7) Proporre una metodica in più passaggi per la seguente trasformazione (in questo caso, potrebbe essere necessario ricorrere anche a reazioni degli alcheni)
8) Proporre una metodica in più passaggi per la seguente trasformazione
–> ESERCIZI GUIDATI (segui il link)
Chimica Organica-DiSTABiF 
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